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咪唑

中文名稱：咪唑
中文別名：1,3-二氨雜環(huán)戊二烯;間二氮茂;甘噁啉;1,3-二氮雜-2,4-環(huán)戊二烯;1,3-二氮唑;甘惡啉;咁噁啉;
英文名稱：1H-imidazole
分子式: C3H4N2

 
分子量: 68.08
CAS號：288-32-4

質(zhì)檢信息       
質(zhì)檢項目        指標值
含量，％       ≥98%
水溶解試驗    合格
灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，％≤0.05
蒸發(fā)殘渣，％    ≤0.005
酸度(以H+計)/(mmol/100g)≤0.17
PSA：        28.68000
LOGP：       0.40970

化學(xué)特性
咪唑是一種化學(xué)物質(zhì)，白色至黃色晶體或粉末,帶有一種胺的氣味,密度1.01 g/mL at 20 °C沸點256 °C(lit.)熔點88-91 °C(lit.)閃點293 °F折射率1.4801水溶解性633 g/L (20 ºC)蒸汽壓0.024mmHg at 25°C,pH 9.5-11(67g/L,H2O,20℃)易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿和吡啶，微溶于苯，極微溶于石油醚。有害，具腐蝕性，可能對生育能力或胎兒造成傷害。
咪唑是分子結(jié)構(gòu)中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物，咪唑環(huán)中的1-位氮原子的未共用電子對參與環(huán)狀共軛，氮原子的電子密度降低，使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。因而咪唑具有弱酸性，可與強堿形成鹽。咪唑環(huán)中的3-位氮原子的未共用電子對不參與共軛，而占據(jù)sp2雜化軌道，可以接受質(zhì)子，與強酸形成鹽。咪唑的堿性略強于吡唑和吡啶。咪唑環(huán)中存在互變異構(gòu)現(xiàn)象。1-位氮原子上的氫可以轉(zhuǎn)移到3-位氮原子上，所以，分別在4-位與5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互變異構(gòu)體。咪唑?qū)λ岱€(wěn)定，有抗氧化性。咪唑的衍生物廣泛存在于自然界中。如組胺、組氨酸、苯并咪唑等。咪唑的?；衔镏杏幸恍┝钊烁信d趣的試劑。例如1-乙酰咪唑是一種穩(wěn)定的酰化劑。與吡咯反應(yīng)，生成1-乙酰吡咯。再者在通常情況下，1-乙?；溥蚶酶袷显噭┘斑€原劑可生成酮和醛。N，N′-羰基二咪唑與羧基反應(yīng)，生成有用的試劑?；溥颉＿溥蚺c天然化合物之間的關(guān)系極為密切。例如與嘧啶環(huán)縮合后，得到嘌呤衍生物，除作為像6-氨基嘌呤、鳥嘌呤等核酸的堿基外，還存在于生物體中的尿酸、咖啡堿和茶堿中。咪唑的催化作用，如加速酶的水解等，正在研究中。對皮膚引起過敏性，其毒性與二元胺相近。大鼠經(jīng)口LD501880mg/kg。
自然界只存在咪唑衍生物，而無游離的咪唑。從苯中析出者為單斜晶系棱柱狀無色結(jié)晶。有氨氣味。相對分子質(zhì)量68.08。相對密度1.0303(101/4℃)。熔點89～91℃，沸點257℃、165℃～168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。閃點145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚，溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶，易溶于水(常溫70)、乙醇。顯弱堿性。因為1位的—NH—鍵和3位上的—N=鍵之間形成氫鍵，所以沸點較高，當1位氫被取代后，則不能形成氫鍵，沸點下降。對熱穩(wěn)定，在250℃以下幾乎不分解(分解溫度590℃)。對還原劑和氧化劑也很穩(wěn)定，但可以和無機酸形成穩(wěn)定的鹽。具有芳香族的某些性質(zhì)，可以在催化劑作用下鹵化、硝化、磺化及羥甲基化。并可以和重氮鹽在2位偶合。此外，由于=NH基(1位)連接兩個雙鍵，又有些“酸性”，可以被金屬取代而生成鹽。3位氮原對金屬離子有配位作用，可形成螯合物。雖然很難被還原，但可以和質(zhì)子加合生成陽離子型且有共振的結(jié)構(gòu)，而形成穩(wěn)定的形態(tài)。咪唑環(huán)的互變異構(gòu)體之間極易變化，所以4位和5位的異構(gòu)體不易區(qū)別。

