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 1-丁基-2-甲基咪唑

 

中文名稱     1-丁基-2-甲基咪唑

英文名稱     1-butyl-2-methyl-imidazole

化學(xué)式        C8H14N2

分子量        138.21

CAS編號(hào)    13435-22-8

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量,％         ≥97%

PSA：       17.82000

LOGP：     1.99160

密度：0.94g/ml

沸點(diǎn)：244.8℃

閃點(diǎn)：101.8℃

折射率：1.506

規(guī)格      100mg

含量       97%

化學(xué)特性

1.1-丁基-2-甲基咪唑白色粉狀

產(chǎn)品用途

1.1-丁基-2-甲基咪唑用作有機(jī)合成中間體

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。      

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。718

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

一種1-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法

背景技術(shù)

l-異丁基-2-甲基咪唑是重要的涂料添加劑和醫(yī)藥中間體。文獻(xiàn)尚無(wú)此化合 物合成的報(bào)道，類似化合物的合成，主要通過(guò)2-甲基咪唑與碘代垸烴為原料制 備，該方法雖然具有較高的收率(以2-甲基咪唑計(jì)，摩爾收率70 90%。)，但 是成本較高。發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題是提供一種原料易得、收率髙且成本低的1-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法。為解決以上技術(shù)問(wèn)題，本發(fā)明采取如下技術(shù)方案一種l-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法，由2-甲基咪唑與氯代異丁烷在溶 劑和縛酸劑的存在下發(fā)生取代反應(yīng)制得所述的l-異丁基-2-甲基咪唑，所述的 取代反應(yīng)的溫度為50 110'C， 2-甲基咪唑與氯代異丁垸的摩爾比為1: 1.1 取代反應(yīng)的溶劑優(yōu)選為DMF或甲苯。所述的縛酸劑可以是氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀或氫化鈉中的一種，還 可以是有機(jī)堿，優(yōu)選三甲胺或三乙胺。所述取代反應(yīng)的反應(yīng)起始物質(zhì)2-甲基咪唑與氯代異丁烷的摩爾比優(yōu)選為 1: 1.15 1.25。作為一種優(yōu)選的實(shí)施方式，該合成方法具體的步驟為首先將2-甲基咪唑 與縛酸劑加入到溶劑中，在溫度50 55'C下保溫1~3小時(shí)，然后將氯代異丁 烷加入，并繼續(xù)在溫度60 110'C下反應(yīng)3 10小時(shí)，最后反應(yīng)液經(jīng)冷卻，過(guò) 濾，蒸餾濾液，收集所述的l-異丁基-2-甲基咪唑餾分。由于以上技術(shù)方案的實(shí)施，本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比具有如下優(yōu)點(diǎn)氯代異丁烷與碘代異丁垸相比活性低，采用常規(guī)的工藝來(lái)制備1-異丁基 -2-甲基咪唑時(shí)收率低，不適合應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)。本發(fā)明通過(guò)優(yōu)化反應(yīng)的工藝， 提髙了氯代異丁烷制備l-異丁基-2-甲基咪唑的收率。氯代異丁烷原料易得且 成本低，因此，本發(fā)明兼具收率髙和成本低的優(yōu)點(diǎn)，適于工業(yè)化生產(chǎn)。

