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 鹽酸氟西汀

中文名稱：鹽酸氟西汀

英文名稱：Fluoxetine hydrochloride

別名：弗洛克叮鹽酸鹽

分子式: C17H19ClF3NO

分子量: 345.79

CAS編號(hào)：56296-78-7

質(zhì)檢信息    

質(zhì)檢項(xiàng)目    指標(biāo)值

含量，％    ≥98.0

Psa：         64.09

Logp：      -0.0153

產(chǎn)品用途

鹽酸氟西汀用作生命科學(xué)；制藥，一種選擇性的5-羥色胺再攝取抑制劑(SSRI)，適應(yīng)于治療各種抑郁性精神障礙、包括輕性或重性抑郁癥、雙相情感性精神障礙的抑郁癥，心因性抑郁及抑郁性神經(jīng)癥實(shí)驗(yàn)。

化學(xué)性質(zhì)

鹽酸氟西汀又稱弗洛克叮鹽酸鹽是一種有機(jī)化合物，為白色粉末，無(wú)氣味。難溶于水、二甲亞砜和二氯甲烷，易溶于乙醇和甲醇，幾乎不溶于乙醚。pH 4.5-6.5(1%,H2O),沸點(diǎn)：395.1ºC at 760mmHg熔點(diǎn)：158-159°C閃點(diǎn)：192.8ºC,冷藏品-2-8℃,有害，具眼腐蝕、刺激性和麻醉性，對(duì)器官有危害。對(duì)水體有高度危害。

生物活性

Fluoxetine HCl (Lilly110140)是一種抗抑郁劑，選擇性抑制5-羥色胺再攝取。

制備方法

1. 起始物料準(zhǔn)備

選擇適當(dāng)?shù)姆枷阕寤衔锖秃s環(huán)作為起始物料。例如，可以使用對(duì)三氟甲基苯酚（4-trifluoromethylphenol）和氯乙酸甲酯（methyl chloroacetate）。

2. 構(gòu)建核心結(jié)構(gòu)

步驟一：制備中間體酯

將對(duì)三氟甲基苯酚與氯乙酸甲酯在堿性條件下反應(yīng)，生成相應(yīng)的酯類化合物。這個(gè)過(guò)程涉及到親核取代反應(yīng)：

Ph-CF3-0H+CICH2COOCH3→Ph-CF3-0CH2COOCH3

步驟二：引入氨基

接下來(lái)，通過(guò)還原胺化或與其他胺類物質(zhì)反應(yīng)，將酯轉(zhuǎn)化為含有氨基的中間體。這一步驟可能需要使用氫化鋁鋰（LiAlH?）或其他還原劑來(lái)還原酯基為醇，然后進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為胺。

3. 引入側(cè)鏈

步驟三：構(gòu)建側(cè)鏈

為了引入氟西汀特有的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)，可以使用合適的鹵代烷烴（如溴乙烷）與上述中間體胺反應(yīng)，形成最終的氟西汀骨架。此步驟涉及N-烷基化反應(yīng)：

R-NH2+BrCH2CH2X→R-NHCH2CH2X

4. 成鹽

步驟四：形成鹽酸鹽

最后一步是將得到的游離堿形式的氟西汀與鹽酸反應(yīng)，生成穩(wěn)定的鹽酸氟西汀。這可以通過(guò)簡(jiǎn)單的酸堿中和反應(yīng)完成：

Fluoxetine free base +HCl→Fluoxetine Hydrochloride

5. 純化

通過(guò)重結(jié)晶、柱層析等分離技術(shù)對(duì)粗產(chǎn)品進(jìn)行精制，確保高純度。

產(chǎn)品信息
[重量]	25g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品