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丙烯酸羥丙酯

 

中文名稱(chēng)    丙烯酸羥丙酯

中文同名     2-丙烯酸-2-羥基丙基酯;2-羥基丙基丙烯酸酯;, 丙烯酸2-羥丙酯

英文名稱(chēng)    2-Hydroxypropyl acrylate

化學(xué)式        C6H10O3

分子量        130.14

CAS編號(hào)    999-61-1

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目         指標(biāo)值

含量            >90%

沸點(diǎn) 77°C 5mm 

密度 1.06 g/cm3 

折射率 1.4315 (estimate)

 

化學(xué)特性

丙烯酸羥丙酯又稱(chēng)丙烯酸2-羥丙酯為色度30以下的透明液體。相對(duì)密度1.0536，沸點(diǎn)77℃（666.61Pa），折射率1.4443，閃點(diǎn)（開(kāi)杯）100℃，凝固點(diǎn)-60℃以下。聚合物玻璃化溫度-70℃。溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等一般有機(jī)溶劑?？膳c水以任何比例混溶。易燃。

產(chǎn)品用途

丙烯酸羥丙酯可用于生產(chǎn)熱固性涂料、膠粘劑、纖維處理劑和合成樹(shù)脂共聚物的改性劑。也可用作丙烯酸類(lèi)樹(shù)脂所用的主要交聯(lián)性官能團(tuán)單體之一。也用作快干型丙烯酸酯水性復(fù)膜膠的交聯(lián)單體，能顯著提高內(nèi)聚強(qiáng)度和粘接性能。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。      

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。718

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

丙烯酸與環(huán)氧丙烷在催化劑和阻聚劑存在下進(jìn)行加成反應(yīng)，生成丙烯酸-2-羥基丙酯粗成品，再經(jīng)脫氣、精餾得成品。丙烯酸由丙烯氧化或丙烯腈水解制得。

一種合成丙烯酸羥丙酯的方法

【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，它以丙烯酸和環(huán)氧丙烷為原料，負(fù)載型KF-Fe2O3/ZrO2固體堿為催化劑，密閉攪拌、加熱升溫，環(huán)氧丙烷開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成丙烯酸羥丙酯；所述負(fù)載型KF-Fe2O3/ZrO2固體堿催化劑按照以下方法制備：將載體ZrO2至于馬弗爐中活化，將氟化鉀和硝酸鐵溶于無(wú)水乙醇中，定量加入活化后的ZrO2載體，加熱除溶劑，真空干燥，再置于馬弗爐中焙燒制得。該方法副反應(yīng)少，選擇性好?？朔藗鹘y(tǒng)均相催化劑產(chǎn)物分離困難，產(chǎn)品易著色等缺點(diǎn)，對(duì)環(huán)境污染小，且催化劑可以重復(fù)使用，可實(shí)現(xiàn)清潔生產(chǎn)。

【專(zhuān)利說(shuō)明】一種合成丙烯酸羥丙酯的方法

【技術(shù)領(lǐng)域】

[0001]本發(fā)明涉及一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，屬于精細(xì)化學(xué)品【技術(shù)領(lǐng)域】。

【背景技術(shù)】

[0002]丙烯酸羥丙酯是一種無(wú)色透明液體，具有碳碳雙鍵和羥基兩種活潑官能團(tuán)，性質(zhì)極其活潑，是一種應(yīng)用非常廣泛的有機(jī)化合物，廣泛應(yīng)用于纖維加工、涂料、光固化樹(shù)脂、膠黏劑、紙張加工和橡膠工業(yè)等方面，在現(xiàn)代有機(jī)合成工業(yè)中占有重要地位。