產(chǎn)品用途
咪唑用作分析試劑，鈷的測定；化學(xué)合成；有機合成原料及中間體，制取藥物及殺蟲劑。
咪唑可用作環(huán)氧樹脂固化劑、可提高制品的彎曲、拉伸、壓縮等機械性能，提高絕緣的電性能，提高耐化學(xué)藥劑的化學(xué)性能，廣泛用于計算機、電器;作為銅的防銹劑而用于印刷電路版和集成電路;用作醫(yī)藥原料，用于制造抗真菌藥、抗霉劑、低血糖治療藥、人造血漿、滴蟲治療藥、支氣管哮喘治療藥、防斑疹劑等;用作農(nóng)藥原料，用于硼酸制劑的增效劑、制取殺蟲劑和殺菌劑;此外，咪唑也用作脲醛樹脂固化劑、攝影藥物、粘合劑、涂料、橡膠硫化劑、防靜電劑等的原料;有機合成中間體。

生產(chǎn)方法
由乙二醛經(jīng)環(huán)合；中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)鍋，攪拌加熱至85-88℃，保溫4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH為10以上。加熱至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗；濾液，減壓濃縮至無水蒸出時，繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）餾分，得咪唑。收率約45%。
另一種制法是使鄰苯二胺與甲酸環(huán)合生成苯駢咪唑，再經(jīng)雙氧水反應(yīng)開環(huán)為4,5-二羥基咪唑，最后脫羧制得咪唑。4,5-二羥基咪唑也可由d-酒石酸經(jīng)硝化、環(huán)合而得。4,5-二羧基咪唑的脫羧制取咪唑的工藝過程如下：將4,5-二羥基咪唑與氧化銅混合，加熱至100-280℃，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液即得粗品，用苯重結(jié)晶得成品，收率76%。
3.咪唑的化學(xué)合成路線有乙二醛合成法、腈類合成法、酒石酸法、鄰苯二胺與甲酸環(huán)合法、溴乙醛法等。（1）工業(yè)乙二醛合成法　將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)釜，攪拌加熱至85～88℃，保溫4h。然后冷卻至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加熱至85～90℃，排氨1h以上。稍冷后，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗、濾液，加入到蒸餾裝置中，先減壓濃縮至無水蒸出，再繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，然后收集105～160℃/133.3～266.7Pa餾分，得咪唑。收率約45%。每噸產(chǎn)品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸銨（99%）3826kg，石灰2571kg。反應(yīng)式如下：該法由于收率和產(chǎn)品質(zhì)量不盡如人意，文獻報道了一些改進方法，如采用異丙醚萃取的方法、用烏洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸銨的合成方法、用草酸銨代替硫酸銨的合成方法等。如用草酸銨代替硫酸銨可使收率提高到65%。4.鄰苯二胺與甲酸環(huán)合法　將鄰苯二胺與甲酸環(huán)合生成苯并咪唑，再經(jīng)雙氧水反應(yīng)開環(huán)為4,5-二羧基咪唑，最后脫羧制得咪唑5.溴乙醛法　用醋酸乙烯酯與溴加成，再用乙醇處理，生成溴代乙醛，再與溴化氫、乙醇作用生成縮醛?？s醛在乙二醇及濃鹽酸作用下生成環(huán)狀縮醛，用過量甲酰胺與縮醛在不斷通入氨氣情況下反應(yīng)，生成咪唑，產(chǎn)率為50%。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險品