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苯及其同系物的難加成難氧化性質(zhì)


實驗室k / 2019-05-09

       石油和煤通過加工后，除得到苯外，還得到甲苯、二甲苯等化合物，它們與苯具有同一個通式：CnH2n-6，并且分子中都含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，因此它們是苯的同系物。

       苯及其同系物都是無色，并具有特殊芳香氣味的液體（它們的蒸氣均有毒），比水輕，不溶于水，可溶于酒精和乙醚，很易燃燒，燃燒時產(chǎn)生濃煙（因含碳比例較高），由于它們能溶解油脂及其他一些有機物，所以也常用作溶劑。
表1－5  苯及其重要同系物的物理常數(shù)
名稱 分子式 熔點（℃） 沸點（℃） 比重（20℃）
苯 C6H6 5．5 80．1 0．879
甲苯 C6H5CH3 －95 110．6 0．867
鄰－二甲苯 1，2－（CH3）2C6H4 －25．2 144．4 0．880
間－二甲苯 1，3－（CH3）2C6H4 －47．9 139．1 0．864
對－二甲苯 1，4－（CH3）2C6H4 －13．2 138．4 0．861
乙苯 C6H5CH2CH3 －95 136．1 0．867
       苯最重要的化學特性是芳香性（難加成，難氧化，易取代），這是由于苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)決定的。芳烴化合物幾乎都含有苯環(huán)，因此芳香性就成了芳烴共有的化學特性。
       1．難加成
       從苯環(huán)內(nèi)在結(jié)構(gòu)看，其分子與乙烯分子相似，具有不飽和性，應完全有加成的可能，但實際上苯在普通條件下難加成，因為在苯環(huán)中有閉合的大π鍵，如果外加能量將大π鍵破壞了，苯及其同系物也就能起加成反應。例如在一定條件下苯與氫氣和氯氣都能分別起加成反應。

環(huán)己烷經(jīng)進一步氧化后，可得己二酸，它是合成纖維錦綸的重要原料之一。六氯環(huán)己烷分子中含六個碳原子，六個氫原子和六個氯原子，所以叫六、六、六。它是我國目前使用較為廣泛的一種農(nóng)藥。工業(yè)上就是將苯和氯氣連續(xù)地通入裝有日光燈的搪瓷反應器里，在目光燈照射下進行反應。所得到的六、六、六，由于碳、氫、氯三種原子在空間排列的方式不同，就產(chǎn)生了α、β、γ等八種異構(gòu)體，其中只有γ－體具有殺蟲效力。一般生產(chǎn)中，γ－體含量只占12～15％左右。工人同志為了支援農(nóng)業(yè)，千方百計地提高γ－體含量，他們采用放射性同位素Co60放出的射線來代替紫外光，使γ－體含量增加到22％左右，同時還把無殺蟲效力的其他異構(gòu)體分離出來，用以生產(chǎn)五氯酚鈉、三氯殺螨砜、五氯硝基苯等多種農(nóng)藥，不僅充分利用了原料，也增產(chǎn)了農(nóng)藥。
       2．難氧化
       苯環(huán)很穩(wěn)定，在普通情況下，即使用強氧化劑（如硝酸或高錳酸鉀和濃硫酸的混合液）也很難使它氧化，如甲苯、乙苯等苯的同系物和氧化劑作用后，苯環(huán)不起反應而側(cè)鏈被氧化，并且不論側(cè)鏈上碳原子鏈多長，氧化后的產(chǎn)物都是苯甲酸，這樣的氧化叫做側(cè)鏈氧化。

       如果苯環(huán)上有二個側(cè)鏈，則二個側(cè)鏈都被氧化，如對- 二甲苯氧化后，生成對- 苯二甲酸，它是合成纖維滌綸（的確良）的原料。

       但是，苯環(huán)的穩(wěn)定是相對的，在特殊條件下也能被氧化。工業(yè)上將苯在高溫及釩催化劑作用下，與空氣中的氧反應，苯環(huán)破裂，被氧化生成順丁烯二酸酐：

順丁烯二酸酐是制造塑料、玻璃鋼、絕緣漆、農(nóng)藥馬拉松和增塑劑等的原料。

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