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羧酸的性質(zhì)特點(diǎn)


實(shí)驗(yàn)室k / 2019-05-13

       乙酸在生物體中分布很廣，它是生物體內(nèi)代謝過(guò)程中的一個(gè)重要中間體。此外，在自然界中還廣泛存在其他羧酸，如甲酸（又叫蟻酸）、丁酸（又叫酪酸）、己酸（又叫羊油酸）、十六酸（軟脂酸）、十八酸（硬脂酸）……等。特別是高級(jí)羧酸常以甘油酯——油脂的形式聚集于果實(shí)和種籽的細(xì)胞中。如將油脂水解，就會(huì)得到很多飽和一元羧酸，故這些飽和一元羧酸又叫做脂肪酸。這為棉籽、米糠以及其他多種野生油料作物的綜合利用提供了一條途徑。

       恩格斯在《反杜林論》中指出：“由于元素的單純的數(shù)量增加——而且總是按同一比例——而形成的一系列在質(zhì)上不同的物體。”這種由于量變引起質(zhì)變的規(guī)律在烷烴系列中是這樣，在醇、醛、酮和羧酸系列中也是這樣。例如：甲酸、乙酸、丙酸在室溫下是有刺激氣味和酸味的液體，易溶于水，而丁酸至壬酸則為難溶于水的油狀液體，到了十個(gè)碳原子（癸酸）以上的直鏈羧酸乃是不溶于水的固體。
       另外，羧酸的沸點(diǎn)是隨著碳原子數(shù)的增加而增加，而且比同數(shù)碳原子的醇更高（見(jiàn)表2－2）。其主要原因也是氫鍵的影響，在羧酸分子中，由于極化了的羰基的存在，致使羧酸分子中的氫鍵比醇還要強(qiáng)，甚至在蒸氣及烴類溶劑的稀溶液中，也還有某些二聚體存在，這就是羧酸具有較高沸點(diǎn)和熔點(diǎn)的內(nèi)因。
表2－2  含同數(shù)碳原子的烷、醇、酸的沸點(diǎn)和溶點(diǎn)

 甲烷 甲醇 甲酸 乙烷 乙醇 乙酸 丙烷 丙醇 丙酸 丁烷 丁醇 丁酸
沸點(diǎn)（℃） －161．6 64．7 110．8 －88．6 78．4 118．1 －42．2 97．8 141．1 －0．5 117 163．5
溶點(diǎn)（℃） －182．6 －93．9 8．6 －182 －112 16．67 －187．1 －127 －22 －138 －89．5 －4．7

       在酸性方面，不同羧酸的強(qiáng)弱也各不相同。甲酸的酸性就比乙酸強(qiáng)，因?yàn)橐宜岜燃姿釅埣恿藖喖谆?mdash;CH2）后，形成的甲基（—CH3）比且具有更大的斥電子能力，甲基的這種影響不僅使甲基與羧基碳原子的σ電子云偏向于羧基碳原子，而且這種性能可以沿著單鍵傳遞下去，這種傳遞作用就稱為透導(dǎo)效應(yīng)。這樣就使乙酸羧基中的H原子比甲酸中的H原子難以電離為質(zhì)子，所以乙酸的酸性要比甲酸弱。同樣，乙基的

斥電子能力更比—CH3強(qiáng)，所以丙酸的酸性要更弱些。但是，隨著距離的增加，誘導(dǎo)效應(yīng)在碳鏈中的傳遞也會(huì)很快削弱下去，所以到了高級(jí)脂肪酸時(shí)，其酸性差別就不大了。
       相反，若在乙酸分子中引入一個(gè)吸電子的基團(tuán)，如—Cl原子，組成α－氯乙酸，則同樣由于誘導(dǎo)效應(yīng)的作用，使其H原子具有更大的電離為質(zhì)子的可能性，故α－氯乙酸的酸性要比

乙酸強(qiáng)，二氯乙酸更強(qiáng)，三氯乙酸的酸性幾乎近于硫酸。同樣，鹵素對(duì)羥基的影響，也隨著它們之間距離而有所不同：α－C原子上的鹵素影響最大，β次之，到γ位影響就很小了。
       由此可見(jiàn)，“一切運(yùn)動(dòng)都存在于吸引和排斥的相互作用中。”“只有從這個(gè)普遍的相互作用出發(fā)，我們才能了解現(xiàn)實(shí)的因果關(guān)系。”（《自然辯證法》）既然取代基吸引或排斥電子能力的強(qiáng)弱會(huì)影響酸的酸性，反過(guò)來(lái)，從各種取代酸的電離常數(shù)的測(cè)定，就可以比較各種取代基吸引或排斥電子能力的強(qiáng)弱，其規(guī)律如下：

       事物的運(yùn)動(dòng)就是這樣。人們對(duì)這些不同的運(yùn)動(dòng)形式的探計(jì)，也就是我們自然科學(xué)的主要研究對(duì)象。
       以上，我們討論的都是飽和的一元羧酸。但就羧酸而言，它還有不飽和的一元酸（例如廣泛存在于植物中的油酸、桐油酸、蓖麻酸等），還有飽和及不飽和的二元酸（如草酸即乙二酸、己二酸、對(duì)苯二甲酸、丁烯二酸等），也還有芳香酸（如安息香酸即苯甲酸、水楊酸）等等。在這里，就不一一討論了。

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