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       醋酸乙烯是不飽和羧酸酯，其化學(xué)反應(yīng)主要涉及分子內(nèi)的不飽和鍵及羧基。
       （1）聚合反應(yīng)    醋酸乙烯分子內(nèi)的C＝C雙鍵很容易發(fā)生聚合反應(yīng)，聚合是醋酸乙烯最重要的化學(xué)反應(yīng)。

       該聚合反應(yīng)可以在光照、高能輻射、過(guò)氧化物、偶氮化合物、氧化還原體系和有機(jī)金屬化合物等引發(fā)下按自由基機(jī)理進(jìn)行，聚合可被芳香族化合物羥基、硝基或氨基化物、氧、醌、丁烯醛、銅鹽、硫及共軛雙烯化合物等所抑制。
       工業(yè)上常用的聚合方法包括本體、懸浮、溶液和乳液聚合，常用的引發(fā)劑有過(guò)氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰等。醋酸乙烯可與許多單體進(jìn)行共聚以制備許多有工業(yè)價(jià)值的共聚物，其共聚競(jìng)聚率見(jiàn)表4－3。

表4－3  醋酸乙烯（M₁）和第二單體（M₂）共聚竟聚率

       （2）加成反應(yīng)    醋酸乙烯分子內(nèi)有雙鍵，能和許多化合物進(jìn)行加成反應(yīng)，用來(lái)制備乙酸乙烯衍生物。
       ① 與鹵素加成    醋酸乙烯和鹵素加成，生成1，2－二鹵代醋酸乙烯。此反應(yīng)是醋酸乙烯化學(xué)分析溴量法的基礎(chǔ)。

CH₃COOCH＝CH₂+Br₂ → CH₃COOCHBr—CH₂Br

       醋酸乙烯與乙醇、溴素反應(yīng)制得溴代乙醛縮二乙醇，這是藥物甲硫咪唑的中間體。

       ② 與鹵化氫加成    醋酸乙烯在較低溫度下可與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成1－鹵代乙基醋酸酯，或與氰化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2－乙酰氧基丙腈：

CH₃COOCH＝CH₂+HCl → CH₃COOCHCl—CH₃
CH₃COOCH＝CH₂+HCN → CH₃COOCHCN—CH₃

       2－乙酰氧基丙腈在加熱條件下可進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成丙烯腈和醋酸：

CH₃COOCHCN—CH₃ → CH₃COOH+CH₂＝CHCN

       ③ 與乙酸或乙醛加成    醋酸乙烯與乙酸或乙醛加成形成高沸點(diǎn)物質(zhì)，這是醋酸乙烯工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中高沸點(diǎn)副產(chǎn)物的來(lái)源之一。
       醋酸乙烯與乙酸加成產(chǎn)物是高沸點(diǎn)的二醋酸1，1－亞乙酯：

CH₃COOCH＝CH₂+CH₃COOH → CH₃CH(OOCCH₃)₂

       醋酸乙烯與乙醛加成產(chǎn)物是它和兩分子乙醛縮合物：

       ④ 與鹵甲烷加成    醋酸乙烯和多鹵甲烷化合物反應(yīng)形成的加成產(chǎn)物帶有多鹵甲烷端基。這類(lèi)物質(zhì)可作為調(diào)聚劑。

CH₃COOCH＝CH₂+CCl₄ → CH₃COOCHCl—CH₂CCl₃

       ⑤ 與硫醇或胺類(lèi)加成    硫醇或胺類(lèi)在Lewis酸催化作用下與醋酸乙烯加成反應(yīng)生成硫代或氨基醋酸酯：

CH₂＝CHOCOCH₃+C₄H₉SH → C₄H₉SCH₂CH₂OCOCH₃
CH₂＝CHOCOCH₃+(C₄H₉)₂NH → (C₄H₉)₂NCH₂CH₂OCOCH₃

       醋酸乙烯和氨反應(yīng)的產(chǎn)物是乙醇胺和乙酰胺：

CH₂＝CHOCOCH₃+2NH₃ → CH₃CH(OH)NH₂+CH₃CONH₂

       （3）水解反應(yīng)    醋酸乙烯在有酸或堿存在或加熱的條件下，可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物乙烯醇不穩(wěn)定，容易重排而生成醛：

       醋酸乙烯的水解反應(yīng)可以在常溫下進(jìn)行，在酸性介質(zhì)中水解速度較慢，在堿性介質(zhì)中水速度較快，其水解速度可比飽和酯類(lèi)快1000倍。
       （4）乙烯基轉(zhuǎn)移反應(yīng)    在強(qiáng)酸介質(zhì)中，以汞鹽為催化劑，醋酸乙烯和其它有機(jī)酸、醇或芳香族化合物反應(yīng)，通過(guò)乙烯基轉(zhuǎn)移而生成相應(yīng)的乙烯基酯、醚類(lèi)或芳香族乙烯基化合物，如：

CH₃COOCH＝CH₂+RCOOH → RCOOCH＝CH₂+CH₃COOH

       工業(yè)上常利用這個(gè)反應(yīng)制取一系列有機(jī)酸乙烯酯或醚類(lèi)以及芳香族乙烯基化合物。
       （5）氧化反應(yīng)    在333．16K，乙酸鈀存在下，醋酸乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)，生成1，4－二乙酸基1，3－丁二烯以及大量的1，1，4－三乙酸基2－丁烯、1，1，4，4－四乙酸基丁烷、1－乙酸基－1，3－丁二烯。這些化合物是乙烯法工業(yè)生產(chǎn)醋酸乙烯過(guò)程中部分高沸點(diǎn)副產(chǎn)物的來(lái)源。