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 乙基溴化鎂

中文名稱     乙基溴化鎂

中文同名     溴化乙基鎂;乙基溴化

英文名稱     ETHYLMAGNESIUM BROMIDE

化學(xué)式        C2H5BrMg

分子量        133.27

CAS編號(hào)    925-90-6

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目 指標(biāo)值

含量,         ％≥1.0 M solution of THF

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，%  ≤0.01

水溶解試驗(yàn) 合格

PSA：        0.00000

LOGP：     1.81950

密度    1.02 g/mL at 25 °C

熔點(diǎn)    -116.3°C

沸點(diǎn)    34.6°C

化學(xué)特性

乙基溴化鎂為暗棕色溶液，對(duì)空氣和濕度敏感。遇水和受高熱分解。密度 ρ(25)0.841g/mL(1M,MTBE)、ρ(25)1.01g/mL(1M,THF)。閃點(diǎn) -30℉/-34℃(1M,MTBE)、23℉/-5℃(1M,THF)。

產(chǎn)品用途

1.在格氏試劑乙基氯化鎂中添加一定量的氯化鋅,與酮類反應(yīng),可以得到高產(chǎn)率的三級(jí)醇,并且可以減少副反應(yīng)發(fā)生。 

2-金剛烷酮僅使用乙基氯化鎂格氏試劑很難得到理想中的烷基化效果,但是利用這個(gè)方法能夠得到理想中的烷基化產(chǎn)品,且收益率高. 此外, 加入氯化鋰提高產(chǎn)率高達(dá)81%. 2-烷基-2-金剛烷醇是一種非常有用的光阻劑材料, 因此這個(gè)方法將會(huì)極大效用的應(yīng)用在各個(gè)領(lǐng)域。 

3. 在格氏試劑乙基氯化鎂中添加一定量的氯化鋅,有效的促進(jìn)醛亞胺的加成反應(yīng)。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

利用溴乙烷與鎂粉或鎂屑在無水乙醚中反應(yīng)直接制備。

穩(wěn)定性與性質(zhì)

1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免強(qiáng)氧化劑 水分 酸 光接觸。

2.制備乙基溴化鎂時(shí)，要使用無水的鎂屑和溶劑以及惰性氣體。反應(yīng)用的容器和儲(chǔ)藏乙基溴化鎂的試劑瓶都要用氮?dú)鉀_洗，而且避免接觸潮氣。反應(yīng)結(jié)束后，溴化鎂衍生物可以加入酸來分解。如果反應(yīng)產(chǎn)物對(duì)酸敏感，可以用飽和NH4Cl水溶液來水解。

3.與羰基化合物反應(yīng) 乙基溴化鎂與醛反應(yīng)可以得到二級(jí)醇。各種脂肪族、芳香族 和烯丙基醛[3]都轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的羥基衍生物，產(chǎn)率50%~100%。乙基溴化鎂在和端基醛或二級(jí)醛進(jìn)行加成時(shí)，立體選擇性較低，Cram和反Cram異構(gòu)體比例為(2:1)~(4:1)。如果加入冠狀試劑，Cram選擇性將會(huì)提高到9:1，然而，Et2Mg顯示比EtMgBr·Crown更高的Cram選擇性。

EtMgBr與酮進(jìn)行加成反應(yīng)時(shí)，生成三級(jí)醇。該加成反應(yīng)的立體選擇性取決于酮的結(jié)構(gòu)、溶劑、反應(yīng)溫度和立體選擇性活化劑。

在Ti(OPr-i)4存在下，EtMgBr與苯乙酮作用可以形成頻哪醇

通常，格氏試劑與酯反應(yīng)可以得到三級(jí)醇(甲酸酯可以得到二級(jí)醇)；如果有Ti(OPr-i)4存在，酯與EtMgBr反應(yīng)可以得到三元環(huán)狀的化合物 (酰氯與EtMgBr作用可以得到乙基酮。在EtMgBr的參與下，酰氯可以在吲哚3位碳上反應(yīng) 與碳-碳、碳-氮不飽和鍵反應(yīng) EtMgBr可以作為堿與具有酸性的端炔氫作用，形成的炔碳負(fù)離子作為親核試劑參與反應(yīng) 

EtMgBr與氰基作用，可以得到乙基酮，只是產(chǎn)率較低。

EtMgBr可以與碘取代的咪唑環(huán)作用，脫去碘形成碳負(fù)離子，從而與醛、酮進(jìn)行親核加成 。在碘化亞銅的存在下，EtMgBr的乙基還可以取代碘形成炔鍵 在催化劑作用下，EtMgBr與α,β-不飽和酮[12]或內(nèi)酯[13]可以進(jìn)行1,4-不對(duì)稱加成，合成不對(duì)稱β-酮。

與硫原子作用 EtMgBr很容易進(jìn)攻并切斷1,2-二硫戊環(huán)的S-S鍵。EtMgBr與硫代硫醇酯反應(yīng)，得到硫縮醛 。

產(chǎn)品信息
[顏色]	褐色
[重量]	100ml
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)化學(xué)品