[0003]目前丙烯酸羥丙酯的合成主要采用以下兩種工藝:(1)采用鉻催化，環(huán)氧丙烷與丙烯酸直接開(kāi)環(huán)法是目前制備丙烯酸羥丙酯的常用方法，其特點(diǎn)是反應(yīng)速度快，轉(zhuǎn)化率高，一般為97%~99%;反應(yīng)溫度低，副反應(yīng)少；后處理簡(jiǎn)單。其缺點(diǎn)在于鉻具有致癌和致異變作用。(2)氯醇法，即丙烯酸與氯丙醇在氫氧化鈉或氫氧化鉀等強(qiáng)堿性催化劑作用下反應(yīng)制備丙烯酸羥丙酯，此法反應(yīng)周期長(zhǎng)，產(chǎn)品質(zhì)量不穩(wěn)定，且存在副產(chǎn)物氯化鈉的過(guò)濾問(wèn)題和氯醇毒性大等缺點(diǎn)。

[0004]目前國(guó)內(nèi)外環(huán)氧丙烷與丙烯酸直接開(kāi)環(huán)法催化劑研究主要集中在以下幾個(gè)方向:

(I)鉻系催化劑，是當(dāng)今環(huán)氧烷烴開(kāi)環(huán)最常用的催化劑之一，目前文獻(xiàn)報(bào)道的鉻催化劑主要有:三氯化鉻、三氧化鉻、硝酸鉻、三氧化二鉻、重鉻酸鹽、鉻酸、二鉻酸、甲酸鉻、乙酸鉻、乙酰丙酮化鉻、丙烯酸鉻、甲基丙烯酸鉻、水楊酸鉻、3，5- 二異丁基水楊酸鉻、C14I16脂肪酸鉻、十四酸鉻、油酸鉻等常用催化劑。其中有機(jī)鉻催化劑的加入量(含鉻量)一般為總物料的0.1%~5%。美國(guó)專(zhuān)利US4404395采用三氧化鉻為催化劑合成甲基丙烯酸羥丙酯，反應(yīng)條件:酸烷質(zhì)量比為30:21.2、反應(yīng)溫度為90°C、催化劑用量以甲基丙烯酸計(jì)為1300ppm、阻聚劑為叔丁基鄰苯二酚和對(duì)苯二酚單甲醚，甲基丙烯酸的轉(zhuǎn)化率為98%，產(chǎn)品純度為96%。美國(guó)專(zhuān)利US6465681采用醋酸鉻為催化劑合成(甲基)丙烯酸羥丙酯，反應(yīng)條件(括號(hào)中為甲基丙烯酸羥丙酯反應(yīng)條件):反應(yīng)時(shí)間6.5h (7h)、反應(yīng)溫度55~70°C (8(T90°C )、阻聚劑為對(duì)羥基苯甲醚(吩噻嗪)，其中丙烯酸羥丙酯的收率為94.3%，甲基丙烯酸羥丙酯的收率為96.7%。鉻系催化劑具有很好的催化活性和選擇性，產(chǎn)品收率高。但是該系催化劑有的制備較難，有的需與特種助催化劑、阻聚劑匹配使用，而且鉻為重金屬，精制后殘液中鉻回收處理困難，有毒且污染環(huán)境，不適合我國(guó)的現(xiàn)狀。

[0005](2)鐵系催化劑，較常用的有甲酸鐵、乙酸鐵、丙烯酸鐵、安息香酸鐵、鄰苯二甲酸鐵、氯化鐵、硫酸鐵、鐵粉、氫氧化鐵、含鐵的復(fù)合金屬無(wú)機(jī)鹽等。美國(guó)專(zhuān)利US4365081采用丙烯酸鐵作為催化劑合成丙烯酸羥丙酯，在反應(yīng)溫度為80°C、反應(yīng)時(shí)間為5h、酸烷質(zhì)量比為100:84.3、催化劑用量以丙烯酸質(zhì)量計(jì)為2%以及對(duì)羥基苯甲醚和二丁基二硫代氨基甲酸銅為阻聚劑的條件下，產(chǎn)品產(chǎn)率達(dá)96.9%。該系催化劑具有較好的催化活性和選擇性，反應(yīng)條件溫和，但著色嚴(yán)重。

