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    同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體  上節(jié)提到,碳原子能彼此結(jié)合成為碳鏈,這是有機(jī)物為數(shù)眾多的原因之一.有機(jī)物為原

數(shù)眾多的另一原因,是由于同樣的幾種元素的同數(shù)原子,翁起合成分子時(shí),由于分子里原子結(jié)合的順序不同,亦能成為不同性質(zhì)的物質(zhì).我們可以通過(guò)一些具體例子來(lái)說(shuō)明.象本冊(cè)引言里講到的,1828年武勒用氰酸銨( NH4OCN)制得尿素CO(NH2)2],這兩種物質(zhì)的分子,都是由1個(gè)碳原子、1個(gè)氧原子、2個(gè)氮原子和4個(gè)氫原子組成,它們的重量百分比和分子量也完全相同,只不過(guò)分子里各種原子結(jié)合的順序不同,也就是它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)不同,因此就成為具有不同性質(zhì)的兩種物質(zhì):

 

 

                            H    H      H     H

                            |     |         ↘  ↙

                    N —C—N <=>  N ——O—C≡N

                      |     ‖    |         ↗  ↖

                      H  O   H         H     H

                                  尿素           氰酸銨

    蔗糖和麥芽糖,它們重量組成和分子量也是相同的,分子式都是C12H2O1,可是它們們是兩種不同的物質(zhì).這種種情況,今后我們將有不少地方要碰到,我們們把這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象,這些物質(zhì)互稱為同分異構(gòu)體,就是分子的組成和分子量完全相同,但分子結(jié)構(gòu)不同,因而質(zhì)也不同的物質(zhì),叫做同分異構(gòu)體,分子組成和分子量是確定物質(zhì)分子式的兩個(gè)因素,“同分”就是分子組成和分子量相同,也就是分子式相同”,“異構(gòu)”就是分子結(jié)“構(gòu)”相“異”.顧名思義,這一個(gè)名詞就不難理解了.所以,尿素和氰酸銨,蔗糖和麥芽糖是兩對(duì)同分異構(gòu)體。

    烷屬烴的同分異構(gòu)體  在有機(jī)化合物里,隨著分子中碳原子數(shù)的增加,碳原子結(jié)合成為碳鏈的情況,將會(huì)錯(cuò)綜復(fù)雜起來(lái).在烷屬烴里,從丁烷起就可能有同分異構(gòu)現(xiàn)象了.因?yàn)樵诒榉肿永?個(gè)碳原子結(jié)合成為直鏈的可能方式,只有

 | | |

-C-C-C-

 | | |

一種,但是當(dāng)碳原子再增加一個(gè)以后它們連接成鏈的可能,就有下列兩種方式：

（一）|（二）|（二）|（一）|   （一）|（三）|（一）|

 --C--C--C--C--,--C--C--C-

                                             |（一）|       |

                         -C-

    （a）                    |  (b)

我們?cè)谔荚由蠘?biāo)出(一)、(二)、(三)、(四)等記號(hào),并把這些碳原子分別叫做一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí),表明這種碳原子跟

其他碳原子相連接的數(shù)目,一級(jí)碳原子和1個(gè)其他碳原子相連,二級(jí)碳原子跟2個(gè)其他碳原子相連,依此類推.在丁烷的第一種結(jié)構(gòu)(a)中,有2個(gè)一級(jí)碳原子和2個(gè)二級(jí)碳原子,但在第二種結(jié)構(gòu)(bの)中,就有3個(gè)一級(jí)碳原子和1個(gè)三級(jí)碳原子.再?gòu)逆湹男螤顏?lái)看,前者是成直線順序連接,后者就帶著分支,這種分支叫做支.要是按按照前面用過(guò)的幾種式子來(lái)表示它們的分子,也可以看出它們的結(jié)構(gòu)構(gòu)顯然不同,如

    圖1-5

        正丁烷的結(jié)構(gòu)

                     H   H  H  H

                      |      |    |    |

               H — C—C—C—C—H

                 |      |    |    |

                  H    H    H    H

              CH3 - CH2 - CH2 - CH3

    異丁烷的結(jié)構(gòu)

                                                          H    H    H

                                                          |       |       |

                                                 H — C — C — C — H

                                                          |       |       |

                                                         H      |      H

                                                      H — C — H

                                                                                |

                                                                                H

                                                             CH3 — CH — CH3

                                                                                |

                                                                          CH3

         

