乙酰乙酸乙酯
中文名稱: 乙酰乙酸乙酯;乙酰醋酸乙酯;丁酮酸乙酯;3-氧代丁酸乙酯;EAA
英文名稱: Ethyl acetoacetate;Acetoacetic acid ethyl ester;EAA
化學(xué)式: C6H10O3
分子量: 130.14
CAS編號(hào): 141-97-9
質(zhì)檢信息
質(zhì)檢項(xiàng)目 指標(biāo)值
密度(20℃)/(g/mL) 1.020~1.029
沸點(diǎn)/℃ 180.0~181.5
折光率(n20D) 1.419~1.421
酸度(以H+計(jì))/(mmol/100g) ≤8.0
PH值 4.0 (110g/l, H2O, 20℃)
含量 ≥99.0%
化學(xué)特性
乙酰乙酸乙酯是一種重要的有機(jī)合成原料,無(wú)色透明液體。有水果香。遇三氯化鐵呈紫色。溶于一般有機(jī)溶劑,溶于約35份水。相對(duì)密度(d254)1.0213。熔點(diǎn)-45℃。沸點(diǎn) 180.8℃。折光率(n20D)1.41937。閃點(diǎn)(閉杯)84℃。低毒,半數(shù)致死量(大鼠,經(jīng)口)3.98G/kG。有刺激性。
乙酰乙酸乙酯msds安全技術(shù)說(shuō)明書
化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書
第一部分 化學(xué)品及企業(yè)標(biāo)識(shí)
化學(xué)品中文名:乙酰乙酸乙酯
化學(xué)品英文名:ethyl acetoacetate;ethyl acetyl acetate
企業(yè)名稱:西隴化工股份有限公司
生產(chǎn)企業(yè)地址:廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號(hào)
郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768
企業(yè)應(yīng)急電話:400-7788689
電子郵件地址:339904316@qq.com
網(wǎng)站地址:http://f670.cn/
第二部分 成分/組成信息
√ 純品 混合物
有害物成分 濃度 CAS No.
乙酰乙酸乙酯 141-97-9
第三部分 危險(xiǎn)性概述
危險(xiǎn)性類別:
侵入途徑:吸入、食入、經(jīng)皮吸收
健康危害:乙酰乙酸乙酯對(duì)皮膚有刺激作用。吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收后對(duì)身體有害。對(duì)眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
環(huán)境危害:對(duì)水生生物有毒作用。
燃爆危險(xiǎn):可燃,其蒸氣與空氣混合,能形成爆炸性混合物。
第四部分 急救措施
皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感,就醫(yī)。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。如有不適感,就醫(yī)。
吸 入:脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫(yī)。
食 入:飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
第五部分 消防措施
危險(xiǎn)特性:遇明火、高熱可燃。若遇高熱,容器內(nèi)壓增大,有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。
有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳。
滅火方法:用水、霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。
滅火注意事項(xiàng)及措施:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持火場(chǎng)容器冷卻,直至滅火結(jié)束。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音,必須馬上撤離。
第六部分 泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急行動(dòng):消除所有點(diǎn)火源。根據(jù)液體流動(dòng)和蒸氣擴(kuò)散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū),無(wú)關(guān)人員從側(cè)風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區(qū)。建議應(yīng)急處理人員戴防毒面具,穿防毒、防靜電服。穿上適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服前嚴(yán)禁接觸破裂的容器和泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進(jìn)入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏:用干燥的砂土或其它不燃材料吸收或覆蓋,收集于容器中。大量泄漏:構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi)。
