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       苯是芳烴中用途最廣和結(jié)構(gòu)最簡單的一個化合物，并且絕大部分的芳烴中都含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，所以苯是芳烴中最突出的典型代表物。我們要很好地了解芳烴，就必須了解苯的結(jié)構(gòu)，否則，就不可能清楚地揭示芳烴的本質(zhì)。

       根據(jù)近代物理方法如光譜法、電子衍射法、X－射線法等對苯進(jìn)行研究的結(jié)果表明：苯分子是一個平面等邊六角形結(jié)構(gòu)，各個鍵角為120°，六角環(huán)上碳－碳原子之間的鍵長都是1．40Å，即它既不同于ー般的單鍵（C－C鍵鍵長為1．54Å）、也不同于一般的雙鍵（C＝C鍵鍵長為1．33Å），而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

       按照軌道雜化理論：苯分子中六個碳原子都以sp2雜化軌道相互重迭形成六個C－Cσ鍵，又各以一個sp2雜化軌道分別與氫原子的1s軌道重迭形成六個C－Hσ鍵。由于sp2雜化，所以鍵角為120°，并且所有的原子都在同一個平面上（圖1－23）。環(huán)的每個碳原子上還有一個未參與雜化的2pz軌道，其軌道中的p電子云垂直于環(huán)的平面，并且在側(cè)面相互重迭（圖1－24），形成一個閉合的大π鍵，均勻?qū)ΨQ地分布在整個環(huán)上，如圖1－25所示。大π鍵的形成，使π電子云不再為某兩個碳原子所有，而是為六個碳原子所共有，這樣，π電子云被完全平均化了，所以苯分子中六個C－C鍵的鍵長都是等同的。此外，還由于π電子云在整個苯環(huán)上運(yùn)動，受到六個碳原子核的共同吸引，電子云產(chǎn)生較大的收縮，結(jié)果就使彼此結(jié)合得較牢，整個體系的能量也最小，所以苯環(huán)比一般的不飽和化合物穩(wěn)定，即不易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，面易發(fā)生取代反應(yīng)，這就是苯的特性。這種特性叫做芳香性。苯的大π鍵結(jié)構(gòu)很好地解釋了苯的芳香性。

       然而，“人類認(rèn)識的歷史告訴我們，許多理論的真理性是不完全的，經(jīng)過實(shí)踐的檢驗(yàn)而糾正了它們的不完全性。許多理論是錯誤的，經(jīng)過實(shí)踐的檢驗(yàn)而糾正其錯誤。”軌道雜化理論雖然很好地解釋了苯的芳香性，但至今尚有許多其他問題還不能圓滿地加以解釋，用它來能動地改造客觀世界，差距就更大，因此關(guān)于苯分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)尚有待在實(shí)踐中進(jìn)一步的發(fā)展與完善。對待有機(jī)化學(xué)中有關(guān)分子結(jié)構(gòu)所作的理論解釋，我們都應(yīng)采取這種態(tài)度。

       在表示苯的結(jié)構(gòu)時，為了簡便起見，通常仍用滿足碳四價的單、雙鍵表示法：，但決不能錯誤地認(rèn)為苯就是由交替的單、雙鍵組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在有些書中，亦有在六角環(huán)中畫個圓圈以表示苯的結(jié)構(gòu)的。

       關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)問題，長期來一直存在著爭論，在這場爭論中，始終存在著兩種世界觀的斗爭，一些資產(chǎn)階級學(xué)者總是企圖以形而上學(xué)的觀點(diǎn)來解釋它，三十年代初期出現(xiàn)的“共振論”就是一例。

       共振論者認(rèn)為苯分子在基態(tài)時存在著下列五種不同的結(jié)構(gòu)，而它的真實(shí)結(jié)構(gòu)是“共振”于這些結(jié)構(gòu)之間，并用雙箭頭↔表示共振，將這五種共振結(jié)構(gòu)連接起來以表示苯分子：

       我們知道，任何一種化合物的分子，在基態(tài)時都有其特定的結(jié)構(gòu)，而且是完全可以認(rèn)識的。共振論者卻人為地虛構(gòu)出苯分子的多種結(jié)構(gòu)，顯然，這樣的思想方法和表示方法，非但不能反映苯分子內(nèi)部的本質(zhì)，反而使客觀存在的苯分子變得不可思議，其結(jié)果就必然使人們對分子結(jié)構(gòu)陷入不可知論的泥坑。

       共振論者自己也承認(rèn)這個“理論”存在著“主觀隨意性”，是“人為的概念”，但可以“便利”化學(xué)問題的討論。這就清楚地看出，共振論者是以方便與否作為衡量科學(xué)的標(biāo)準(zhǔn)，完全暴露出共振論者的思想是唯心主義的和實(shí)用主義的。

       共振論的出現(xiàn)和流傳，對有機(jī)化學(xué)這門科學(xué)的發(fā)展起了阻礙作用，它除了把有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的研究引向不可知論的岐途外，還使人們滿足于牽強(qiáng)附會地解釋某些現(xiàn)象，從而放棄探求分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)。這充分說明了自然科學(xué)只有在辯證唯物主義思想指導(dǎo)下才有無限發(fā)展的前途。