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       有機化合物堿或酸的特性，是由于有某些依各別形式結(jié)合的元素存在與其活性，能反映出對氫離子（質(zhì)子）的受授（消耗和產(chǎn)生），或反映出與形成鹽密切相關(guān)的過程。一般，“鹽形成”的基團，都是位置在有機化合物分子內(nèi)的一定地方的。在有些實例中，按其正常結(jié)構(gòu)本來是中和的化合物，可以通過互變結(jié)構(gòu)的分子重排，或通過OH^-離子的作用（酮-烯醇平衡，硫酮-烯硫醇平衡，硝基-硝酰的酸性平衛(wèi)），而取得一種酸性的“鹽形成”特性。
       實際上，所有穩(wěn)定的堿性有機化合物，都是氨、胲或肼的衍生物^①。它們和無機強酸所形成的鹽類，相當(dāng)于銨鹽、胲鹽和肼鹽。除了少數(shù)例外，這些鹽類，都是能溶于水的。如有過量鹽酸存在，一切有機含氮堿類的鹽酸鹽，都很溶于水，這是具有實用的重要性的。有機含氮堿類，結(jié)合H⁺離子或放出OH^-離子的強度，要取決于分子內(nèi)與氮原子結(jié)合的其余部分。例如NH₂基團及NH－基團和烷基結(jié)合時，是強堿性的，而和芳基結(jié)合時，卻是弱堿性的。如果這些基團和CO－基團直接鍵合，其產(chǎn)物為中性而不溶于酸的化合物（酰胺及酰替苯胺）。環(huán)狀及非環(huán)狀化合物之含有NH－基團，而與CO－或CS－基團相毗鄰的，其功能像酸類。又磺酰胺類之含有－SO₂NH₂或－SO₂NHR基團的，也是如此。

       凡可作為氫離子分裂出來的，或可被等數(shù)同價的金屬原子置換而生成鹽類的氫原子，都是有機化合物酸特性的要素。如果氫原子直接與碳鍵合，只有在含—C≡C—H基團的乙炔及其衍生物中，才會顯出這個能力^②。酸性的H原子一般都是含在直接與碳鍵合，或通過一個中間非金屬原子與碳鍵合的OH^-、SH^-及NH基團之中，如下所示：

       在論到能在水中至少有顯著溶解的化合物時，它們對染料指示劑的性行，可以示出此時手頭的化合物，是否堿類，或酸類，或中性化合物。這類試驗可用水溶液數(shù)滴進行，或用小量固體試樣直接放在潤濕的指示劑試紙上進行，或用數(shù)滴適當(dāng)指示劑溶液在滴試板上進行。剛果紅可推薦用于酸性化合物；溴百里酚藍或酚酞，可用于堿性化合物。曾有提議采用四種混合指示劑，將有機化合物按照pH分成：強酸類、中級酸類、兩性電解質(zhì)類、中性化合物類、弱堿類、中級堿類。如果配制指示劑溶液時，都是根據(jù)指示進行的，那末它們在這方面的定向功用，將會是優(yōu)越的。
       一個指示水不溶有機化合物內(nèi)“鹽形成”基團的方法，是由這些化合物對稀鹽酸或稀苛性堿的性行所給出的。這樣，堿性化合物就會以鹽酸鹽形式進入溶液，而酸性化合物，則會以相應(yīng)的堿金屬鹽形式進入溶液^③。這些試驗，可在表面皿上，用極小量試樣加一滴酸或堿來進行；如有必要，可將試樣進行溫?zé)帷Ｗ詈檬菍⑺釅A處理放在微量離心管內(nèi)進行，并用離心分離法，將任何未溶解的物料進行分離。然后將氨或稀鹽酸，一滴一滴地加入這澄清的液體中，直至達到明顯的堿性或酸性的反應(yīng)為止。如有沉淀或混濁出現(xiàn)，就表明有不溶于水的堿性或酸性化合物存在。如果有一種不溶于水的物料，既溶解于鹽酸，溶解于堿，那末手頭上的物料，為一種兩性電解質(zhì)，即是一種分子內(nèi)含有堿性及酸性兩種“鹽形成”基團的化合物。
       上述試驗堿性及酸性化合物的方法，一般可適用于定向目的。即使是微克量的水溶物料，也可使指示劑發(fā)生明白可見的顏色變化。在酸或堿內(nèi)的溶度試驗中，如果要求獲得明確的效應(yīng)，至少需要固體試樣0.2～2毫克。檢試有機化合物的堿或酸特性，以及檢試揮發(fā)性酸類及堿類的其它微量及半微量操作手續(xù)，都將在之后文章中介紹。

    ① 有少數(shù)化合物，如吡喃酮（氧（雜）芑酮）類，與一些花的花色素顏料，都含有充分堿性的氧原子，使它們能溶于稀鹽酸中，且在加入CH₃I或C₂H₅I時，會形成碘甲鹽（碘乙鹽）。

    ② 汞占一特殊位置；它有與碳原子形成穩(wěn)定結(jié)合的顯著傾向，所以能在許多脂族與芳族化合物中取代氫（所謂汞化）。這點可參閱F．C．Whitmore，Organic Compounds of Mercury，New York，1921。關(guān)于一般有機金屬化合物，見于E．G．Rachow，D．T．Hurd and R．N．Lewis，The Chemistry of Orgonometallic Compounds，New York 1957。

    ③ 這個規(guī)律，有可注意的例外。R．Adams，在 J．Amer．Chem．Soc．，41（1919）247中，指出許多被取代的酚類，即在沸騰的10％苛性鹼中也不溶解。他將這事歸之于這些有關(guān)酚類在水中具有大的不溶性。有些磺酰胺類也是如此。顯然堿類及酸類溶解于酸的水溶液或堿的水溶液的能力，不僅要取決于它們酸堿的強度，并且還要視它們未電離分子在水中溶解的能力。參閱D．Davidson，同上，參考文獻。