三甲基碘硅烷
中文名稱:三甲基碘硅烷中文別名:碘代三甲基硅烷;TMIS英文名稱:Iodotrimethylsilane分子式: C3H9ISi
分子量: 200.1CAS號:16029-98-4
質(zhì)檢信息質(zhì)檢項目 指標值含量,% ≥97%(銅作穩(wěn)定劑)PSA: 0.00000LOGP: 2.25630
化學(xué)特性三甲基碘硅烷又稱碘代三甲基硅烷是一種長鏈烷基三烷氧基硅烷偶聯(lián)劑,重要的硅烷保護劑,為透明非常淡棕色液體,密度:1.406 g/mL at 25 °C(lit.)沸點:106 °C(lit.)熔點:<0ºC閃點:−25 °F折射率:n20/D 1.471(lit.)水溶解性:reacts蒸汽壓:40.5mmHg at 25°C儲存條件:-20ºC對光和濕敏感。遇水分解。高度易燃,具腐蝕性。能與含有羥基、羧基和氨基的化合物形成易離解衍生物的有機硅試劑,這些試劑在有機合成中常用來保護羥基,三甲基碘硅烷的應(yīng)用是很廣的,在有機反應(yīng)起到重要的作用。
產(chǎn)品用途三甲基碘硅烷用作有機合成。在中性條件下分裂醚和酯的試劑。制三甲硅基烯醇醚,從氨基甲酸酯制胺,從a,β一不飽和酮制a一碘代酮,從芳醛制a,a一二碘代物,從β一酮酸酯和偕二酯脫酯基,從醇制碘代物,使酯水解;0一甲基芳醚選擇地脫甲基,麟酸甲酯脫甲基,亞砜脫氧,環(huán)氧化物分解。三甲基碘硅烷(TMSI)是有機合成中最常見的反應(yīng)試劑之一,有著非常廣泛的用途。它具有許多其它試劑不可替代的性質(zhì)和功能,特別是它能夠在極其溫和的條件下選擇性地和高產(chǎn)率地斷裂醚、酯、碳酸酯、縮酮和內(nèi)酯。斷裂醚官能團的C-O鍵可能是TMSI 最重要和應(yīng)用最頻繁的化學(xué)功能。該反應(yīng)可在中性條件下數(shù)分鐘至數(shù)小時內(nèi)完成,即使甲基醚也給出很好的結(jié)果。烷基被斷裂的次序是:叔烴基 >芐基 >烯丙基 >仲烴基 >伯烴基 (式1)。酚醚一般需要較高的溫度和較長的時間 (式2)。TMSI斷裂酯的反應(yīng)比其它同類試劑容易得多,但對各種酯的難易程度有一定的差異,因此造就了選擇性的機會。這類反應(yīng)中最有意義的工作是將它們用于多種碳酸酯保護基的去保護 (式3),例如:選擇性去N-Boc或者N-Cbz (式4)。文獻還報道了在醚鍵的存在下可以實現(xiàn)對磷酸酯中C-O鍵的斷裂。有多種方法可以將醇羥基轉(zhuǎn)化成為碘,但是使用TMSI進行的轉(zhuǎn)變條件之溫和以及效率之高,使之在糖化學(xué)中具有重要的地位。TMSI高度選擇性地將糖分子中縮醛的羥基轉(zhuǎn)化成為碘,而保持其它官能團不發(fā)生變化 (式5)。過量的TMSI與環(huán)醚化合物反應(yīng)是獲得碘化物的另外一種非常有價值的反應(yīng)。有時用這種方法生成的碘化物可以不經(jīng)分離,直接用于下一步的烷基化反應(yīng) (式6)。雖然TMSI很容易將醇轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的三甲基硅醚,或者將羰基轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)烯醇的三甲基硅醚 (式7),但是由于TMSI操作和價格上的原因,完全可以用其它廉價和方便的試劑所替代。三甲基碘硅烷可以給醇類(ROH)引入三甲基硅基:R-OH+TMSI→R-OTMS+HI由于所得的硅醚比原料(醇)的揮發(fā)性更大,因此這種類型的反應(yīng)對于氣相色譜分析可能有用。但是,對于制備本體三甲基硅烷基鹵的材料,由于三甲基氯硅烷的成本較低,因此是優(yōu)選的。TMSI會和醚(ROR′)反應(yīng),形成碘代烴和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。三甲基碘硅烷可以用來移除叔丁氧羰基,并適用于其他脫保護方法不可行的情況下。
生產(chǎn)方法1.將5.6g(0.21mol)鋁粉和16.2g(0.10mol)六甲基二硅氧烷加入反應(yīng)器,用氮氣置換空氣。加熱至60℃,攪拌下加入50.8g(0.2mol)碘,升溫至140℃回流1.5h。常壓蒸餾,得32.6-35.3g三甲基碘硅烷,收率82-88%。2.現(xiàn)用現(xiàn)制在帶有回流冷凝器的20毫升瓶中,將0.3克(2毫摩爾)六甲硅基二烷和0.5,克(2毫摩爾>碘,加熱至約65℃。發(fā)生放熱反應(yīng)而生成均相溶液?;亓?.5小時,即定量地生成三甲基碘硅烷.3.用三甲基氯硅烷制現(xiàn)用現(xiàn)制在4.5克(30毫摩爾)無水碘化鈉和25毫升干乙睛的溶液中,在攪拌及氮氣保護下,加入1.63克(15毫摩爾)三甲基氯硅烷?;亓鳌?/span>4.