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    環(huán)烴的另一大類是芳香烴, 苯是最簡單的芳香烴芳芳香烴是芳香族化合物的母體.我們現(xiàn)在先研究苯。

    苯的物理性質(zhì)  苯是一種無色液體,帶有象汽油那樣的特殊氣味.比水輕,比重是0.87克/毫升.沸點(diǎn)是80.4°C,熔點(diǎn)是5.4C.用冰來冷卻,就能凝固成無色晶體.苯不溶于水,但能溶于乙醚。

    苯的分子結(jié)構(gòu)  根據(jù)分析結(jié)果,求得苯的分子式是C。H從這個(gè)分子式來看,分子里碳原子的化合價(jià),遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和,與烷屬烴的通式CnH2n+2來比較,相差8個(gè)氫原子但是通過實(shí)驗(yàn),證明苯既不會被高錳酸鉀溶液所氧化,又不會跟溴水起加成反應(yīng),它的性質(zhì)好象和飽和鏈烴相似.這種表面看來好象矛盾的現(xiàn)象,是由于苯分子具有特殊結(jié)構(gòu)的緣故.

    上面講過乙炔的聚合反應(yīng)(§1·8):在氯化銅催化下,二個(gè)乙炔分子可以聚合成一個(gè)乙烯基乙炔分子(CH2=(CH-C=CH);在活性炭催化下,三個(gè)乙炔分子可以聚合成一個(gè)苯分子.要是苯分子的結(jié)構(gòu),也象鏈狀的乙烯基乙快那樣的話,根據(jù)乙炔的叁鍵裂開后再行結(jié)合的可能,苯的結(jié)構(gòu)應(yīng)該是:

CH2=CH-C=C-CH=CH2

CH=C-CH2-CH2-C=CH

在這兩種設(shè)想的鏈狀結(jié)構(gòu)里,都含有雙鍵或叁鍵,它們的性質(zhì)就應(yīng)該象烯烴或炔烴那樣,能跟高錳酸鉀溶液或溴水反應(yīng).但

是實(shí)驗(yàn)結(jié)果不是如此.因此可以證明,由三個(gè)乙炔分子聚合的苯,不可能是鏈狀結(jié)構(gòu)。

    那末乙炔是怎樣聚合成苯的呢?從乙炔的結(jié)構(gòu)來推論,三個(gè)乙炔分子,它們都具有一個(gè)叁鍵,在相同的條件下,應(yīng)當(dāng)發(fā)生相同的變化,每一個(gè)乙炔分子的叁鍵都裂開了一個(gè)價(jià)鍵而保留一個(gè)雙鍵.碳原子在一個(gè)鍵裂開之后和另一個(gè)分子的碳原子相結(jié)合,因此,6個(gè)碳原子間就成為三個(gè)單鍵和三個(gè)雙鍵的環(huán).乙炔的聚合過程可以表示如下：

苯的分子結(jié)構(gòu)在下面講到苯的化學(xué)性質(zhì)時(shí),還可以進(jìn)一步得到證明,苯的結(jié)構(gòu)可以用下列幾種式子表示：

    這種特殊的結(jié)構(gòu),叫做苯環(huán).‍凡是在分子里含有一個(gè)或幾苯環(huán)的有機(jī)物,叫做芳香族化合物‍。

   “芳香”兩字是沿用的舊名,遠(yuǎn)在有機(jī)化學(xué)發(fā)達(dá)以前,人們就已從芳香的樹脂中提煉出多種具有芳香氣味的物質(zhì),把它們統(tǒng)稱為芳香族化合物.后來研究這些物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)它們都是屬于一種叫做的有機(jī)化合物的行生物,于是芳香族化合物這個(gè)名稱就被沿用下來,專指苯和苯的衍生物,實(shí)際有許多苯的衍生物,不僅沒有香,甚至還有難聞的臭味.,所以,這個(gè)名稱,應(yīng)當(dāng)從結(jié)構(gòu)的角度上去領(lǐng)會它的意義而不要“以辭害意”。

