有機(jī)化合物的命名
三水錳礦 / 2021-10-06
命名是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的“語(yǔ)言”,因此,要求學(xué)習(xí)者必須掌握。有機(jī)合物的命名包括俗名、普通命名(習(xí)慣命名)、系統(tǒng)命名等方法,要求能對(duì)常見(jiàn)有機(jī)化合物寫出正確的名稱或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式。
俗名及縮寫有些化合物常根據(jù)它的來(lái)源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結(jié)構(gòu)式,如:木醇是甲醇的俗稱,酒精(乙醇)、甘醇(乙二醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蟻酸(甲酸)、水楊醛(鄰羥基苯甲醛)、肉桂醛(β-苯基丙烯醛)、巴豆醛(2-丁烯醛)、水楊酸(鄰羥基苯甲酸)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)、甘氨酸(α-氨基乙酸)、丙氨酸(α-氨基丙酸)、谷氨酸(α-氨基戊二酸)、D-葡萄糖、D-果糖(用費(fèi)歇爾投影式表示糖的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu))等。還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脫氧核糖核酸)、阿司匹林(乙酰水楊酸)、煤酚皂或來(lái)蘇兒(47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液)、福爾馬林(40%的甲醛水溶液)、撲熱息痛(對(duì)羥基乙酰苯胺)、尼古丁(煙堿)等。
普通命名(習(xí)慣命名)法 要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法。正:代表直鏈烷烴;異:指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴;
一、IUPAC命名法(系統(tǒng)命名法)
基本原則:結(jié)構(gòu)與名稱一一對(duì)應(yīng)
有機(jī)化合物的構(gòu)造名稱:取代基的位次-取代基的名稱+母體名稱
2,4,6-三甲基-2-庚烯酸甲酯
原則:(1)最長(zhǎng):母體名稱對(duì)應(yīng)的主鏈(2)最?。?ldquo;首位最小”、“位次之和最小”
(3)“-”與“,”等符號(hào)的正確使用!
(4)取代基在母體名稱之前的排列次序:按“次序規(guī)則”從小到大排列!
4-甲基-3-硝基-5-氯苯甲酸
二、次序規(guī)則
1、原子的次序:原子的次序以 原子序數(shù)為序,同位素以質(zhì)量為序:
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H > >
2、飽和原子團(tuán)的次序:
首先以一級(jí)原子為序,然后以二級(jí)原子為序,再以三級(jí)原子為序,…直到比出大小次序?yàn)橹埂?/span>
原子的級(jí)別:
如: OCH3 OH N(CH3)2 NH2 C(CH3)3一級(jí)原子: O O > N N > C
二級(jí)原子: C > H C/C > H/H 3C
三級(jí)原子: 3H — 6H — 9H
所以: OCH3 > OH > N(CH3)2 > NH2 > C(CH3)3
再如: 正丁基 異丁基 仲丁基 叔丁基
1級(jí): C C C C
2級(jí): CHH CHH < CCH < CCC
3級(jí): CHH < CCH C/3H 9H
所以: 正丁基 < 異丁基 < 仲丁基 < 叔丁基
3、不飽和原子團(tuán)的次序
首先寫出∅-骨架,然后補(bǔ)齊化合價(jià),填上虛假原子
如: -CH=CH2 -C=CH -CHO -COOH
1級(jí)原子: C C C C
2級(jí)原子: C/C/H < C/C/C < O/O/H < O/O/O
所以: -CH=CH2 < -CCH < -CHO < -COOH
三、烴基的名稱來(lái)自烴的習(xí)慣名稱:
1、重要的烷基:
烷烴 烷基 名稱 代號(hào)
CH4 -CH3 甲基 -Me
CH3CH3 -CH2CH3 乙基 -Et
CH3CH2CH3 -CH2CH2CH3 正丙基 n-Pr-CH(CH3)2 異丙基 i-Pr
CH3CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 正丁基 n-But-CH(CH3)CH2CH3 仲丁基 s-But
CH(CH3)3 -CH2CH(CH3)2 異丁基 i-But
-C(CH3)3 叔丁基 t-But
2、重要的不飽烴基:
不飽和烴 不飽和烴基 名稱
CH2=CH2 -CH=CH2 乙烯基
CH2=CHCH3 -CH=CHCH3 丙烯基
-CH2CH=CH2 烯丙基
-C(CH3)=CH2 異丙烯基
CHCH -CCH 乙炔基
C6H6 -C6H5 苯基 -Ph 或 -
C6H5CH3 -CH2C6H5 芐基 -Bz
四、官能團(tuán)的名稱及化合物類別:
官能團(tuán) 官能團(tuán)名稱 化合物類名(母體名稱)
SO3H 磺酸基 磺酸
COOH 羧基 酸
COOR 烷氧基甲?;?nbsp; 酯
COX 鹵甲?;?nbsp; 酰鹵
CONH2 氨基甲?;?nbsp; 酰胺
CN 氰基 腈
CHO 醛基 醛
COR 酰基 酮
OR 烷氧基 醚
NH2 氨基 胺
OH 羥基 醇
X 鹵素 鹵代烴
NO2 硝基 硝基化合物
五、多官能團(tuán)化合物母體選擇順序:+NR3、COOH、SO3H、COOR、COX、CONH2、CN、CHO、COR、OR、R、NH2、OH、X、
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