[0006](3)有機(jī)胺類(lèi)催化劑，目前文獻(xiàn)報(bào)道用于催化合成(甲基)丙烯酸羥丙酯的有機(jī)胺類(lèi)催化劑主要有:吡唆、四甲基氯化銨、三甲基芐基氯化銨、芐基三乙基氯化銨、十六烷基三甲基溴化銨、三乙胺、強(qiáng)酸陽(yáng)離子交換樹(shù)脂吡啶鹽等。美國(guó)專(zhuān)利US3373188采用四甲基氯化銨為催化劑合成甲基丙烯酸羥丙酯，反應(yīng)條件:酸烷摩爾比為15:17.25、催化劑用量以反應(yīng)物總質(zhì)量計(jì)為1%、反應(yīng)溫度為62飛8°C、反應(yīng)時(shí)間為21h、阻聚劑為1-苯基-3-吡唑烷酮，產(chǎn)品產(chǎn)率達(dá)到97.35%。這類(lèi)催化劑對(duì)環(huán)氧乙烷或環(huán)氧丙烷與(甲基)丙烯酸直接開(kāi)環(huán)法具有高度選擇性，與鐵系催化劑相比副產(chǎn)物較少且粗產(chǎn)品的色澤較淺，但轉(zhuǎn)化率較低。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]本發(fā)明的目的在于開(kāi)發(fā)一種負(fù)載型固體堿催化劑，提供一種催化劑與產(chǎn)物分離容易、對(duì)設(shè)備腐蝕性小、反應(yīng)經(jīng)濟(jì)、清潔無(wú)污染的合成丙烯酸羥丙酯的方法。

[0008]本發(fā)明的目的是這樣實(shí)現(xiàn)的:

一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，以丙烯酸AA和環(huán)氧丙烷PO為原料，以負(fù)載型固體堿KF-Fe203/Zr02S催化劑，環(huán)氧丙烷開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成丙烯酸羥丙酯。

[0009]其中:

反應(yīng)溫度為70- 11 (TC，優(yōu)選的反應(yīng)溫度為100°C ;

所述催化劑質(zhì)量百分比用量為反應(yīng)總物料的1.0-3.0%，最適宜的催化劑質(zhì)量百分比用量為應(yīng)總物料的2.0% ；

所述反應(yīng)投料摩爾比為:AA:P0=1.00-?.20:1,最適宜的投料摩爾配比為1.11:1 ; 所述阻聚劑為對(duì)羥基苯甲醚，其質(zhì)量百分比用量為反應(yīng)總物料的0.5%。

[0010]本發(fā)明使用的催化劑是負(fù)載型KF-Fe2CVZrO2固體堿催化劑，按照以下方法制備:將載體ZrO2置于馬弗爐中200°C活化3h，將活性組分氟化鉀和助催化劑硝酸鐵溶于無(wú)水乙醇中，加入活化后的ZrO2載`體，70°C下攪拌3h，加熱蒸去乙醇和水，105°C下真空干燥12h，置于馬弗爐中在一定的溫度下焙燒6h，得到負(fù)載型KF-Fe203/Zr02固體催化劑，KF, Fe2O3和ZrO2質(zhì)量比為(5~17):1:24，最優(yōu)為13:1:24。

[0011]該固體堿催化劑反應(yīng)后經(jīng)過(guò)濾即可與產(chǎn)物分離，實(shí)現(xiàn)循環(huán)使用，對(duì)設(shè)備腐蝕性小，對(duì)環(huán)境無(wú)污染。

[0012]本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是:采用負(fù)載型KF-Fe203/Zr02固體堿催化劑，副反應(yīng)少，選擇性好。克服了傳統(tǒng)均相催化劑產(chǎn)物分離困難，產(chǎn)品易著色等缺點(diǎn)，對(duì)環(huán)境污染小，且催化劑可以重復(fù)使用，可實(shí)現(xiàn)清潔生產(chǎn)。

