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       氯乙酸是含有氯原子和羧基的雙官能團(tuán)化合物，羧基和氯都很活潑，羧基很容易成酯、酰胺等，α氯也可以進(jìn)行各種取代反應(yīng)，其主要化學(xué)反應(yīng)如下。
       （1）與堿、醇、酰基化劑反應(yīng)    具有吸電子取代基的氯乙酸是酸性較強(qiáng)的酸，與無(wú)機(jī)堿反應(yīng)生成氯乙酸的各種金屬鹽，與醇反應(yīng)生成各種酯。與五氯化磷、磺酰氯、光氣、氧氯化磷等?；噭┓磻?yīng)，生成氯乙酰氯。

ClCH₂COOH+CH₃OH → ClCH₂COOCH₃+H₂O
ClCH₂COOH+CH₃CH₂OH → ClCH₂COOCH₂CH₃+H₂O

       （2）取代反應(yīng)    在適當(dāng)?shù)臈l件下，氯乙酸α碳原子上的氫可以繼續(xù)被氯取代，生成二氯乙酸和三氯乙酸，其酸性強(qiáng)度繼續(xù)增加。

       （3）親核取代反應(yīng)    氯乙酸的α碳原子很容易被羥基、氰基、氨基等基團(tuán)取代，迅速發(fā)生反應(yīng)。
       ① 氯原子被羥基取代    氯乙酸與氫氧化鈉、高濃度的氫氧化鈉反應(yīng)分別生成乙醇酸和二乙醇酸（二羥基乙酸）。

       ② 氯原子被氨基取代    氯乙酸與氨、甲胺、三甲胺和苯胺反應(yīng)分別生成甘氨酸、肌氨酸、氯化羧甲基三甲胺和苯基甘氨酸。

       ③ 氯原子被氰基取代    氯乙酸與氰化鈉反應(yīng)，以90％以上的收率生成氰基乙酸。

ClCH₂COOH+NaCN → NCCH₂COOH+NaCl

       ④ 氯原子被肼和乙二胺中的氨基取代    氯乙酸和肼、乙二胺反應(yīng)分別生成乙酸肼和乙二胺四乙酸。

       ⑤ 氯原子被酚羥基取代    氯乙酸與各種酚反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧甲基苯醚。

       ⑥ 氯原子被巰基取代    氯乙酸與氫硫化鈉反應(yīng)，生成巰基乙酸。

ClCH₂COOH+NaSH → HSCH₂COOH+NaCl

       ⑦ 與糖類(lèi)化合物反應(yīng)    氯乙酸及其鹽與羥基多糖反應(yīng)生成羧甲基纖維素、羧甲基淀粉等。
       （4）還原反應(yīng)    在醚溶液中，用氫化鋁鋰還原，得到乙醇和β－氯乙醇，用新生態(tài)氫還原氯乙酸得到乙酸。

ClCH₂COOH+LiAlH₄ → CH₃CH₂OH+CH₃CHClOH
ClCH₂COOH+[H] → CH₃COOH+HCl

       （5）分解反應(yīng)    氯乙酸的乙醇溶液被紫外線(xiàn)照射時(shí)分解成為甲醇、乙醛和氯化氫。

ClCH₂COOH → CH₃OH+CH₃CHO+HCl

       （6）脫水反應(yīng)    氯乙酸與五氧化二磷反應(yīng)得到氯乙酸酐。

ClCH₂COOH → (ClCH₂CO)₂O