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 二苯并呋喃

中文名稱(chēng)     二苯并呋喃

中文同名     氧芴;環(huán)氧聯(lián)苯;氧化次聯(lián)苯基

英文名稱(chēng)     Dibenzofuran

化學(xué)式        C12H8O

分子量        168.19

CAS編號(hào)    132-64-9

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量,％         ≥98%

PSA：         13.14000

LOGP：      3.58600

熔點(diǎn) 80-82 °C(lit.)

沸點(diǎn) 154-155 °C20 mm Hg(lit.)

密度 1,3 g/cm3

折射率 1.6480

閃點(diǎn) 130 °C

化學(xué)特性

二苯并呋喃又稱(chēng)氧芴為無(wú)色葉片狀或鱗片狀結(jié)晶。有藍(lán)色熒光。溶于乙醇和乙醚，微溶于熱苯，不溶于水。

產(chǎn)品用途

1.二苯并呋喃用于醫(yī)藥，消毒劑，防腐劑，染料；合成樹(shù)脂及高溫潤(rùn)滑劑等的原料

2.二苯并呋喃用于生產(chǎn)治療牛羊肝吸蟲(chóng)藥物，制消毒劑、防腐劑、染料、合成樹(shù)脂及高溫潤(rùn)滑劑等

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

一種二苯并呋喃衍生物的合成方法與流程

二苯并呋喃骨架由于弱的生化應(yīng)激反應(yīng)，優(yōu)良的耐熱性能及光電性能，廣泛地存在于藥物化學(xué)和材料科學(xué)中。具有生物活性的呋羅布芬，DB03682和應(yīng)用在磷光有機(jī)發(fā)光器件(PHOLED)中的光電材料等功能化合物都含有二苯并呋喃單元。目前，文獻(xiàn)中所報(bào)道的方法存在反應(yīng)條件苛刻，制備過(guò)程中需使用昂貴的銀試劑、鈀或銠催化劑等缺陷，因此發(fā)展簡(jiǎn)單高效、綠色的二苯并呋喃衍生物的合成方法仍然具有重要的意義。

我們使用環(huán)狀二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽衍生物和水為原料，在1,10-鄰菲洛啉配體和碘化亞銅催化下，100℃下反應(yīng)，得到一系列二苯并呋喃衍生物。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明所解決的技術(shù)問(wèn)題是提供一種銅催化的，以環(huán)狀二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽衍生物和水為原料，在1,10-鄰菲洛啉配體下合成得到二苯并呋喃衍生物的方法。該方法原料之一為水，水即作為試劑又作為溶劑參與到反應(yīng)中，反應(yīng)簡(jiǎn)單減少了污染，更為綠色經(jīng)濟(jì)。

本發(fā)明采用如下技術(shù)方案：發(fā)展一種銅催化合成二苯并呋喃衍生物的方法，以環(huán)狀二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽衍生物為原料，在1,10-鄰菲洛啉配體和碘化亞銅催化下，水相中100℃下攪拌反應(yīng)，生成二苯并呋喃衍生物。

反應(yīng)條件為：空氣條件下，100℃下攪拌，反應(yīng)時(shí)間為24小時(shí)。

所述的催化劑為碘化亞銅，用量為環(huán)狀二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽衍生物摩爾數(shù)的5％mmol。

所述的配體為1,10-鄰菲洛啉，用量為環(huán)狀二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽衍生物摩爾數(shù)的10％mmol。

可以是酯基、1,3-二氧戊環(huán)等都能順利反應(yīng)得到相應(yīng)的二苯并呋喃衍生物。

所述的反應(yīng)后處理簡(jiǎn)便，只需要重結(jié)晶或簡(jiǎn)單的柱色譜分離方法，以石油醚為洗脫劑就可以得到純凈的二苯并呋喃衍生物。

本發(fā)明反應(yīng)過(guò)程及得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式為：

合成的化合物采用1H NMR和13C NMR表征，譜圖數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)吻合。

本發(fā)明的有益效果在于：二苯并呋喃衍生物是一類(lèi)重要的生物、藥物活性和光電性能分子，在天然產(chǎn)物、藥物學(xué)和材料化學(xué)中具有廣泛的用途。我們首次使用環(huán)狀二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽，在1,10-鄰菲洛啉配體和銅催化下制備系列二苯并呋喃衍生物，產(chǎn)率達(dá)60-96％。給電子基團(tuán)的環(huán)狀二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽更易于反應(yīng)，反應(yīng)普適性好。

具體實(shí)施方式

(1).環(huán)狀二芳基碘鎓鹽1的制備：

冰浴下，在2-碘聯(lián)芳基(5.0mmol)與DCM(20mL)混合溶液中緩慢加入mCPBA(1.73g,7.5mmol),室溫?cái)嚢?0分鐘，冰浴緩慢滴加TfOH(1.32mL,15.0mmol)。在室溫下攪拌2小時(shí)，然后通過(guò)真空蒸發(fā)除去DCM。固體殘余物中加入乙醚(15mL)，攪拌20分鐘，過(guò)濾，用乙醚(約5mL)洗滌三次并真空干燥，得到環(huán)狀二芳基碘三氟甲磺酸鹽。

實(shí)施例1

將二苯并碘五環(huán)三氟甲磺酸鹽(1.0mmol)，1,10-鄰菲洛啉(0.1mmol),碘化亞銅(5mmol％),K2CO3(0.2mmol)和2mL水加入到15mL耐壓管中，100℃下攪拌，反應(yīng)24小時(shí)，石油醚重結(jié)晶得到2a的產(chǎn)率為96％。1H NMR(400MHz,CDCl3)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(d,J＝7.7Hz,2H),7.60(d,J＝8.2Hz,2H),7.48(t,J＝7.6Hz,2H),7.37(t,J＝7.5Hz,2H).

實(shí)施例2

將3-甲基-二苯并碘五環(huán)三氟甲磺酸鹽(1.0mmol)，1,10-鄰菲洛啉(0.1mmol),碘化亞銅(5mmol％),K2CO3(0.2mmol)和2mL水加入到15mL耐壓管中，100℃下攪拌，反應(yīng)24小時(shí)，石油醚重結(jié)晶得到2b的產(chǎn)率為94％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.95–7.91(m,1H),7.84(d,J＝7.9Hz,1H),7.57(d,J＝8.2Hz,1H),7.47–7.38(m,2H),7.34(td,J＝7.5,0.8Hz,1H),7.19(d,J＝7.8Hz,1H),2.55(s,3H).

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	25g
危險(xiǎn)性類(lèi)別
[危險(xiǎn)性類(lèi)別]	非危化品