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    我們學(xué)過(guò),醛很容易被氧化為酸.甲醛可以氧化成甲酸,乙醛可可以氧化成乙酸.這一節(jié)我們就來(lái)研究乙酸.

    乙酸的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)  乙酸是食用醋的主要成分.所以乙酸俗稱(chēng)醋酸,醋酸是無(wú)色液體,但在冷天是無(wú)色晶體體,看上去好象冰一樣,因此96%以上的純醋酸又叫這醋酸,這是因?yàn)樗娜埸c(diǎn)是16,5℃,當(dāng)冷天氣溫低于這個(gè)成度時(shí),它就凝固的緣故醋酸有強(qiáng)烈的刺激嗅味.極易吸,能灼傷皮膚,使用冰醋酸時(shí)要注意這一點(diǎn),醋酸酸易溶于水,通し結(jié)常食用的醋就是醋酸的3~5%的水溶液.

                                   O

    乙酸的結(jié)構(gòu)式是CH3-C-OH.為什么這樣描述呢?上節(jié)里也已學(xué)過(guò),這是由于醛分子里眼羰基相連接的氫原子,因?yàn)槭艿搅唆驶挠绊?容易氧化為羥基的緣故.所以不論甲酸或乙酸,都可以看作是在醛氧化成酸時(shí),分子里就出現(xiàn)了羥基.關(guān)于這一點(diǎn),可以用和測(cè)定乙醇分子結(jié)構(gòu)同樣的實(shí)驗(yàn)方法來(lái)證明(§2·2).因?yàn)殁c或其他活潑金屬都很容易從酸里置換出氫來(lái),用金屬鈉和酸反應(yīng),進(jìn)行放出氫氣體積的測(cè)定實(shí)驗(yàn),結(jié)果一克分子酸里只有一克原子的氫可以置換出來(lái).可見(jiàn)這一個(gè)氫原子在酸分子里所處的位置,正是和乙醇分子里羥基上的這一個(gè)氫原子是一樣的、因此,可以推知酸分子里確是有羥基存在.所以我們可以說(shuō),甲酸或

                                                                                                    O

乙酸分子里有一個(gè)跟羰基連接著的羥基.由羰基和羥基組成的一C-OH原子團(tuán)特稱(chēng)為羧基(羧音梭,Suo).乙酸分子是一個(gè)烴基(甲烷基)和一個(gè)羧基組成的,所以它的結(jié)構(gòu)式是:

①注意：這樣寫(xiě)時(shí)，切勿誤會(huì)羥基是氧原子鏈接的。

    這也可以看作是甲烷分子中的一個(gè)氫原子被羧基取代后的生成物.所以它也是烴的衍生物之一。

    乙酸的化學(xué)性質(zhì)  乙酸的化學(xué)性質(zhì),可以根據(jù)它的分子鐺構(gòu)來(lái)推導(dǎo).它的分子結(jié)構(gòu)可以分成如下所示的幾個(gè)單位:

    1.羧基上氫原子的性質(zhì)一一酸性學(xué)習(xí)到現(xiàn)在為止,我們只知道,有機(jī)物中的甘油和苯酚是具有一定程度的酸性的甘油和苯酚的酸性的由來(lái),主要是分子里羥基上的氫原子受到了影響,增大了活動(dòng)性的緣故.乙酸也具有酸性,它的酸性是怎樣來(lái)的呢?

    乙酸酸性的由來(lái),還是由于分子里羥基上的氫原子的關(guān)系乙酸分子中的羥基受到了羰基里氧的影響,減弱了氫氧原子間的聯(lián)系,從而增大了氫原子的活動(dòng)性,使乙酸跟無(wú)機(jī)酸一樣的能夠在水溶液里電離:

CH3COOH<=>CH3COO-+H+

不過(guò)乙酸的電離度很小,不能和強(qiáng)酸如鹽酸和硫酸等無(wú)機(jī)酸相比,它是一種弱酸.

    乙酸具有酸類(lèi)的通性,水溶液有酸味,能使指示劑變色,能跟某些活潑金屬起置換反應(yīng),生成乙酸鹽同時(shí)放出氫氣,如:

    乙酸鹽就是根據(jù)以上這些反應(yīng)來(lái)制取的。

    乙酸鹽可以這樣來(lái)鑒別:把乙酸鹽配成溶液,加入氯化鐵溶液,于是生成乙酸鐵,溶液顯紅棕色.把溶液加熱煮沸,則有粽褐色的堿式乙酸鐵Fe(OIH)(CH2COO)2沉淀生成。

    乙酸也可以根據(jù)上述原理進(jìn)行鑒定,只要在乙酸溶液里加碳酸鈉粉末到不再有氣體發(fā)生為止(什么氣體?),使生成乙酸鈉,然后加氯化鐵溶液,加熱,根據(jù)堿式乙酸鐵棕褐色沉淀的出現(xiàn)來(lái)鑒定乙酸的存在。

    2.羧基上羥基的取代反應(yīng)上面所講的乙酸的酸性,實(shí)質(zhì)是分子里羧基中羥基上氫原子的反應(yīng).現(xiàn)在我們繼續(xù)討論羧基中整個(gè)羥基被取代的反應(yīng).例如:在濃硫酸的存在下,把乙酸限乙醇共熱,可以生成具有果香的叫做乙酸乙酯(酯音指,zh)的一種液態(tài)化合物：

