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苯酚的化學性質

實驗室k / 2019-05-18

“對于物質的每一種運動形式，必須注意它和其他各種運動形式的共同點。但是，尤其重要的，成為我們認識事物的基礎的東西，別是必須注意它的特殊點，就是說，注度它和其他運動形式的質的區(qū)別。”苯酚的分子結構既然存在看苯環(huán)以及與之直接相連的羥基，因此它必具有芳經(jīng)和醇所具有的一些性質；但又由于苯環(huán)與羥基的相互影響，而表現(xiàn)出某些不同于芳烴和醇類的特有的性質。我們在學習酚的性質時，必須時時注意運用這種觀點，將酚與醇和苯加以比較、分析。

那么，那種既一致又不一致的特性究竟是怎樣表現(xiàn)的呢？

1．酸性：一般醇類不具有酸性，而苯酚能溶于堿溶液生成酚鈉鹽，說明苯酚具有一定酸性（這是苯酚所以俗稱石炭酸的由來）。然而，苯酚的酸性是比較弱的，當在酚鈉水溶液中通入CO2時，就會有酚游離出來。

這就說明酚的酸性比碳酸還弱。它不能使石蕊試紙變色，也不溶于碳酸氫鈉溶液中。

苯酚之所以具有酸性，是由于苯環(huán)上大π電子云對－OH上氧原子中的p電子云的部分倒面重迭而發(fā)生了p－π共軛：

，而使羥基中氫氧兩原子間的吸引減弱了，使氫原子具有較大活動性，容易被電離出來，表現(xiàn)有一定的酸性。前面粗除草醚的提純和污水的處理，正是根據(jù)苯酚的弱酸性這一特性進行的。當粗除草醚（含有未反應完的苯酚和2，4－二氯苯酚）用1．5％稀堿水洗滌時，這些酚就成為酚鈉鹽溶于水中，而除草醚不溶于水，即可分開，分離后的酚鈉鹽水溶液再用鹽酸酸化，酚又游離析出而回收之。當這種酸性含酚污水用磺化煤吸附后，然后再用堿洗滌磺化煤，使被吸附的酚類轉為酚鈉鹽而溶解下來，洗下來的酚鈉溶液再用酸處理又可回收到酚。目前，工業(yè)生產(chǎn)中常用這種方法來處理含酚的污水。

2．氧化與加氫：苯酚很容易被氧化，純凈的苯酚為無色，如長期暴露在空氣中，就逐漸變深成粉紅色，最后呈深褐色。這是因為氧化后生成具有醌型結構的有色物質的緣故，醌型結構通常可用下面兩式表示：

具有這種配型結構的化合物大多具有特殊的顏色，故在染料工業(yè)上得到廣泛的應用。

在工業(yè)上利用酚類易被氧化的特點，廣泛用作抗氧化劑、防腐劑等。此外，在高溫和有催化劑存在下，酚類化合物可以加氫，反應發(fā)生在苯環(huán)上，得到脂環(huán)醇。這個反應在合成纖維錦綸－6、錦綸－66的生產(chǎn)中得到應用，苯酚的這個性質和苯極為相似。

3．和FeCl3的顯色反應：大多數(shù)酚與FeCl3溶液作用能夠顯出紅、藍、紫等不同的顏色，而一般的醇不能和FeCl3發(fā)生顏色反應，故分析上常用這個反應所產(chǎn)生的不同顏色來檢別酚類。顯色的原因，可能是由于生成了絡鹽的緣故。如：

4．酚醛縮合：苯酚和甲醛在一定的酸或堿催化作用下可以縮合成酚醛樹脂。它是一種高分子化合物，經(jīng)加工后得到酚醛塑料，俗稱電木。

5．取代反應：苯酚和苯一樣，能夠在苯環(huán)上發(fā)生一系列取代反應，但是苯酚分子中的芳香環(huán)由于受羥基的影響，表現(xiàn)在與羥基處于不同相對位置的氫原子（如羥基的鄰位，對位、間位）活潑性不一樣，一般地鄰、對位極為活潑，比苯容易發(fā)生各種取代反應。

（1）鹵代：苯酚和溴水作用，在室溫時即能生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀。在有機化合物的分析上，常利用這個反應定量地測定苯酚的含量。

氯代時，則先產(chǎn)生鄰－氯苯酚和對－氯苯酚，在鐵催化劑作用下，能繼續(xù)氯代生成2，4－二氯苯酚，如果溫度過高或通氯過量時會生成2，4，6－三氯苯酚。而一氯苯酚、二氯苯酚和三氯苯酚的比重是不同的，除草醚生產(chǎn)中氯化工段正是根據(jù)氯化的比重來控制2，4－二氯苯酚的生產(chǎn)的。