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 1,6-己二醇

中文名稱     1,6-己二醇；1,6-二羥基己烷；六亞甲基乙二醇

英文名稱     1,6-Hexanediol;Hexane-1,6-diol;Hexamethylene glycol

分子式     C6H16N2

分子量     118.17

CAS號(hào)     629-11-8

危險(xiǎn)性質(zhì)     非危險(xiǎn)化學(xué)品

 

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目     指標(biāo)值

含量，％     ≥99.5%

PSA：         40.46000

LOGP：      0.53140

 

化學(xué)特性

1,6-己二醇是一種白色針狀結(jié)晶。溶于水和乙醇，微溶于熱乙醚，不溶于苯。相對(duì)密度(d50)0.953。熔點(diǎn)42.8℃。沸點(diǎn)208℃(250℃)。折光率(n25D)1.4579。閃點(diǎn)101.7℃。低毒,半數(shù)致死量(大鼠,經(jīng)口)3730mG/kG。有刺激性。

 

 

產(chǎn)品用途

1.1,6-己二醇可用于生產(chǎn)聚氨酯、不飽和聚酯、增塑劑、膠凝劑的硬化劑、潤(rùn)滑油的熱穩(wěn)妥定性改良劑。

2.1,6-己二醇可用于農(nóng)藥除蟲(chóng)菊酯、有機(jī)過(guò)氧化物、環(huán)狀麝香、聚乙烯塑料交聯(lián)劑和聚醚橡膠的生產(chǎn)。

3.1,6-己二醇可用于有機(jī)合成中間體。

4.1,6-己二醇可用作增塑劑。

5.1,6-己二醇可用作染色偶合劑。

6.1,6-己二醇可用于印刷油墨配制。

 

生產(chǎn)方法

1.由己二酸二乙酯或已二酸二甲酯在金屬鈉、乙醇或在鉛鉻氧化物的存在下進(jìn)行催化還原,或?qū)?,4二炔-1,6-二醇催化還原而制得。例如由乙二酸二乙酯加氫還原。上述反應(yīng)催化劑為亞鉻酸銅,通氫壓力為3.79-20.68MPa,反應(yīng)溫度為255℃,所得產(chǎn)品收率為85%-90%。 

2.將原料己二酸二乙酯和催化劑亞鉻酸銅先加到高壓釜中,閉緊后,再通入合 格 氫 氣,控 制 壓 力 為 3.79～20.68MPa。然后攪拌并加熱至255℃進(jìn)行反應(yīng),直到氫被吸收完全: 停止攪拌并冷卻至常壓過(guò)濾,濾出的催化劑用乙醇洗滌數(shù)次,將洗滌液并入濾液。加入40%氫氧化鈉溶液,加熱回流2h,之后,蒸出乙醇,蒸氣溫度達(dá)95℃時(shí)停止蒸餾,冷卻后,用乙醚充分萃取,依次蒸出乙醚、水和乙醇,最后減壓 蒸 餾,在533Pa 下 收 集143～144℃餾分,即為成品。 

3.制法: 于高壓反應(yīng)釜中,加入己二酸二乙酯(2)101g(0.52mol),10gCu-CrO催化劑,減壓除去空氣后,通入氫氣,直至氫氣壓力達(dá)到約13.7MPa,攪拌下加熱至255℃進(jìn)行反應(yīng),直至氫氣不再吸收為止。反應(yīng)過(guò)程中,氫氣壓力下降,應(yīng)隨時(shí)補(bǔ)充氫氣并保持相應(yīng)壓力。大約需要6～12。冷卻后,減壓至常壓,倒出反應(yīng)液。用95%的乙醇沖洗反應(yīng)釜。加入25mL(40%)的氫氧化鈉溶液,回流2h以分解未反應(yīng)的酯。蒸餾,直至蒸汽溫度達(dá)到95℃以除去乙醇。剩余物用乙醚進(jìn)行連續(xù)提取法提?、?。蒸出乙醚和可能殘余的乙醇,最后減壓蒸餾,收集146～149℃/2.25kPa的餾分,得1,6-己二醇(1)52g,冷后固化,mp41～42℃,收率88%。注:①連續(xù)提取約40h,以保障提取完全。 

4..制法: 于高壓反應(yīng)釜中加入己二酸二乙酯(2)101g(0.52mol),10gCu-CrO催化劑,密閉反應(yīng)釜,用氫氣置換空氣后,通入氫氣至壓力13.7MPa,攪拌下盡可能快地加熱至255℃,并保持此溫度直至氫氣吸收完全。約6～12h。冷卻,降壓,停止攪拌。打開(kāi)反應(yīng)釜,倒出反應(yīng)液,乙醇洗滌反應(yīng)釜。過(guò)濾除去催化劑。濾液中加入25mL(40%)的氫氧化鈉溶液,回流2h以水解未反應(yīng)的酯。蒸餾,直至蒸汽溫度達(dá)到95℃以除去乙醇。剩余物加入25mL水,于是取器中用乙醚連續(xù)提取(36～48h)。蒸出乙醚和殘存的乙醇后,減壓蒸餾,收集146～149℃/2.36kPa的餾分,冷后固體,得產(chǎn)物(1)52g,mp41～42℃,收率88%。 5.制法: 于裝有攪拌器、滴液漏斗、回流冷凝器(頂部裝氯化鈣干燥管)的干燥的反應(yīng)瓶中,加入四氫鋁鋰10.5(0.263mol),300mL用金屬鈉干燥的乙醚,攪拌10min,四氫鋁鋰不全溶。慢慢滴加由新蒸餾的己二酸二乙酯(2)50.5g(0.25mol)溶于150mL無(wú)水乙醚的溶液,控制滴加速度,使反應(yīng)液保持回流。反應(yīng)體系逐漸變粘稠,注意酚4次各加入50mL無(wú)水乙醚,以便于攪拌。加完后繼續(xù)攪拌反應(yīng)10min。慢慢滴加75mL水,或者加入22g乙酸乙酯以分解四氫鋁鋰。過(guò)濾,無(wú)水硫酸鎂干燥,旋轉(zhuǎn)蒸出乙醚,得無(wú)水粘稠物18.5g,冷后固化,mp41～42℃,為純的1,6-己二醇(1)。濾餅溶于20%的硫酸中,乙醚提取6次,或者用乙醚連續(xù)提取,蒸出乙醚后,得6g產(chǎn)物,mp41～42℃,共得產(chǎn)物(1)24.5g,收率91%。

 

儲(chǔ)存方式

1.存放在密封容器內(nèi)，并放在陰涼，干燥處。

2.儲(chǔ)存的地方必須遠(yuǎn)離氧化劑，還原劑，酸性氯化物，酸酐，氯甲酸酯。

產(chǎn)品信息
[重量]	500g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品