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 青蒿酸

中文名稱    青蒿酸

中文同名    蒿酸

英文名稱    artemisic acid

化學式       C15H22O2

分子量       234.337

CAS編號   80286-58-4

質檢信息

質檢項目 指標值

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，%  ≤0.01

含量，％ ≥98%

PSA：37.30000

LOGP：3.64580

蒸氣壓 1.25E-11mmHg at 25°C

折射率 1.514

閃點  279°C

熔點  86-87oC

沸點  537.7°C at 760 mmHg

密度  1.078 g/cm3

（預定產品需要5日發(fā)貨）

化學特性

青蒿酸為白色結晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、溶于氯仿，微溶于碳酸氫鈉水溶液有機溶劑，來源于菊科植物黃花蒿。

產品用途

1.青蒿酸具有抗炎、調節(jié)免疫的作用。

2.青蒿酸用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風的庫房。

2.應與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設備。

6.排風系統(tǒng)應設有導除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風設置。

8.禁止使用易產生火花的設備和工具。

9.儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

合成方法

青蒿素是從復合花序植物黃花蒿即中藥青蒿葉中提取得到的一種無色針狀晶體，它的莖中不含藥青蒿，青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，尤其是對于腦型瘧疾和抗氯喹瘧疾，具有速效和低毒的特點，曾被世界衛(wèi)生組織稱作是“世界上唯一有效的瘧疾治療藥物”；抗瘧疾作用機理主要在于在治療瘧疾的過程通過青蒿素活化產生自由基，自由基與瘧原蛋白結合，作用于瘧原蟲的膜系結構，使其泡膜、核膜以及質膜均遭到破壞，線粒體腫脹，內外膜脫落，從而對瘧原蟲的細胞結構及其功能造成破壞；此外青篙素在其他疾病的治療中也顯示出誘人的前景；如抗血吸蟲、調節(jié)或抑制體液的免疫功能、提高淋巴細胞的轉化率，利膽，祛痰，鎮(zhèn)咳，平喘等，因此青蒿素具有極大的醫(yī)用市場前景；現(xiàn)行的青蒿素的合成方法效率較低，不能滿足快速合成化的需求，因此有必要對青蒿素的提取分離方法進行改進。

本發(fā)明的目的是這樣實現(xiàn)的：一種青蒿素的合成方法，其特征在于：包括如下步驟：

1）以青蒿酸為起始原料，經過還原反應生成二氫青蒿酸，還原反應是指青蒿酸在反應溶劑存在下，以負載于木炭的鈀或氫氧化鈀、負載于三氧化二鋁的銠、Raney鎳、氧化鉑其中之一為催化劑，用氫氣為還原劑，或者在氯化鎳的存在下以硼氫化鈉為還原劑，其中青蒿酸與所述的催化劑的摩爾比為1:0.01-1，青蒿酸與氯化鎳、硼氫化鈉的摩爾比為1:0.01-10:1-20；

2）二氫青蒿酸通過對羧基的保護得到二氫青蒿酸衍生物，羧基保護是指在堿性存在下，二氫青蒿酸在有機溶劑中經過對羧基的保護得到二氫青蒿酸衍生物，其中：二氫青蒿酸與堿的用量摩爾比為1:（1-30），反應溫度為50-60℃；所述的堿為所有可用于該反應的無機堿或有機堿；

3）二氫青蒿酸衍生物再經過氧化反應得到相應的過氧化二氫青蒿酸衍生物；

4）過氧化二氫青蒿酸衍生物在酸催化下重排、再純化得到青蒿素。

本發(fā)明的有益效果：以青蒿素提取過程中副產物或通過發(fā)酵方法得到的青蒿酸為起始原料，經還原后得到純凈的白色固體二氫青蒿酸，經優(yōu)化后產率可達99%。該反應立體選擇性好，產品純度高，反應產率高，易于大規(guī)模生產；二氫青蒿酸經過氧化反應得到相應的過氧化物，反應經簡單處理后可直接投入下一步反應。該反應用傳統(tǒng)的化學方法引入過氧鍵，條件溫和，操作簡便。同時利用本發(fā)明所提供的方法，反應的區(qū)域選擇性更好，產率高，適合工業(yè)化生產，總之本發(fā)明具有制備工藝簡單、提純效率較高、制備成本較低的優(yōu)點。

