有機(jī)化合物
化學(xué)試劑,九料化工商城 / 2020-11-03
一、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/span>
1.了解烴、醇和醛的氧化反應(yīng);
2.了解烴、醛和酮的加成反應(yīng);
3.了解烴的取代反應(yīng);
4.了解醇與醇、醇與鹽酸的消去反應(yīng);
5.了解合成高分子化合物的縮聚和加聚反應(yīng);
6.學(xué)習(xí)環(huán)氧樹脂粘接劑的使用方法。
二、有機(jī)化合物提要
1.氧化反應(yīng)
環(huán)己烷為飽和烴,環(huán)已烯為不飽和烴。前者穩(wěn)定,不能被高錳酸鉀溶液氧化;后者活潑,在堿性溶液中能使MnO4-離子還原成MnO²4-離子。
去芳香烴遠(yuǎn)不如不飽和脂肪烴活潑,例如苯不能被高錳酸鉀氧化。但苯的同系物較苯活潑例如,甲苯能被高錳酸鉀氧化成苯甲酸。
CH3 COOH
| [0] |
◇--→ ◇
伯醇被氧化生成醛(醛如繼續(xù)氧化可生成羧酸),仲醇被氧化則生成酮,叔醇在一般條件下不氧化。例如,伯丁醇及仲丁醇的氧化產(chǎn)物如下:
[0] [0]
C4H9OH---→C3H7CHO---→C3H7COOH
C2H5\ C2H5\
CH-OH---→ C=O
CH3／ CH3／
弱氧化劑只能使醛氧化而不能使酮氧化。常用的弱氧化劑有托倫(Tollens)試劑(硝酸銀的氨水溶液)和斐林(Fehling)試劑(硫酸銅溶液與酒石酸鉀鈉的堿性溶液混和而成)。前者與醛反應(yīng)能形成銀鏡。
RCHO+2 AgNO3+2NH3+H2O=2Ag↓+RCOOH+2NH4NO3
后者與醛反應(yīng)生成紅色的氧化亞銅沉淀。
RCHO+2Cu(OH)2=RCOOH+Cu2O↓+2H2O
2.加成反應(yīng)
飽和烴在常溫時不與溴作用,不飽和烴易與溴起加成作用,而使溴褪色。
所有的醛或脂肪族甲基酮（CH3COR）都可以與亞硫酸氫鈉飽和溶液起加成反應(yīng)。
R R OH
\C=O+NaHSO3= \C／
／ ／ \
R H SO3Na
R R OH
\ \ ／
／ C=O+NaHSO3= C
CH3 CH3／ \SO3Na
3.取代反應(yīng)
無催化劑存在時,苯不能與溴起取代作用。
甲苯較苯活潑。當(dāng)無催化劑存在時,在光或熱的作用下,甲苯與溴的取代反應(yīng)在甲苯的支鏈上進(jìn)行,生成一苯溴甲烷。
CH3 CH2Br
| |
◇+Br2=光 ◇+HBr
煤油的主要成分為脂肪烴,加熱時,亦能與溴起取代作用,所生成的HBr遇氨產(chǎn)生NH4Br的白色煙霧。
4.消去反應(yīng)
醇與醇在一定溫度范圍和濃硫酸的催化作用下,能起縮水反應(yīng)而生成醚.
醇與鹽酸在氯化鋅的催化作用下能起縮水反應(yīng)面生成氯代烴,由于氯代烴僅微溶于水,因而產(chǎn)生白色混濁物。醇的活潑性次序是叔醇>件醇>伯醇,可由反應(yīng)中是否出現(xiàn)混濁,以及出現(xiàn)的速度快慢表明之。
5.聚合反應(yīng)
由一種或多種單體互相縮合成為高聚物,同時析出其他低分子物質(zhì)的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。
例如,鄰苯二甲酸酐可以和甘油縮聚成鄰苯二甲酸甘油樹脂。因?yàn)楦视陀腥齻€羥基,因此,可以產(chǎn)生體型結(jié)構(gòu)。
O
／ ◇
-C ／ \
HO-CH2-CH-CH2-OH+◇ \ O→OCH2--CH-CH2O-C C-~
→~CH2-CH-CH2O-C -C／ |
\O O
|
O=C\
／◇+H2O
O=C
|
~
由一種或多種單體通過加成反應(yīng),相互結(jié)合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。例如,甲基丙烯酸甲酯單體在過氧化二苯甲酰引發(fā)劑作用下,發(fā)生游離基加聚反應(yīng),生成聚甲基丙烯酸甲酯(俗名有機(jī)玻璃)。
CH3 CH3
| |
πCH2=C→ -{-CH2-C---}-π
| |
