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脯氨酸(Proline,縮寫為Pro 或P )是一個α-氨基酸,20個DNA編碼的其中之一,其對應密碼子為CCU,CCC,CCA和CCG,脯氨酸不是一種必需氨基酸,人體可以自行合成,其在20個蛋白質形成氨基酸中最特別之處在于,胺氮被綁定到并非一個而是兩個烷基基團,因此使它具有仲氨,L型較常具有S立體化學。
L-脯氨酸中文名稱:L-脯氨酸英文名稱:L-Proline別名:(S)-吡咯烷-2-羧酸;D-吡咯烷-2-羧酸;2-吡咯烷羧酸;L-脯氨;L-氫化吡咯甲酸;分子式: C5H9NO2分子量: 115.13CAS編號:147-85-3
質檢信息質檢項目 指標值含量,% ≥99.0干燥失量,% ≤0.3比旋光度[α](20℃,D),°·m2/kg -84.5~-86.0水溶解試驗 合格灼燒殘渣(以硫酸鹽計),% ≤0.1其它氨基酸 合格Psa: 49.33Logp: 0.1518
產(chǎn)品用途L-脯氨酸用作化學合成;生化和營養(yǎng)研究;制備培養(yǎng)基;食品添加劑。
化學性質L-脯氨酸又稱(S)-吡咯烷-2-羧酸是一種有機化合物,為白色結晶粉末,無氣味,味淡甜,對光敏感,具吸濕性。與水合茚三酮試液反應呈黃色,被冰乙酸酸化后則顯紅色。易溶于水,易溶于乙醇,不溶于乙醚、異丙醇和正丁醇。pH 5-7(100g/L,H2O,20℃)。熔點 220-228℃(dec.)。密度 ρ(20)1.35-1.38g/mL。比旋光 [α]20/D-85±1º(c=40g/L)、[α]25/D-60.4º(c=0.5,2.5mol/L,HCl)。閃點 222.8℉/106℃,常溫,對環(huán)境無危害。
鑒別試驗在0.1%試樣液5ml中加Iml水合茚三酮試液(TS-250),應出現(xiàn)黃色。
含量分析精確稱取預經(jīng)105℃干燥3h的試樣約220mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴結晶紫試液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至藍綠色終點。每Ml0.1mol/L高氯酸相當于L-脯氨酸(C5H9NO2)11.51mg。
制備方法小試工藝:酯化稱取L-谷氨酸147g,投入三頸瓶中,加入無水乙醇1L,攪拌冷卻至0℃,再滴加H2SO480ml,于0-5℃攪拌反應1h,室溫繼續(xù)反應1h,反應全部變清。在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5,析出白色結晶,在室溫下再攪拌1h,靜置冷卻5℃過濾,取結晶,用95%乙醇洗滌,抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃,收率80%-83%。[α]32D+29.8(C=1g/ml10%HCl)。還原在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g,加入蒸餾水875ml,攪拌冷卻至5℃,再分次加入KBH453.9g,約1h加完,室溫再反應1h,保溫50℃反應3h。冷卻至0℃,加入6mol/LHCl調(diào)至pH4,過濾取濾液,即得粗品L-脯氨酸水溶液。分離純化:離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法將粗品L-脯氨酸水溶液,以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g酸投料需10ml樹脂)。先用蒸餾水沖洗至中性,再用1mol/L氨水洗脫,收集含L-脯氨酸段的洗脫液(用硅膠G薄層色譜控制)。將洗脫液減壓濃縮至干,再用少量水溶解后,將其進入中性氧化鋁色譜柱中,再以60%乙醇水溶液洗脫(還是用硅膠G薄層色譜控制)。收集的洗脫液減壓濃縮至干,再以無水乙醇洗滌數(shù)次,稍冷后再加入無水乙醚,冷卻過濾取結晶,真空干燥,得L-脯氨酸。熔點220-222℃(分解),收率28%左右。[α]24D-82.4(C=1g/ml,H2O)。五氯酚沉淀解吸分離法:成鹽將粗品制脯氨酸水溶液置于反應瓶中,加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液(0.111mol/70ml乙醇),并保溫攪拌5h后,讓冷卻至0℃,過濾取結晶,用少量冰水洗滌,抽干,干燥后得復鹽,熔點240-242℃,沉淀率95%。解析將復鹽38.4g,投入三頸瓶中,加入蒸餾水200ml,氨水20ml,室溫攪拌8h,冷卻至0℃后過濾取濾液,將濾液減壓濃縮,加入蒸餾水100ml,過濾取濾液,加入活性炭脫色。乙醚提取,分出水層,繼續(xù)濃縮至干,用無水乙醇脫色數(shù)次,再加少量無水乙醇濕潤,加入2倍量無水乙醚,冷卻結晶,過濾取結晶,真空干燥,得L-脯氨酸成品。解析、精制將復鹽投入100L反應罐內(nèi),加入3%氨水20L,室溫攪拌反應7-8h后,降溫至0℃過濾,沉淀用少量冰水洗滌,抽干,洗液和濾液合并,再減壓濃縮至干,用10L去離子水攪拌溶解,過濾取濾液,并加入0.5%活性炭,加熱70℃攪拌脫色1h,過濾取濾液,讓其冷卻至0℃,加等體積乙醚萃取,分出水層,減壓濃縮至干,加10L無水乙醇脫水3次,抽干,沉淀加2L無水乙醇攪勻,再加10L乙醚,冷卻至0℃,過濾取沉淀,真空抽乙醚,80℃烘干,得L-脯氨酸成品。
產(chǎn)品信息 [重量] 100g [顏色] 白色 危險性類別 [危險性類別] 非危險品