‍CH3CO|OH+H|OC2H5=加熱（濃H2SO4）=CH3COOC2H5(乙酸乙酯)+H2O‍

①有機(jī)酸鹽的分子式的寫(xiě)法,習(xí)慣上把金屬寫(xiě)在后面。

    濃硫酸在這個(gè)反應(yīng)里是催化劑,同時(shí)由于反應(yīng)是可逆的,濃硫酸有脫水作用用,除去水后,更有利于向生成酯的方向進(jìn)行。

    乙酸酸乙酯以后還要討論

    3.烴基上氫原子的取代反應(yīng)乙酸分子里烴基上的氫原子,容易被鹵素取代.這個(gè)反應(yīng)這里不作詳細(xì)介紹。

    乙酸的用途  乙酸除作為食用醋外,主要作為有機(jī)合成工業(yè)上的一種重要原料.染料如靛藍(lán)、醫(yī)藥如阿司匹靈、顏料

如鉛白、織物染色用的媒染劑如乙酸鋁、不著火的電影膠片如乙酸纖維素,以及香料、特種人造絲、塑料、假漆和溶劑等的制

造,幾乎都需使用乙酸。

   乙酸的制法  乙酸的制取方法,一般有下述三種

    1.發(fā)酵法。在古時(shí)代,人們就已懂得利用酒在空氣中自然氧化、“酸敗而成醋”的道理.這個(gè)過(guò)程,實(shí)質(zhì)上就是發(fā)酵作

野用、由于醋酸菌在空氣中繁殖,產(chǎn)生一種特殊的酶,這種酶叫乙做醋酶,能促使乙醇氧化而生成乙酸:

C2H5OH+O2=醋酶=CH3COOH+H2O

    乙醇發(fā)酵成醋的過(guò)程,叫做成醋發(fā)酵.成醋發(fā)酵只能在黃酒、葡萄酒等酒類(lèi)里進(jìn)行.因?yàn)榇姿峋枰土鬃鳛轲B(yǎng)料,不含氮和磷的燒酒或純酒精溶液,都不可能發(fā)酵而制得乙酸.

   2.木材千餾法我們知道,在干餾木材所得的木焦油星含有乙酸、甲醇和丙酮,加入石灰后,乙酸便被中和成為乙酸鈣(工業(yè)上叫做醋石),加熱,可以把木焦油中所含的揮發(fā)性的甲醇、丙酮和乙酸鈣分離,留下的乙酸鈣再加濃硫酸蒸餾,可獲得濃度為60%的乙酸,反應(yīng)過(guò)程如下:

‍Ca(OH)2 +2CH3COOH=(CH3CO0)2Ca+2H20

(CH3CO0)2Ca+H2SO4=加熱=2CH3COOH+CaSO4‍

    3.合成法合成法是近代大量生產(chǎn)乙酸的方法,是用煤和石灰石作為原料的.根據(jù)乙炔和水進(jìn)行加成反應(yīng)(這個(gè)反應(yīng)的過(guò)程下面就要介紹),制得乙醛后,再用醋酸亞錳作為催化劑,使乙醛氧化為乙酸.整個(gè)生產(chǎn)反應(yīng)過(guò)程可以下式表示:

乙炔和水的加成反應(yīng)叫做乙映水化反應(yīng),是用硫酸汞作為催化劑,在70~75"0時(shí),乙炔跟水發(fā)生加成反應(yīng),生成乙醛反應(yīng)過(guò)程如下：

    在實(shí)驗(yàn)室里可以按下列手續(xù)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：

①這種反應(yīng)式在在§2·6中已看到過(guò),見(jiàn)第104頁(yè)注

    裝置如圖2·4.在乙炔發(fā)生瓶中裝入碳化鈣(電石)幾塊,約重5~10克,在漏斗中注入飽和食鹽溶液,在氣體洗瓶里盛入2克重鉻酸鉀和50升濃硫酸的混和液.在催化瓶中注入稀硫酸(1:5)25毫升和氧化汞0.5克,在作為受器的試管里盛蒸餾水1~2毫升.

    加熱催化瓶,并保溫在75~80C.從漏斗中放下食鹽溶液,使發(fā)生均勻的乙炔氣流.當(dāng)氣流通過(guò)洗瓶時(shí),由于鉻酸混和液的作用,可以除去乙炔氣體中可能混有的雜質(zhì),如H2S、PH3和AsH3等,當(dāng)乙炔氣流進(jìn)入催化瓶時(shí)就和水發(fā)生加成反應(yīng),生成的乙醛蒸氣進(jìn)入受器,溶于水而得乙醛溶液。

    為了驗(yàn)證生成物是乙醛,在通氣5~6分鐘后,就可以放下受器,把生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng),根據(jù)銀鏡的岀現(xiàn),證明乙炔在催化劑存在之下可以水化生成乙醛。

   上述三種方法都有生產(chǎn)價(jià)值,如發(fā)酵法得到的是較稀的乙酸溶液,適于食用,木材干餾法可以得到不同濃度的乙酸這種方法可以綜合利用木材廢料,在森林地區(qū)有一定的價(jià)值合成法能制出純凈的乙酸(97~99%),可供重要有機(jī)合成工業(yè)作為原料之用。