第七部分 操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng):密閉操作,注意通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn),嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具(半面罩),戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源,工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng):儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類分開存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
第八部分 接觸控制/個(gè)體防護(hù)
接觸限值:
MAC(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn) PC-TWA(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn)
PC-STEL(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn) TLV-C(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3):
監(jiān)測(cè)方法:無(wú)資料。
工程控制:密閉操作,注意通風(fēng)。
呼吸系統(tǒng)防護(hù):空氣中濃度超標(biāo)時(shí),必須佩戴過(guò)濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí),應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護(hù):戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù):穿防毒物滲透工作服。
手 防 護(hù):戴橡膠耐油手套。
其他防護(hù):工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。工作完畢,淋浴更衣。特別注意眼和呼吸道的防護(hù)。
第九部分 理化特性
外觀與性狀:無(wú)色或微黃色透明液體, 有水果香味。
pH值: 無(wú)資料 熔點(diǎn)(℃): -45
沸點(diǎn)(℃): 180.8 相對(duì)密度(水=1): 1.03(20℃)
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1): 4.48 飽和蒸氣壓(kPa): 0.13(28.5℃)
臨界壓力(MPa): 無(wú)資料 辛醇/水分配系數(shù): 無(wú)資料
閃點(diǎn)(℃): 57 引燃溫度(℃): 295
爆炸下限[%(V/V)]: 1.4 爆炸上限[%(V/V)]: 9.5
溶解性:易溶于水,可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑,醇、醚。
主要用途:乙酰乙酸乙酯用于有機(jī)合成及合成染料和藥物。
第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性
穩(wěn)定性:穩(wěn)定
禁配物:酸類、堿、還原劑、氧化劑。
避免接觸的條件:
聚合危害:不聚合
分解產(chǎn)物:
第十一部分 毒理學(xué)資料
急性毒性:
LD50:
大鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 4000 兔經(jīng)皮LD50(mg/kg): 10300
LC50:
刺激性:
第十二部分 生態(tài)學(xué)資料
生態(tài)毒性:
半數(shù)抑制濃度IC50:7.6mg/l/72h(藻類)
生物降解性:
非生物降解性:
其他有害作用:無(wú)資料。
第十三部分 廢棄處置
廢棄物性質(zhì):危險(xiǎn)廢物
廢棄處置方法:建議用焚燒法處置。
廢棄注意事項(xiàng):處置前應(yīng)參閱國(guó)家和地方有關(guān)法規(guī)。
第十四部分 運(yùn)輸信息
危險(xiǎn)貨物編號(hào):無(wú)資料
UN編號(hào):無(wú)資料
包裝類別:無(wú)資料
包裝標(biāo)志:
包裝方法:無(wú)資料。
