在不飽和鏈烴里,除烯屬烴外,還有炔屬烴.它們分子里的氫原子的數(shù)目,比相應(yīng)的烯烴所含有的還要少.炔屬烴
里最簡單的化合物是是乙炔.
我們在學(xué)習碳元素的性質(zhì)時,知道碳在高溫下能跟金屬化合生成金屬的碳化物.其中最有價值的是碳化鈣(CaC2,俗稱電石).碳化鈣跟水作用,就產(chǎn)生乙炔.乙炔也是石油化工的重要產(chǎn)物.
乙炔的物理性質(zhì) 乙炔俗稱電石氣,是一種無色、無嗅①的氣體,它的比重是1,16克/升,比空氣稍輕些,在相同狀泥
下和同體積的空氣的重量比是0.8966.乙炔略溶于水.
乙炔的分子結(jié)構(gòu)乙炔的分子式是C2H2.它分子里的氫原子數(shù),顯然比乙烯還要少.也就是說,乙炔分子里的的化合價更不飽和想據(jù)碳原子是4價和實驗的結(jié)果米在乙炔分子里的2個碳原子之間,共用3對電子,寫它的式時用三個短劃=”來表示,這叫微叁鍵,乙炔的化學(xué)性確是符合于這個推論的.因此,乙炔的分子結(jié)構(gòu),可以用下各種圖式表示:
①純凈的乙炔沒有味,但由于工業(yè)上的碳化鈣里,常含有磷化鈣和疏化鈣等雜質(zhì),所以制得的乙炔,有磷化氫和硫化氫的臭味.
乙炔的化學(xué)性質(zhì) 由于分子結(jié)構(gòu)里存在著叁鍵鍵,它的性質(zhì)顯得比乙烯更活潑。
1.氧化反應(yīng)和乙烯一樣,乙炔也很容易被氧化劑所化,所以它也能使高錳酸鉀溶液褪色,由此亦可看出,不飽和鏈烴的不穩(wěn)定性,是由于分子中存在著雙鍵和叁鍵的緣故。
乙炔在空氣里燃燒,也生成二氧化碳和水:
2C2H2+5O2=燃燒=4CO2+2H2O
由于乙炔的含碳量(92.7%)比甲烷、乙烯都要高些(相應(yīng)的含氫量就比較少),當它在空氣里燃燒時,碳來不及氧化,因而產(chǎn)生濃煙,火焰也特別光亮,可以用來照明。
乙炔在氧氣里燃燒時,火焰溫度可達3000C左右,稱氧炔焰,可用來焊接或切割金屬。
2.加成反應(yīng)和乙烯相似,乙炔也能跟氫氣、鹵素、氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),所以,乙快也能使溴水褪色.乙炔跟溴的反應(yīng),可以分步表明如下:
從上式中可以看出,乙炔的每1分子可以加入4個溴原子形成飽和的鹵代烷.這一事實,有力地證明了它分子里存在著叁鍵。
乙炔跟氫氣一同加熱,在鎳粉的催化下,能逐步加成,先成乙烯,最后成為乙烷:
CH≡CH+H2=NI=CH2=CH2
CH2=CH2+H2=NI=CH3-CH3
乙炔跟氯化氫進行加成反應(yīng),可以生成氯乙烯,這個反應(yīng)在普通情況下進行比較圈難,但當有催化劑(氯化汞HgCl2)存在時,就能順利進行:
CH≡CH+H-C1=HGC12=CH2=CHC1(氯乙烯)
氯乙烯是一種無色氣體,在光和熱的作用下,能象乙烯那樣,聚合成為高分子的聚氯乙烯:
ch2=chc1+CH2=CHC1+
=-CH2-CHCl-+-CH2-CHCl-+…
=-ch2-chc1-ch2-chc1-+......
[nch2=chc1=(-ch2-chc1-)n]
聚氯乙烯是一種應(yīng)用很廣泛的塑料.
乙炔跟水進行加成,則生成乙醛.在學(xué)習第第二章烴的生物時再作討論
3.聚合反應(yīng) 乙炔在不同條件下,可以發(fā)生不同的た反應(yīng),生成不同的聚合物.其中最重要的聚合物之一是基乙炔(CH2=CH-C=CH)①,可以看作是乙烯基(CH2=CH一)代換了乙炔分子里的一個氫原子,成為二分子乙炔聚合物:
乙炔通過加熱到600°℃的裝有活性炭的管子里時,能累合成苯(C6H6):
3C2H2=活性炭(600C)=C6H6
乙炔的制取 乙炔是氣焊(或氣割)金屬的燃料,又是制造塑料和合成有機物的原料,實驗室里都是用碳化鈣跟水反應(yīng)來制取乙炔的:
①乙烯基乙決是合成穩(wěn)膠的原料,見第五章合成擦膠部分
在實驗室里制取乙炔的裝置很簡單,用一支底上有孔的試管,里面填入一些碎玻璃片,放進幾塊碳化鈣,再配一個帶有導(dǎo)管的單孔塞,連接橡皮管和尖嘴玻管,把這支試管插入盛有水的燒杯中,裝置如如圖1·10,當水面接觸到碳化鈣時,就有乙炔產(chǎn)生,從尖嘴逸出.
產(chǎn)生乙炔后,把橡皮管彎過來,使尖哨管插入盛有高錳酸鉀酸性溶液的試管里,溶液的紫紅色很快就會消失,再把乙炔通入溴水里,溴水的棕紅色也會很快消失.最后在碎璃尖嘴管口點火,乙炔能在管口口燃燒,發(fā)出明小孔亮的火焰和濃煙.這些實驗結(jié)果,都證明了圖1-10制取乙炔的實驗上面所敘述的乙炔所具有的性質(zhì).