   ‍ 苯的化學(xué)性性質(zhì)‍

    1.氧化反應(yīng) 苯能在空氣里燃燒,生成二氧化碳和水這是烴類的一般通性.燃燒時(shí)火焰明亮并發(fā)生濃煙,和乙炔的燃燒相似,這也是由于含碳量較多的緣故、苯不會被高錳酸鉀所氧化,即使加熱,也不起反應(yīng).這說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)具有相當(dāng)高的穩(wěn)定性,雖然有三個(gè)雙鍵存在,卻并不不象不飽和鏈烴那樣活動。

   2.取代反應(yīng) 苯分子里的氫原子在一定條件下,能被鹵素原子或其他原子團(tuán)所取代,成為苯的衍生物.例例如,苯和溴可以發(fā)生取代反應(yīng)而生成溴苯。

   取大試管一支,配單孔塞,在孔內(nèi)內(nèi)插一支導(dǎo)管,導(dǎo)管另一端插入有蒸餾水的小試管中,并使導(dǎo)管

口接近水面但不要浸入水中,裝置如圖1·11。

    在大試管里盛入苯1毫升和液溴1毫升,并無反應(yīng)發(fā)生,拔下塞子加入小鐵釘數(shù)只,再塞上塞子,則作用漸趨猛烈,管內(nèi)溶液發(fā)生沸騰狀態(tài).臨近水面的導(dǎo)管管口出現(xiàn)白霧,這是生成的溴化氫遇著水氣的現(xiàn)象.待反應(yīng)完畢,把大試管里的液體倒入盛有冷水的燒杯里,經(jīng)過幾次洗滌,可以得到無色、比水重的溴苯沉在杯底再向小試管的水中加入硝酸銀溶液數(shù)滴,有淺黃色沉淀生成,這是溴化銀,證明反應(yīng)的副產(chǎn)物是溴化氫。

    苯跟溴的反應(yīng)過程的化學(xué)方程式如下：

    必須注意,進(jìn)行上面這個(gè)反應(yīng),我們要用液態(tài)溴,不可用溴水,因?yàn)楸礁逅遣黄鸱磻?yīng)的.我們知道烯烴和炔烴能和跟溴水起加成反應(yīng),而使溴水褪色.由此可見,苯的性質(zhì)比烯烴、炔烴要穩(wěn)定。

    在其他催化劑的作用下,苯也能跟其他鹵素起取代反應(yīng),生成各種苯的鹵代物及鹵化氫.從苯能跟鹵素起取代反應(yīng),而又不會眼溴水或高錳酸鉀起反應(yīng)等方面來看,苯的性質(zhì)有些象飽和鏈烴。

    3.加成反應(yīng)上面講過苯不會使溴水褪色,不象不飽和鏈烴那樣易于加成,但是把苯的蒸氣和氫氣混和,通過熱的裝有鎳粉作為催化劑的管子時(shí)就能進(jìn)行加成反應(yīng),生成環(huán)己烷。

     從這個(gè)反應(yīng)來看,可以進(jìn)一步證明苯的分子結(jié)構(gòu)是環(huán)狀因?yàn)槿绻擎湢畹脑?應(yīng)該每個(gè)苯分子中要跟8個(gè)氫原子加成,才能達(dá)到飽和.生成物應(yīng)該是鏈烴一一己烷(C6H14).現(xiàn)在實(shí)驗(yàn)的結(jié)果,一個(gè)苯分子只是和6個(gè)氫原子進(jìn)行加成,而生成的是環(huán)己烷(C。H12).因此足證苯分子的結(jié)構(gòu)不是鏈狀而是環(huán)狀,并且具有三個(gè)雙鍵。

     從苯跟氫氣的加成反應(yīng)這一點(diǎn)來看,它的性質(zhì)又和不飽和鏈烴很相似,不過從反應(yīng)條件來比較,顯得比不飽和烴難于進(jìn)行。

     總之,苯是既具有飽和烴的性質(zhì),又具有不飽和烴的性質(zhì),而且它進(jìn)行取代反應(yīng)比飽和烴要容易,進(jìn)行加成反應(yīng)比不和烴要困難。