COOCH3 COOCH3
6.環(huán)氧樹脂的粘接性
在環(huán)氧樹脂中加入固化劑(如乙二胺)時,由于固化劑與環(huán)氧樹脂的環(huán)氧基或羥基起反應(yīng),形成體型結(jié)構(gòu),因而使環(huán)氧樹脂固化。
乙二胺與環(huán)氧樹脂兩端的環(huán)氧基的反應(yīng)可表示如下:
三、儀器和藥品
1,儀器
試管\試管架\試管夾\酒精燈\石棉鐵絲網(wǎng)\鐵架\量筒\玻璃棒\燒杯(50ml,500m)表面皿\移液管(5m1)分析天平\臺天平(公用)\溫度計(jì)\粘結(jié)件\木材片\砂紙\線(或夾子)\破燒杯\滴管\鑷子\吸氣橡皮球\濾紙\濾紙碎片
2.藥品
酸:鹽酸HCI(濃) 硫酸H2O4(濃)
堿:氫氧化鈉NaOH(2N,6N) 氨水NH3(2N)
鹽:硝酸銀AgNO3(2%) 高錳酸鉀KMnO4(0.01M)
亞硫酸氫鈉 NaHSo3(飽和溶液)[注1]
有機(jī)物:環(huán)已烷C6H12, 環(huán)已烯C6H10
苯C6H6 甲苯C6H5CH3
伯丁醇C4H9OH 仲丁醇c2h5\
／ CH-OH
CH3\
叔丁醇CH3-C-OH 甲醛HCHO(5%)
CH3／
乙醛CH3CHO(5%) 丙酮(cH3)2CO(5%,純)
煤油 乙醇C2H5OH
苯酚C6H5OH 苯甲醛C6H5CHO的乙醇溶液
乙二胺NH2-CH2-CH2-NH2 環(huán)氧樹脂(6101型)
甘油C3H5(OH)3
CH3 CO
| ／ \
2-甲基丙烯酸甲酯CH2=C 苯二甲酐◇ O
| \CO／
COOCH3
過氧化二苯甲酰◇-C-0-0-C-◇
‖ ‖
O O
其他:溴的四氯化碳溶液Br2-CCl4 斐林試劑[注2]
鉻酸洗液 盧卡氏(Lucas)試劑[注3]
[注1]亞硫酸氫鈉飽和溶液的配在10ml40%亞硫酸氫鈉溶液中,加入25ml不含醛的乙醇,濾掉析出的晶體。本實(shí)驗(yàn)所用的亞酸氫溶液必須是新配制的。
[注2]斐林試劑的配液34.6克硫酸銅晶體(CuSO4.5H2O)溶于500ml去離子水中,加入0.5ml濃硫酸,混和均乙液克酒石酸鉀鈉晶體(KNaC4H4O6.4H2O)和70克氫氧化鈉溶于500ml去離子水中。兩種溶液應(yīng)分別,使用時取等體積混和.
[注3]盧卡氏試劑的配:將34克過的無水化鋅溶解于23ml濃鹽酸(密度1.18克·毫升1)中。配制時,需攪拌,并把容器浸入冰水浴中以氫化氫逸出.
四、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)內(nèi)容
1.氧化反應(yīng)
(1)不同烴類的氧化反應(yīng)取4支試管(試管上最好做好不同標(biāo)記),分別往試管中加入10滴環(huán)己烷或環(huán)烯或苯或甲苯(各如一種)取1支試管,加入2ml 0.01M KMnO4和2ml 6N NaOH,配制成4mL 0.005M堿性高錳酸鉀溶液。往上述盛有不同烴的4支試管中各加入1ml此堿性高錳酸鉀溶液。蕩試管,使兩相充分接觸,觀察水溶液層的顏色變化。
*(2)不同丁醇(伯、仲、叔)的氧化反應(yīng)取3支試管各加入2ml 0.01 M KMnO4和1ml去離子水,再分別加入2ml伯丁醇或丁醇或叔丁醇。搖蕩試管,觀察高錳酸鉀溶液顏色的變化。
(3)醛與酮的氧化反應(yīng)
(a)與斐林試劑作用往大試管中,加入斐林試劑甲液和乙液各3ml,混和。將混和液平均分裝到3支小試管中,然后分別加入10滴5%甲醛或5%乙醛或5%丙酮的水溶液。搖蕩后,把3支試管放入沸水浴中,加熱3~5分鐘注意觀察顏色的變化及是否有紅色沉淀生成。
*(b)與托倫試劑作用往潔凈的試管[注]中,加入4ml 2% AgnO3再加入1滴2N NaOH。然后,一邊搖蕩試管,一邊滴加2N氨水,直到析出的氧化銀沉淀恰好溶解為止。把配制好的這份硝酸銀的氨水溶液分裝到3支潔凈的小試管中,再分別加入2~3滴5%甲醛或5%乙醛或5%丙酮的水溶液。搖蕩后,把3支試管放入50~60℃的水浴中,溫?zé)釒追昼?再觀察有無銀鏡生成。
[注]本實(shí)驗(yàn)所用試管必須十分潔,故應(yīng)先用鉻酸洗液或硝酸洗滌,再用去離子水洗干凈。