 

提取青蒿酸的方法與流程

技術實現(xiàn)要素：為解決以上技術問題，本發(fā)明的目的在于提供一種從生產青蒿素的提取液中提取青蒿酸的方法，由于青蒿酸是在生產青蒿素過程中可得的一種副產物，且又是半合成青蒿素的原料，因此在生產中能及時分離出含量相對較高的青蒿酸，作為一種產品，能顯著降低青蒿素的生產成本。本發(fā)明目的是這樣實現(xiàn)的：一種從生產青蒿素的提取液中提取青蒿酸的方法，其特征在于按以下步驟進行：a、收集青蒿素生產過程中的石油醚-乙酸乙酯洗脫液；b、將收集的石油醚-乙酸乙酯洗脫液濃縮后以層析法進行分離，然后用甲醇、乙醇、丙酮或乙酸乙酯溶劑進行洗脫，收集富含青蒿酸的洗脫液；c、將收集的富含青蒿酸洗脫液濃縮后靜置結晶，得粗晶；d、將青蒿酸粗晶以石油醚溶解，并進行重結晶即得青蒿酸成品。所述青蒿酸成品在重氮甲烷/碘甲烷/酸的催化下與甲醇反應，再在氯化鎳存在的條件下，被硼氫化鈉選擇性還原得到二氫青蒿酸甲酯；二氫青蒿酸甲酯在四氫呋喃或乙醚溶液中用氫化鋁鋰還原成青蒿醇；青蒿醇在甲醇/二氯甲烷/氯仿/四氯化碳溶液中被臭氧氧化后得到過氧化物，抽干后再在二甲苯中用對甲苯磺酸處理得到環(huán)狀烯醚；環(huán)狀烯醚溶解于溶劑中，在光敏劑玫瑰紅/亞甲基藍/竹紅菌素等存在下進行光氧化合生成二氧四環(huán)中間體，再用酸處理得到脫羧青蒿素；脫羧青蒿素在四氧化釕氧化體系或鉻酸類氧化劑的作用下氧化得到青蒿素。總得率約為35～50％。優(yōu)選地，上述步驟b中石油醚-乙酸乙酯洗脫液洗脫液濃縮至該洗脫液原體積的1/2～1/5。優(yōu)選地，上述步驟b中石油醚-乙酸乙酯洗脫液濃縮至該洗脫液原體積的1/5。優(yōu)選地，上述步驟b中的柱層析介質為氧化鋁、活性炭或硅膠。優(yōu)選地，上述柱層析介質為硅膠。優(yōu)選地，上述層析硅膠的活性為80～300％。優(yōu)選地，上述層析硅膠的活性優(yōu)選為200％。優(yōu)選地，上述步驟b中層析分離采用的洗脫溶劑為甲醇。優(yōu)選地，上述步驟c中富含青蒿酸洗脫液的濃縮比為該洗脫液原體積的1/20～1/100。優(yōu)選地，上述富含青蒿酸洗脫液的濃縮比為原體積的1/80。一、硅膠活性對青蒿酸提取的影響首先收集相同批次青蒿素生產過程中的石油醚-乙酸乙酯洗脫液，分為8組，體積均為2400L，并均濃縮至480L，每組分別將活性為80％、120％、160％、200％、240％、280％、300％、320％的硅膠上柱進行層析分離，以不同濃度梯度的甲醇溶液洗脫，收集富含青蒿酸洗脫液，濃縮比1/80，結晶，得粗晶。粗晶以石油醚為溶劑加熱溶解后，放置冷卻結晶，干燥，得青蒿酸，并稱重記錄。表1硅膠活性對青蒿酸提取的影響實驗組硅膠活性(％)青蒿酸成品

產品信息
[顏色]	白色
[重量]	20mg
危險性類別
[危險性類別]	非?；?/td>