運(yùn)輸注意事項(xiàng):運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封,運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品、等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸車船必須徹底清洗、消毒,否則不得裝運(yùn)其它物品。船運(yùn)時(shí),配裝位置應(yīng)遠(yuǎn)離臥室、廚房,并與機(jī)艙、電源、火源等部位隔離。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛。
第十五部分 法規(guī)信息
法規(guī)信息:下列法律法規(guī)和標(biāo)準(zhǔn),對(duì)化學(xué)品的安全使用、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸、分類和標(biāo)志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定:
中華人民共和國(guó)安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國(guó)人大常委會(huì)第二十八次會(huì)議通過(guò));
中華人民共和國(guó)職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國(guó)人大常委會(huì)第二十四次會(huì)議通過(guò));
中華人民共和國(guó)環(huán)境保護(hù)法(1989年12月26日第七屆全國(guó)人大常委會(huì)第十一次會(huì)議通過(guò))。
第十六部分 其他信息
填表時(shí)間: 2021年10月7日
填表部門: 研發(fā)部
數(shù)據(jù)審核單位:
修改說(shuō)明: 暫無(wú)
產(chǎn)品用途
1.乙酰乙酸乙酯是一種重要的有機(jī)合成原料,在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成有機(jī)磷殺蟲劑蠅毒磷的中間體α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中間體2-甲氧基-4-甲基-6-羥基嘧啶、二嗪磷的中間體2-異丙基-4-甲基-6-羥基嘧啶以及氨基甲酸酯殺蟲劑抗蚜威,殺菌劑惡霉靈,除草劑味唑乙煙酸,殺鼠劑殺鼠醚、殺鼠靈等,也是殺菌劑新品種嘧菌環(huán)胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑殺雄啉(cintofen)的中間體,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶劑,分析用試劑,也廣泛用于醫(yī)藥、塑料、染料、香料、清漆及添加劑等行業(yè)。
2.偶用于梔子等化妝品香精,可賦予的酒果香或飄逸非花香的頭香。在盥用水或水劑類中可給乙醇以圓熟感。廣泛用于食用香精,可用于許多果香或酒香,如蘋果、杏子、桃子、櫻桃、漿果及黃酒、白蘭地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。廣泛用于配制草莓、蘋果、杏、櫻桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。
3.乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用極廣。例如,可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和環(huán)內(nèi)酯等雜環(huán)化合物。還廣泛用于藥物合成,例如,乙酰乙酸乙酯與間苯二酚環(huán)合得到4-甲基-7-羥基香豆素,這是抗過(guò)敏藥垢中間體。乙酰乙酸乙酯與氯芐縮合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯,這是止咳藥止咳酮的中間體。乙酰乙酸乙酯與苯甲酰氯縮合得到苯甲酰乙酸乙酯,這是中樞興奮藥山梗菜堿鹽酸鹽的中間體。乙酸乙酸乙酯與硫脲環(huán)合,即制得抗甲狀腺藥物甲硫氧嘧啶(是冠脈擴(kuò)張劑潘生丁的中間體)。EAA結(jié)構(gòu)的特殊性,決定了它既有酮的性質(zhì),又有烯醇的反應(yīng)特征,化學(xué)性質(zhì)非?;顫姟K粡V泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等領(lǐng)域,也用于食品添加劑和香精香料中。我國(guó)EAA最大的用途是用來(lái)合成醫(yī)藥及其中間體,主要是合成γ-乙酰丁內(nèi)酯(維生素B的重要中間體)、4-甲基-7-羥基香豆素(一種抗敏藥的中間體)等;也被用來(lái)制備乙酰乙酰鄰氯苯胺(合成1,3,5-吡唑酮及漢沙黃色淀的中間體)、乙?;阴`徏谆桨?用來(lái)合成有機(jī)黃染料包裝增效顏料黃)等染料的中間體;此外EAA還用來(lái)生產(chǎn)農(nóng)藥如甲基嘧啶磷,嘧啶磷等。在國(guó)外它在不飽和聚酯共促進(jìn)劑以及合成香料如制備芳樟醇、紫羅蘭酮和大環(huán)香料等方面也有應(yīng)用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羥基香豆素,進(jìn)而制造抗凝血藥物新抗凝。