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有機(jī)化合物的命名


三水錳礦 / 2021-10-06

    命名是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的“語(yǔ)言”,因此,要求學(xué)習(xí)者必須掌握。有機(jī)合物的命名包括俗名、普通命名(習(xí)慣命名)、系統(tǒng)命名等方法,要求能對(duì)常見(jiàn)有機(jī)化合物寫出正確的名稱或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式。

   俗名及縮寫有些化合物常根據(jù)它的來(lái)源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結(jié)構(gòu)式,如:木醇是甲醇的俗稱,酒精(乙醇)、甘醇(乙二醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蟻酸(甲酸)、水楊醛(鄰羥基苯甲醛)、肉桂醛(β-苯基丙烯醛)、巴豆醛(2-丁烯醛)、水楊酸(鄰羥基苯甲酸)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)、甘氨酸(α-氨基乙酸)、丙氨酸(α-氨基丙酸)、谷氨酸(α-氨基戊二酸)、D-葡萄糖、D-果糖(用費(fèi)歇爾投影式表示糖的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu))等。還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脫氧核糖核酸)、阿司匹林(乙酰水楊酸)、煤酚皂或來(lái)蘇兒(47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液)、福爾馬林(40%的甲醛水溶液)、撲熱息痛(對(duì)羥基乙酰苯胺)、尼古丁(煙堿)等。
   普通命名(習(xí)慣命名)法 要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法。正:代表直鏈烷烴;異:指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴;
一、IUPAC命名法(系統(tǒng)命名法)
基本原則:結(jié)構(gòu)與名稱一一對(duì)應(yīng)
有機(jī)化合物的構(gòu)造名稱:取代基的位次-取代基的名稱+母體名稱

2,4,6-三甲基-2-庚烯酸甲酯
原則:(1)最長(zhǎng):母體名稱對(duì)應(yīng)的主鏈(2)最?。?ldquo;首位最小”、“位次之和最小”
(3)“-”與“,”等符號(hào)的正確使用!
(4)取代基在母體名稱之前的排列次序:按“次序規(guī)則”從小到大排列!

4-甲基-3-硝基-5-氯苯甲酸
二、次序規(guī)則
1、原子的次序:原子的次序以 原子序數(shù)為序,同位素以質(zhì)量為序:
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H >  > 
2、飽和原子團(tuán)的次序:
首先以一級(jí)原子為序,然后以二級(jí)原子為序,再以三級(jí)原子為序,…直到比出大小次序?yàn)橹埂?/span>
原子的級(jí)別:

如:  OCH3       OH         N(CH3)2      NH2       C(CH3)3一級(jí)原子:   O              O     >    N                  N     >    C 
二級(jí)原子:  C      >       H          C/C     >        H/H         3C
三級(jí)原子:  3H             —          6H                 —          9H
所以:      OCH3  >    OH    >    N(CH3)2   >  NH2  >  C(CH3)3

再如: 正丁基        異丁基       仲丁基       叔丁基 
1級(jí):         C                 C               C                C
2級(jí):     CHH           CHH    <   CCH   <      CCC
3級(jí):     CHH   <      CCH         C/3H           9H
所以:               正丁基   <   異丁基 <   仲丁基 <   叔丁基
 
3、不飽和原子團(tuán)的次序
首先寫出∅-骨架,然后補(bǔ)齊化合價(jià),填上虛假原子
如:     -CH=CH2      -C=CH         -CHO         -COOH
             
1級(jí)原子: C                 C         C          C
2級(jí)原子: C/C/H         < C/C/C    < O/O/H   < O/O/O
所以:    -CH=CH2       <  -CCH    < -CHO    < -COOH
三、烴基的名稱來(lái)自烴的習(xí)慣名稱:
1、重要的烷基:
烷烴                                   烷基                              名稱                       代號(hào)
CH4                                   -CH3                             甲基                       -Me
CH3CH3                            -CH2CH3                      乙基                       -Et
CH3CH2CH3                     -CH2CH2CH3               正丙基                   n-Pr-CH(CH3)2                       異丙基                    i-Pr
CH3CH2CH2CH3              -CH2CH2CH2CH3        正丁基                   n-But-CH(CH3)CH2CH3      仲丁基                   s-But
CH(CH3)3                          -CH2CH(CH3)2             異丁基                   i-But 
-C(CH3)3                             叔丁基                          t-But
2、重要的不飽烴基:
不飽和烴                      不飽和烴基                       名稱
CH2=CH2                      -CH=CH2                       乙烯基
CH2=CHCH3                -CH=CHCH3                   丙烯基
-CH2CH=CH2               烯丙基
-C(CH3)=CH2               異丙烯基
CHCH                             -CCH                             乙炔基
C6H6                              -C6H5                             苯基    -Ph 或 -
C6H5CH3                       -CH2C6H5                      芐基    -Bz
四、官能團(tuán)的名稱及化合物類別:
官能團(tuán)         官能團(tuán)名稱            化合物類名(母體名稱)
SO3H            磺酸基                    磺酸
COOH           羧基                         酸
COOR          烷氧基甲?;?nbsp;          酯
COX             鹵甲?;?nbsp;                酰鹵
CONH2        氨基甲?;?nbsp;             酰胺
CN                氰基                         腈
CHO             醛基                         醛
COR             酰基                         酮
OR                烷氧基                     醚
NH2               氨基                        胺
OH                羥基                         醇
X                   鹵素                         鹵代烴
NO2              硝基                         硝基化合物
五、多官能團(tuán)化合物母體選擇順序:+NR3、COOH、SO3H、COOR、COX、CONH2、CN、CHO、COR、OR、R、NH2、OH、X、
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