2.加成反應(yīng)
(1)不同烴類的加成反應(yīng)取2支試管分別加入10滴環(huán)己烷或環(huán)己烯,再逐滴加入0.1M Br2的CCl4溶液,同時搖蕩試管,注意觀察顏色的變化。
(2)醛和酮的加成反應(yīng)取2支試管,各加入1ml亞硫酸氫鈉飽和溶液,再分別加入15滴純丙酮[注]或5滴苯甲醛的乙醇溶液,用力搖蕩,然后把試管放在冷水中冷卻,觀察加成產(chǎn)物成為晶體析出。
[注]若無晶體析出,可多加一些純丙酮。
3.取代反應(yīng)
取3支干燥試管,分別加入10滴煤油或苯或甲苯,然后各加入10滴Br2的CCl溶液搖蕩試管,有何現(xiàn)象發(fā)生?加熱各試管中的溶液,并將一端蘸有氨水的玻璃棒伸入試管口,觀察有何變化。最后,觀察溴的顏色是否減退。
4.消去反應(yīng)
(1)醇與醇的消去反應(yīng)往試管中加入1ml乙醇和1ml濃硫酸,混和后用小火慢慢加熱至沸;移開火焰,用手輕拂試管口,嗅聞有無乙醚的氣味。然后加入5~10滴乙醇,再嗅聞有無乙醚的氣味。
*(2)不同丁醇(伯、仲、叔)的消去反應(yīng)取3支干燥試管,分別加入1ml伯丁醇或仲丁醇或叔丁醇,然后各加入10ml盧卡氏試劑(最好保持在26~27℃)。小心地?fù)u蕩試管,靜置相當(dāng)時間,觀察并比較是否有難溶氯代烴析出。
5.聚合反應(yīng)
(1)制備鄰苯二甲酸甘油樹脂在臺天平上稱取2克甘油和3克苯二甲酐粉末置于50ml燒杯中,用玻璃棒攪拌,蓋上表面皿,并在酒精燈上緩緩加熱(小心樹脂易燃),一直加熱到氣泡從混和物中消失為止。停止加熱,讓樹脂冷卻。
往上述燒杯中加入適量丙酮,使樹脂溶解并將所溶解的樹脂溶液涂一些在木材片上,任其干燥,觀察(丙酮揮發(fā)后)殘留物的情況。
*(2)制備有機(jī)玻璃往1只500ml燒杯中加入1/3容積的水,加熱至沸。在分析天平上稱取0.025克干燥的過氧化二苯甲酰[注]放入清潔而干燥的試管中。然后用移液管往該試管中注入5m1 2-甲基丙烯酸甲酯,并將試管放入沸水浴中。用玻璃棒攪拌,直到過氧化二苯甲酰溶解。停止攪拌,繼續(xù)加熱,直到試管中的產(chǎn)物變得十分粘稠,移去火焰,往水浴中加入約100ml冷水,使水浴溫度降至60~70℃,任其放置到產(chǎn)物變硬(約需3~4天)。打破試管,取出產(chǎn)品。
[注]若過氧化二苯甲酰已潮濕,可用濾紙擠壓之,使干。
6.環(huán)氧樹脂的粘接性
(1)粘接物件的表面處理將要粘接的瓷片或碎玻璃片)浸入鉻酸洗液(加熱至70℃左右)中約幾分鐘,取出,用水沖洗,再用濾紙碎片擦干或烘干)。
(2)粘接按一定重量比(6101型環(huán)氧樹脂:乙二胺=100:6~8),稱取配制5克環(huán)氧樹脂粘接劑所需的環(huán)氧樹脂和乙二胺,放入破燒杯中,用玻璃棒調(diào)勻后,可供多組學(xué)生使用。
用玻璃棒蘸粘接劑少許,涂在已經(jīng)表面處理(清潔)的粘接物件需粘接的部位上,將兩片涂有粘接劑的物件重迭壓緊(可用線或夾子固定,任其在常溫下干燥8~24小時,取出粘接物件,觀察是否粘接牢固。若要縮短硬化時間可在100℃烘箱中烘1小時以上[注]（九料化工http://f670.cn/）。
[注]若無烘箱,可在石棉鐵絲網(wǎng)或電熱板上加熱。
五、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)前準(zhǔn)備的思考題
(1)為什么環(huán)已烯能被高錳酸鉀氧化,而苯卻不能?
(2)比較伯丁醇、仲丁醇和叔丁醇的結(jié)構(gòu)式它們在化學(xué)性質(zhì)上有何不同?
(3)醛和酮在結(jié)構(gòu)上有何不同?如何用化學(xué)方法予以鑒別?管最千支京
(4)在本實(shí)驗(yàn)中,何種反應(yīng)是縮聚反應(yīng)?何種反應(yīng)是加聚反應(yīng)?它們對單體有何要求?
(5)環(huán)氧樹脂的分子結(jié)構(gòu)有何特征?用它作粘接劑時,為什么要加固化劑？
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