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 阿托伐他汀鈣

中文名稱：阿托伐他汀鈣

英文名稱：Atorvastatin calcium

別名：7-[2-(4-氟苯基)-3-苯基-4-(苯胺基甲?；?-5-(2-丙基)吡咯-1-基]-3,5-二羥基庚酸鈣;阿伐他汀鈣;[R,(R﹡,R﹡)]-2-(4-氟苯基 )-Β,Α-二羥基-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-[(苯胺基)-羥基]-1H-吡咯-1-庚酸鈣鹽(2:1)(結(jié)晶型);

分子式: C66H68CaF2N4O10

分子量: 1155.38

CAS編號(hào)：134523-03-8

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量，％      ≥98.0

Psa：         229.24

Logp：        10.1038

產(chǎn)品用途

阿托伐他汀鈣用作生命科學(xué)；醫(yī)藥，降血脂藥，能抑制HMG-CoA還原酶的活性，從而使膽固醇合成減少。還原酶抑制劑類降血脂藥物，調(diào)節(jié)血脂、抗動(dòng)脈粥樣硬化藥。

化學(xué)性質(zhì)

阿托伐他汀鈣又稱立普妥是一種有機(jī)化合物，為白色結(jié)晶粉末，對(duì)光敏感。溶于二甲亞砜、甲醇，微溶于水，沸點(diǎn)：722.2ºC at 760 mmHg熔點(diǎn)：176-178ºC閃點(diǎn)：390.6ºC，比旋光 [α]20/D-7.4º(c=1,DMSO)，常溫，對(duì)環(huán)境無(wú)危害。

制備方法

Paal-Knorr合成法Paal-Knorr合成法的核心是重要中間體M-4[4-氟-α-(2-甲基-1-氧代丙基)-γ-氧代-N,β-二苯基苯丁酰胺]和阿托伐他汀中間體ATS(atorvastatinintermediates)的合成，在本文中ATS以ATS-9[(4R-cis)-6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六環(huán)-4-乙酸叔丁酯]為例。ATS-9與M-4經(jīng)Paal-Knorr反應(yīng)得到阿托伐他汀內(nèi)酯，再經(jīng)水解得到阿托伐他汀鈣。

中間體M-4的合成以異丁酰乙酰苯胺2為原料，通過(guò)縮合得到α，β-不飽和酮3，后者發(fā)生Stetter反應(yīng)得到中間體M-4。由于該法反應(yīng)條件相對(duì)溫和，原料簡(jiǎn)單，產(chǎn)率較高，因此成為合成中間體M-4的重要方法。反應(yīng)式如下：

側(cè)鏈ATS-9的合成以R(-)-4-氰基-3-羥基丁酸乙酯5為原料，通過(guò)LDA(二異丙基氨基鋰)脫質(zhì)子縮合，再經(jīng)NaBH4選擇性還原生成順式二醇化合物6，6經(jīng)雙羥

基保護(hù)后，再以雷尼鎳(Raney-Ni)還原氰基得到ATS-9。反應(yīng)式如下：

M-4 與ATS-9 以正庚烷-甲苯-四氫呋喃(4∶1∶1.1)為混合溶劑，在90 ℃條件下反應(yīng)20 h，制備重要關(guān)環(huán)產(chǎn)物8，后者經(jīng)羥基脫保護(hù)、酯水解得到目標(biāo)產(chǎn)物

。反應(yīng)式如下：

產(chǎn)品信息
[重量]	5g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)化學(xué)品