具體實(shí)施方式

以下是本發(fā)明的具體實(shí)施例，對(duì)本發(fā)明的技術(shù)方案作進(jìn)一步的描述，但本 發(fā)明并不限于這些實(shí)施例。 實(shí)施例1按照本實(shí)施例采用的原料物質(zhì)的摩爾比為2-甲基咪唑氯代異丁垸 =1:1.2,該方法的具體操作步驟如下在100毫升甲苯中加入25毫升三乙胺，加入12.3克2-甲基咪唑，加熱至 60 65X:，溶清后在此溫度下緩慢滴加16.7克氯代異丁垸，滴加完畢后于60 65"C保溫3小時(shí)，3小時(shí)后緩慢升溫至100 110"C,再在此溫度下保溫5小時(shí)， 保溫完畢后冷卻到IO'C以下，過(guò)濾，濾液蒸餾，收集96 98C (4.5mmHg) 餾分13g,即為l-異丁基-2-甲基咪唑。以2-甲基
咪唑計(jì)，該方法的摩爾收率 為63%。實(shí)施例2在IOO毫升甲苯中加入6克氫氧化鈉，0.1克相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基碘化銨， 加入12.3克2-甲基咪唑，加熱至60 65°C,在此溫度下緩慢滴加16.7克氯代 異丁烷，滴加完畢后，于60 65'C保溫3小時(shí)，3小時(shí)后緩慢升溫到100 110 'C,再在此溫度下保溫5小時(shí)，保溫完畢后冷卻到IO'C以下，過(guò)濾，濾液蒸 餾，收集96~98"(4.5 mmHg)餾分14.3克，即為l-異丁基-2-甲基咪唑。以 2-甲基咪唑計(jì)，該方法的摩爾收率為69%。實(shí)施例3在100毫升DMF中加入6克氫氧化鈉、12.3克2-甲基咪唑，加熱至50 55'C，保溫l小時(shí)，保溫完畢后，再在此溫度下緩慢滴加16.7克氯代異丁烷， 滴加完畢后于60 65'C保溫3小時(shí)，3小時(shí)后緩慢升溫到100 110匸，再在 此溫度下保溫3小時(shí)，保溫完畢后冷卻到IOC以下過(guò)濾，濾液蒸餾，收集96 98" (4.5 mmHg)餾分15.7克，即為1-異丁基-2-甲基咪唑。以2-甲基咪唑計(jì)， 該方法的摩爾收率為75.8%。實(shí)施例4在100毫升DMF中加入10.5克碳酸鉀、12.3克2-甲基咪唑，加熱至50 55T，保溫2小時(shí)，保溫完畢后，冷卻至室溫，加入16.7克氯代異丁烷，升 溫到70 75'C,保溫6 8小時(shí)，保溫完畢后冷卻到IO"以下過(guò)濾，濾液蒸餾， 收集96 981C (4.5 mmHg)餾分17.7克，即為l-異丁基-2-甲基咪唑。以2-甲 基咪唑計(jì)，該方法的摩爾收率為85.5%。實(shí)施例5在100毫升DMF中加入9克氫化鈉、12.3克2-甲基咪唑，室溫?cái)嚢?0 分鐘，加入16.7克氯代異丁烷，升溫到65 70'C，保溫3小時(shí)，3小時(shí)后升 溫到ioox:左右繼續(xù)保溫約1小時(shí)，保溫完畢后冷卻到IOIC以下過(guò)濾，濾液蒸 餾，收集96 98X:(4.5 mmHg)餾分16.5克，即為1-異丁基-2-甲基咪唑。以 2-甲基咪唑計(jì)，該方法的摩爾收率為80%。

權(quán)利要求

1、一種1-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征在于由2-甲基咪唑與氯代異丁烷在溶劑和縛酸劑的存在下發(fā)生取代反應(yīng)制得所述的1-異丁基-2-甲基咪唑，所述的取代反應(yīng)的溫度為50～110℃，2-甲基咪唑與氯代異丁烷的摩爾比為1∶1.1～1.5。

2、 根據(jù)權(quán)利要求l所述的一種l-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征 在于取代反應(yīng)所用溶劑為DMF或甲苯。

3、 根據(jù)權(quán)利要求l所述的一種l-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征 在于所述的縛酸劑為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀或氫化鈉中的一種。

4、 根據(jù)權(quán)利要求l所述的一種l-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征 在于所述的縛酸劑為有機(jī)堿。

5、 根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種l-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征 在于所述的縛酸劑為三甲胺或三乙胺。

6、 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種l-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征 在于所述的2-甲基咪唑與氯代異丁垸的摩爾比為1: 1.15~1.25。

7、 根據(jù)權(quán)利要求l所述的一種l-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法，其特征 在于該合成方法的具體步驟為首先將2-甲基咪唑與縛酸劑加入到溶劑中， 在溫度50 55C下保溫1 3小時(shí)，然后將氯代異丁烷加入，并繼續(xù)在溫度60 IIO'C下反應(yīng)3 10小時(shí)，最后反應(yīng)液經(jīng)冷卻，過(guò)濾，蒸餾濾液，收集所述的 l-異丁基-2-甲基咪唑餾分。

全文摘要

本發(fā)明涉及一種1-異丁基-2-甲基咪唑的合成方法，由2-甲基咪唑與氯代異丁烷在溶劑和縛酸劑的存在下發(fā)生取代反應(yīng)制得所述的1-異丁基-2-甲基咪唑，所述的取代反應(yīng)的溫度為50～110℃，2-甲基咪唑與氯代異丁烷的摩爾比為1∶1.1～1.5。本發(fā)明原料易得，收率高且成本低。

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產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	100mg