[0013]采用負(fù)載型KF-Fe203/Zr02固體堿催化劑，反應(yīng)過(guò)程中不溶解，反應(yīng)完成后過(guò)濾即可分離，減少能耗。環(huán)氧丙烷轉(zhuǎn)化率高，可高達(dá)97.74%。催化劑活性高且可以重復(fù)使用。

【具體實(shí)施方式】

[0014]以下的實(shí)施案例將對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步說(shuō)明，但不因此限制本發(fā)明的內(nèi)容。

[0015]實(shí)施例中所用到的試劑均為市售的化學(xué)試劑。

[0016]實(shí)施例中，反應(yīng)后各物質(zhì)的濃度是用氣相色譜儀進(jìn)行定量分析的。采用GC9790型氣相色譜儀，分流進(jìn)樣，配有程序升溫部件，氫火焰離子化檢測(cè)器。毛細(xì)色譜柱為SE-54(甲基聚硅氧烷)，30mX 0.32mmX 0.45 μ m。

[0017]實(shí)施例中，環(huán)氧丙烷的轉(zhuǎn)化率及丙烯酸羥丙酯產(chǎn)率按下述公式計(jì)算得到:

【權(quán)利要求】

1.一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，其特征在于:它以丙烯酸和環(huán)氧丙烷為原料，負(fù)載型KF-Fe2CVZrO2固體堿為催化劑，密閉攪拌、加熱升溫，環(huán)氧丙烷開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成丙烯酸羥丙酷； 所述負(fù)載型KF-Fe203/Zr02固體堿催化劑按照以下方法制備:將載體ZrO2至于馬弗爐中活化，將氟化鉀和硝酸鐵溶于無(wú)水乙醇中，定量加入活化后的ZrO2載體，加熱除溶劑，真空干燥，再置于馬弗爐中焙燒制得。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，其特征在于，所述負(fù)載型KF-Fe203/Zr02固體堿催化劑中KF, Fe2O3和ZrO2質(zhì)量比為(5~17): 1:24。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，其特征在于，所述負(fù)載型KF-Fe203/Zr02固體堿催化劑中KF，F(xiàn)e2O3和ZrO2質(zhì)量比為13:1:24。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，其特征在于，所述負(fù)載型KF-Fe203/Zr02固體堿催化劑按照以下方法制備:將載體ZrO2至于馬弗爐中200°C活化3h，將一定量活性組分氟化鉀和助催化劑硝酸鐵溶于無(wú)水乙醇中，定量加入活化后的ZrO2載體，70°C下攪拌3h，加熱至105°C蒸去乙醇和水，105°C下真空干燥12h，置于馬弗爐中在一定的溫度下焙燒6h，得到負(fù)載型KF-Fe203/Zr02固體堿催化劑。

5.根據(jù)權(quán)利要求1至4之一所述的一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，其特征在于，反應(yīng)過(guò)程中還加入阻聚劑對(duì)羥基苯甲醚。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，其特征在于，所述阻聚劑對(duì)羥基苯甲醚用量為反應(yīng)總物料的0.5%。

7.根據(jù)權(quán)利要求1至4之一所述的一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，其特征在于，反應(yīng)溫度為7(T110°C ;所述催化劑`質(zhì)量百分比用量為反應(yīng)總物料的1.0-3.0% ;所述丙烯酸和環(huán)氧丙烷投料摩爾比為1.00~1.20:lo

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，其特征在于，所述反應(yīng)溫度為100°C ;所述丙烯酸和環(huán)氧丙烷反應(yīng)投料摩爾比為1.11:1 ;所述催化劑肝46203/21<)2質(zhì)量百分比用量為反應(yīng)總物料的2.0%。

9.根據(jù)權(quán)利要求6所述的一種合成丙烯酸羥丙酯的方法，其特征在于，反應(yīng)溫度為7(Tll(TC ;所述催化劑質(zhì)量百分比用量為反應(yīng)總物料的l.(T3.0% ;所述丙烯酸和環(huán)氧丙烷投料摩爾比為1.00~1.20:1。

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產(chǎn)品信息
[重量]	500ml
[顏色]	無(wú)色液體