三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘單質(zhì)反應(yīng)而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化鋁的反應(yīng)生成:TMS-TMS+I2→2TMSI(TMS=(CH3)3Si)3TMS-O-TMS+2AlI3→6TMSI+Al2O3化學(xué)品安全技術(shù)說明書第一部分 化學(xué)品及企業(yè)標識化學(xué)品中文名:三甲基碘硅烷;碘代三甲基硅烷化學(xué)品英文名:Iodotrimethylsilane企業(yè)名稱:西隴科學(xué)股份有限公司生產(chǎn)企業(yè)地址:廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768企業(yè)應(yīng)急電話:0598-7509639電子郵件地址:339904316@qq.com網(wǎng)站地址:http://f670.cn/第二部分 成分/組成信息√ 純品 混合物有害物成分 濃度 CAS No.三甲基碘硅烷 16029-98-4第三部分 危險性概述危險性類別:第3.2類 中閃點液體侵入途徑:吸入、食入健康危害:三甲基碘硅烷有強烈刺激性,吸入后可因喉、支氣管的痙攣、水腫、炎癥,化學(xué)性肺炎、肺水腫而致死。眼和皮膚接觸其液體可致灼傷。接觸工人往往有眼痛、流淚、咳嗽、頭痛、易激動、皮膚發(fā)癢等。環(huán)境危害:對環(huán)境有害。燃爆危險:極易燃,其蒸氣與空氣混合,能形成爆炸性混合物。遇水產(chǎn)生刺激性氣體。第四部分 急救措施皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗20~30分鐘。如有不適感,就醫(yī)。眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗10~15分鐘。如有不適感,就醫(yī)。吸 入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。呼吸、心跳停止,立即進行心肺復(fù)蘇術(shù)。就醫(yī)。食 入:飲水,禁止催吐。如有不適感,就醫(yī)。第五部分 消防措施危險特性:易燃,遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。受熱或遇水分解放熱, 放出有毒的腐蝕性煙氣。具有腐蝕性。有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳、氧化硅、氯化氫。滅火方法:用二氧化碳、干粉、干砂滅火。滅火注意事項及措施:消防人員必須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服,在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音,必須馬上撤離。第六部分 泄漏應(yīng)急處理應(yīng)急行動:消除所有點火源。根據(jù)液體流動和蒸氣擴散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū),無關(guān)人員從側(cè)風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區(qū)。建議應(yīng)急處理人員戴正壓自給式呼吸器,穿防靜電、防腐、防毒服。作業(yè)時使用的所有設(shè)備應(yīng)接地。穿上適當(dāng)?shù)姆雷o服前嚴禁接觸破裂的容器和泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進入水體、下水道、地下室或密閉性空間。嚴禁用水處理。小量泄漏:用干燥的砂土或其它不燃材料覆蓋泄漏物。大量泄漏:構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用碎石灰石(CaCO3)、蘇打灰(Na2CO3)或石灰(CaO)中和。用防爆、耐腐蝕泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi)。第七部分 操作處置與儲存操作注意事項:密閉操作,局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn),嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩),戴化學(xué)安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生煙霧。防止煙霧和蒸氣釋放到工作場所空氣中。避免與酸類、堿類接觸。尤其要注意避免與水接觸。在氮氣中操作處置。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。儲存注意事項:儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃,保持容器密封。應(yīng)與酸類、堿類等分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。第八部分 接觸控制/個體防護接觸限值:MAC(mg/m3): 未制定標準 PC-TWA(mg/m3): 未制定標準PC-STEL(mg/m3): 未制定標準 TLV-C(mg/m3): 未制定標準TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3):監(jiān)測方法:無資料。