醛的鹵代反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)室k / 2019-05-11
乙醛分子中α－H的活潑性，除了表現(xiàn)于能與碳基加成發(fā)生醇醛縮合外，還容易被鹵素取代。
當(dāng)乙醛與氯氣作用時(shí)，乙分子中的α－H就逐步被氯原子所取代，最后生成三氯乙醛：
三氯乙醛是制造農(nóng)藥“二、二、三”（即滴滴涕，二氯二苯三氯乙烷）、敵百蟲、敵敵畏的原料。
當(dāng)鹵代反應(yīng)在堿溶液中進(jìn)行，或者改用次氯酸鹽［例如Ca（OCl）2］，則乙醛中三個(gè)α－H迅速地完全被鹵素取代，生成三氯乙醛，而且反應(yīng)混合物在堿作用下發(fā)生鍵的斷裂，最后生成三氯甲烷（俗稱氯仿）和甲酸鹽：
乙醛在堿溶液中與鹵素作用得到鹵仿的反應(yīng)，亦稱鹵仿反應(yīng)。應(yīng)該指出的是，作為鹵仿反應(yīng)，并不是所有醛都可以發(fā)生，只有α－C上連有三個(gè)α－H的醛，也即乙醛，才能發(fā)生鹵仿反應(yīng)。
當(dāng)我們已經(jīng)熟悉了醛類的通性以后，就可以利用其中某些性質(zhì)來擴(kuò)大醛的來源。例如用甲醇在一定的條件下氧化制取甲醛：
當(dāng)然，作為發(fā)展方向，則還是利用烴的直接氧化以制取醛：
所得甲醛在常溫下是氣體，沸點(diǎn)－21℃，具有強(qiáng)烈刺激味，能溶于水。40％的甲醛水溶液俗叫福馬林，是一種很好的消毒劑。由于甲醛能使蛋白質(zhì)變性凝固，所以在農(nóng)業(yè)上常用以浸泡種子，以殺滅種子上病原菌的孢子，而在解削學(xué)上用以浸制標(biāo)本。此外，微生物接種前，接種室常用甲醛熏蒸進(jìn)行滅菌。
工業(yè)上，甲醛大量用于塑料的制造，如酚醛塑料、工程塑料（如聚甲醛）等。在醫(yī)藥、皮革工業(yè)上，甲醛也是一種不可缺少的原料。
當(dāng)我們仔細(xì)烈察了甲醛的分子結(jié)構(gòu)后，卻發(fā)現(xiàn)有它特殊之處——即一個(gè)羰基連接著兩個(gè)氫原子，但沒有α－H。因此，在化學(xué)性質(zhì)上，甲醛除了表現(xiàn)有醛的一部分通性外，也表現(xiàn)有它的特殊性，比較突出的是：當(dāng)甲醛和濃堿液共熱時(shí)，則兩分子甲醛中一分子被氧化成酸，另一分子被還原成醇：
這種同一種分子間的相互作用，得到不同方向的兩種產(chǎn)物（氧化和還原產(chǎn)物）的自身氧化－還原反應(yīng)，稱為歧化反應(yīng)。凡是沒有α－H的醛（包括糠醛），雖然不能發(fā)生醇醛縮合反應(yīng)，卻可在濃堿作用下發(fā)生歧化反應(yīng)。
由此可見，“對(duì)于物質(zhì)的每一種運(yùn)動(dòng)形式，必須注意它和其他各種運(yùn)動(dòng)形式的共同點(diǎn)。但是，尤其量要的，成為我們認(rèn)識(shí)事物的基礎(chǔ)的東西，則是必須注意它的特殊點(diǎn)，就是說，注意它和其他運(yùn)動(dòng)形式的質(zhì)的區(qū)別。只有注意了這一點(diǎn)，才有可能區(qū)別事物。”牢記毛主席的這一偉大教導(dǎo)來認(rèn)識(shí)醛類及某些醛的特性是有著極其深刻的指導(dǎo)意義。
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