乙酰乙酸乙酯與1,3-溴氯丙烷環(huán)合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氫吡喃。這是血管擴(kuò)張藥已酮可可堿的中間體。乙酰乙酸乙酯還用于合成雙氯苯唑青霉素鈉、羥氨芐青霉素、選擇性冠脈擴(kuò)張劑延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯與苯胺縮合得到4-羥基喹哪啶。用于消毒防腐藥克菌定的生產(chǎn)。乙酰乙酸乙酯與苯肼縮合形成的吡唑酮衍生物和染料的中間體。在農(nóng)藥、香料、光化學(xué)品、聚合催化劑等方面也都有重要的應(yīng)用。乙酰乙酸乙酯還用作食品著香劑。乙酰乙酸乙酯也作為溶劑使用,還是檢測(cè)鉈、氧化鈣、氫氧化鈣和銅的試劑。
4.乙酰乙酸乙酯用作溶劑。有機(jī)合成。檢定鉈。測(cè)定氧化鈣、氫氧化鈣和銅。測(cè)定高鐵的絡(luò)合指示劑。氣相色譜固定液(最高使用混度50℃,溶劑為丙酮),分析試劑及測(cè)定高鐵的絡(luò)合指示劑,分離分析低級(jí)烴異構(gòu)物,分離正、異-1-丁烯和順、反-2-丁烯。香精。涂料工業(yè)用于制造清色漆及漆用稀釋溶解溶劑。
生產(chǎn)方法
1. 雙乙烯酮與乙醇酯化法雙乙烯酮和無(wú)水乙醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再經(jīng)減壓精餾得成品。2.乙酸乙酯自縮合法由兩分子乙酸乙酯在金屬鈉存在下自縮合而得。
2. 由乙酸乙酯在乙醇鈉存在下縮合后蒸餾而得。 由雙乙烯酮與無(wú)水乙醇在濃硫酸催化下酯化后減壓蒸餾而得。
3. 工業(yè)上普遍采用的制備方法是雙乙烯酮和無(wú)水乙醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品,再經(jīng)減壓精餾得成品。 在酯化鍋內(nèi)按配比加入乙醇和硫酸,攪拌加熱,當(dāng)溫度升至82℃時(shí),開始滴加雙乙烯酮,酯化溫度不得超過(guò)130℃。繼續(xù)回流到反應(yīng)溫度不再變化且酯化液無(wú)雙乙烯酮時(shí)結(jié)束反應(yīng)。將料液溫度降至120℃以內(nèi),在控制回流比1∶1的條件下去除低沸物,當(dāng)?shù)头形锊辉兖s出時(shí),提高真空度至86.6kPa,繼續(xù)去除低沸物,當(dāng)塔頂溫度升至100℃以上時(shí),再提高真空度至97.3 kPa,蒸餾出成品,含量大于97%。 也可用乙酸乙酯自縮合反應(yīng)。 將250g金屬鈉加入4240mL乙酸乙酯中,開始反應(yīng)很慢,需在水浴上溫?zé)?一旦反應(yīng)開始就十分猛烈,需進(jìn)行冷卻?;亓鞣磻?yīng)后蒸餾回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液攪拌回流,加入250g食鹽,分出油狀物,用乙醚提取,從提取液回收乙醚,用10%碳酸氫鈉溶液洗至無(wú)酸性。用氯化鈣干燥后,減壓蒸餾,收集76~78℃/2.4kPa餾分即為成品,收率接近30%。 精制方法:易含雜質(zhì)有游離的酸、醇和丙酮。精制時(shí)用碳酸鉀或無(wú)水硫酸鈉干燥后減壓蒸餾。
4.將3750ml乙醇及2500ml乙酸混合后,慢慢加入375ml濃硫酸,在水浴上加熱回流4h,蒸餾,餾出物用10%碳酸鈉溶液洗至無(wú)酸性,再加飽和的氯化鈣除去過(guò)量的醇。 4240ml乙酸乙酯加250g的金屬鈉,水浴加熱回流,反應(yīng)完后,蒸餾回收乙酸乙酯,加入1375ml56%的乙酸溶液,攪拌回流,加250g食鹽,分出油狀物,用乙醚提取,抽取液回收乙醚,用10%碳酸氫鈉溶液洗至無(wú)酸性,用氯化鈣干燥,減壓蒸餾,收集76~78℃餾出物。反應(yīng)式為:
5.制法: 于干燥的裝有攪拌器、回流冷凝器(裝氯化鈣干燥管)的反應(yīng)瓶中,加入二甲苯50mL,金屬鈉5g,加熱回流使金屬鈉熔融,劇烈攪拌,迅速冷卻,生成鈉砂。將二甲苯傾出,迅速加入乙酸乙酯(2)50g(55mL,0.57mol),重新安上回流冷凝器,反應(yīng)立即開始,有氫氣泡生成。若反應(yīng)較慢可適當(dāng)加熱。待劇烈反應(yīng)后,再慢慢加熱保持微沸,直至金屬鈉反應(yīng)完,約需1.5h,生成橘紅色溶液。稍冷后攪拌下加入50%的乙酸溶液至弱酸性,固體物全部溶解。將反應(yīng)物轉(zhuǎn)入分液漏斗中,加入等體積的飽和氯化鈉溶液,充分搖動(dòng)后,分出有機(jī)層,無(wú)水硫酸鈉干燥。過(guò)濾,先蒸出未反應(yīng)的乙酸乙酯,再減壓分餾,收集100℃/10.66kPa的餾分,得化合物(1)12~14g,收率42%~49%(以使用的金屬鈉計(jì))。
產(chǎn)品信息 [重量] 500ml [顏色] 無(wú)色液體 危險(xiǎn)性類別 [危險(xiǎn)性類別] 非危險(xiǎn)品
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