工程控制:密閉操作,局部排風(fēng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。呼吸系統(tǒng)防護:可能接觸其蒸氣時,應(yīng)該佩戴過濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時,建議佩戴空氣呼吸器。眼睛防護:呼吸系統(tǒng)防護中已作防護。身體防護:穿防毒物滲透工作服。手 防 護:戴橡膠耐油手套。其他防護:工作現(xiàn)場嚴禁吸煙。工作完畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。第九部分 理化特性外觀與性狀:無色至淡黃色透明液體,有刺激性氣味。pH值: 無資料 熔點(℃): -57.7沸點(℃): 57 相對密度(水=1): 0.85相對蒸氣密度(空氣=1): 3.8 飽和蒸氣壓(kPa): 26.7(20℃)臨界壓力(MPa): 無資料 辛醇/水分配系數(shù): 無資料閃點(℃): -18 引燃溫度(℃): 400爆炸下限[%(V/V)]: 1.8 爆炸上限[%(V/V)]: 6溶解性:溶于苯、甲醇。主要用途:三甲基碘硅烷用作有機合成。第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性穩(wěn)定性:穩(wěn)定禁配物:強酸、強堿、水。避免接觸的條件:潮濕空氣。聚合危害:不聚合分解產(chǎn)物:氧化硅、氯化氫。第十一部分 毒理學(xué)資料急性毒性:LD50:大鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 4813 兔經(jīng)皮LD50(mg/kg): 1513LC50:刺激性:致突變性:微生物致突變:鼠傷寒沙門氏菌1 mg/皿。致癌性:小鼠腹膜腔內(nèi)給予最低中毒劑量(TDLo)1000 mg/kg ,按照RTECS 標準可致肺、胸部或呼吸系統(tǒng)腫瘤。第十二部分 生態(tài)學(xué)資料生態(tài)毒性:生物降解性:非生物降解性:其他有害作用:無資料。第十三部分 廢棄處置廢棄物性質(zhì):危險廢物廢棄處置方法:建議用焚燒法處置。與燃料混合后,再焚燒。焚燒爐排出的鹵化氫通過酸洗滌器除去。廢棄注意事項:處置前應(yīng)參閱國家和地方有關(guān)法規(guī)。第十四部分 運輸信息危險貨物編號:32186UN編號:1298包裝類別:Ⅰ類包裝包裝標志:易燃液體;腐蝕品包裝方法:小開口鋼桶;安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱。運輸注意事項:鐵路運輸時應(yīng)嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規(guī)則》中的危險貨物配裝表進行配裝。運輸時運輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應(yīng)有接地鏈,槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴禁與酸類、堿類、食用化學(xué)品、等混裝混運。運輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋,防高溫。中途停留時應(yīng)遠離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具裝卸。公路運輸時要按規(guī)定路線行駛,勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。第十五部分 法規(guī)信息法規(guī)信息:下列法律法規(guī)和標準,對化學(xué)品的安全使用、儲存、運輸、裝卸、分類和標志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定:中華人民共和國安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國人大常委會第二十八次會議通過);中華人民共和國職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國人大常委會第二十四次會議通過);中華人民共和國環(huán)境保護法(1989年12月26日第七屆全國人大常委會第十一次會議通過);危險化學(xué)品安全管理條例(2002年1月9日國務(wù)院第52次常務(wù)會議通過);安全生產(chǎn)許可證條例(2004年1月7日國務(wù)院第34次常務(wù)會議通過);常用危險化學(xué)品的分類及標志(GB 13690-92);危險化學(xué)品名錄。第十六部分 其他信息填表時間: 2023年6月7日填表部門: 研發(fā)部數(shù)據(jù)審核單位:修改說明: 暫無
產(chǎn)品信息 [重量] 100ml [顏色] 無色至淡黃色液體 危險性類別 [危險性類別] 非危險化學(xué)品