在圖1·5中,我們看到了正丁烷、異丁烷兩個(gè)新的名字,一般烷屬烴同分異構(gòu)體的名稱,除仍沿用烷屬烴的命名原則按碳原子數(shù)目稱為某烷外,把結(jié)構(gòu)中沒(méi)有支錐的,在名稱某烷之前,加上“正”字,如上述的正丁烷;有支鏈的異構(gòu)體,而且含有三級(jí)碳原子的,加上“異”字,如異丁烷;含有四級(jí)碳原子的,加上“新”字.習(xí)慣上“正”字可以省略掉,因?yàn)闉椴皇?ldquo;異”和“新”,自然然就是“正”了。所以正丁烷就叫做丁烷,在化學(xué)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)創(chuàng)立之前,異丁烷還沒(méi)有發(fā)現(xiàn).但是布特列洛夫預(yù)言具有這種化學(xué)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)是存在的,并且通過(guò)實(shí)驗(yàn)制成了異丁烷.從丁烷和異丁烷的沸點(diǎn)、比重等物理性質(zhì)來(lái)看,它們確是兩種不同的物質(zhì),由此亦可證明化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的正確性。

    現(xiàn)在我們?cè)龠M(jìn)一步研究一下含有五個(gè)碳原子的戊烷(CH12).它的結(jié)構(gòu)就更復(fù)雜些,可能有三種結(jié)構(gòu),如圖16。

  正戊烷                                           新戊烷

          H   H   H   H   H                                            H

                |     |     |     |     |                                        |

  H — C—C—C—C—C—H                         H — C — H

           |     |      |     |     |                           H          |         H 

          H    H   H   H   H                            |           |          |   

 （一）（二）（二）（二）（一）          H — C —— C ——C — H  

   CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3                     |             |            |           

                                                                                           H           |          H 

                                                                                           H ———  C ———— H                   

                                                                                                                 |

          （一）                                                                                       H

        CH3

(一）（四） |（一）

   CH3 - C - CH3

      (一）  |   

        CH3

	正戊烷	異戊烷	新戊烷
沸點(diǎn)（℃）	36.1	27.9	9.5
熔點(diǎn)（℃）	-129.7	-160.5	-20
液態(tài)時(shí)的比重（克/毫升）	0.626	0.621	0.613

                                                                     

    由于鏈烴分子里碳原子數(shù)的增加,它們的同分異構(gòu)體的數(shù)目增加得很快.例如己烷(CH1)有5種異構(gòu)體,庚烷(C-H1)有9種,辛烷(C3H1s)有18種,王烷(C。H2o)有35種到十四烷(C1AH3o)就可能有1858種.我們知道有含70個(gè)碳原子的烷,它的異構(gòu)體的數(shù)目就可能是個(gè)天文數(shù)字了.這么多的異構(gòu)體并沒(méi)有真正去逐個(gè)制取,在生產(chǎn)上也沒(méi)有實(shí)際意義,不過(guò)表示在理論上確有這種可能罷了。

    在有機(jī)物領(lǐng)域里,同分異構(gòu)普遍存在的現(xiàn)象,除可以說(shuō)明有機(jī)物為什么為數(shù)眾多的原因外,更重要的是充分證明了化學(xué)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)第三點(diǎn)內(nèi)容的正確性。

    怎樣正確書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式要寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式,必須對(duì)分子結(jié)構(gòu)具有空間觀念,因?yàn)樵谄矫嫔蠒鴮懙慕Y(jié)構(gòu)式只是立體結(jié)構(gòu)的投影,并沒(méi)有體現(xiàn)碳原子間價(jià)鍵的方向性.初學(xué)的人,對(duì)同一種分子結(jié)構(gòu),往往會(huì)寫成多種平面投影.象下面的四種式子(可能還有更多的寫法法)：

 

        （一） （二） （三） （一）                                    （一） （三） （二） （一）

          CH3 — CH2 — CH — CH3                                        CH3 — CH — CH2 — CH3

                   (一）|                                                  （一）|

                       CH2                                                      CH3

                    (a）                                                            （b）

                        （一）                                                           （一）

                          CH3                                                              CH3

         (一） （二） (三） （一）                                        （一） （二） （三）|

         CH3 — CH2 — CH — CH3                                            CH3 — CH2 — CH

                                                                                     （一）|

                                                                                          CH3

                  (C)                                                              (D)     

看起來(lái)好象各各不同.其實(shí),這些顛倒橫豎、上下左右的支鏈,都不是真正立體結(jié)構(gòu)的方向.我們只要認(rèn)定碳原子的級(jí)數(shù)和個(gè)數(shù),以及支鏈所在的位置(即三級(jí)碳原子的位置),就不難看出,在上面面的四種式子里,都是3個(gè)一級(jí)碳原子,1個(gè)二級(jí)碳原子和1個(gè)三級(jí)碳原子子,而支鏈總是在從左起或右起的第二個(gè)碳原子上.因此肯定它們都是同一種分子,都是異戊烷.掌握了上面的識(shí)別碳原子級(jí)數(shù)和位置的能力,也就不難寫出正確的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式了.象異戊烷,我們習(xí)慣上是寫成(a)式的。