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 勞森試劑

中文名稱：勞森試劑

中文別名：勞氏試劑;路易斯試劑;2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫代-2,4-二;2,4-雙(4-甲氧苯基)-1,3-二硫代-2,4-二磷-2,4-硫醚;

英文名稱：Lawesson's Reagent

分子式: C14H14O2P2S4

  

分子量: 404.45

CAS號：19172-47-5

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目        指標值

含量，％        ≥97.0%

PSA：           152.86000

LOGP：         6.05480

化學(xué)特性

勞森試劑又稱勞氏試劑是一個常用于制取有機硫化合物的化學(xué)試劑，為淡黃色至米色粉末,密度：1.48g/cm3沸點：525.8ºC at 760mmHg熔點：228-230 °C(lit.)折射率：1.705水溶解性：分解,蒸汽壓：1.28E-10mmHg at 25°C儲存條件：water-free area具有強烈難聞的腐爛氣味，對濕敏感。遇水分解。遇濕易燃，有毒。

具有強烈難聞的腐爛氣味。1956年首先由芳烴與十硫化四磷反應(yīng)制得。瑞典化學(xué)家Sven-OlovLawesson仔細研究了其與有機化合物的反應(yīng)，使其應(yīng)用大大推廣，因此名稱也由此得來。勞森試劑的分子含有硫和磷交替組成的四元環(huán)結(jié)構(gòu)。加熱時發(fā)生解聚，生成兩個不穩(wěn)定的硫代磷葉立德（R-PS2），它們是主要的反應(yīng)活性中間體。用兩個取代基不同的勞森試劑反應(yīng)時，在產(chǎn)物的31NMR譜中觀測到了取代基發(fā)生互換的分子，因此證實了中間體R-PS2的存在。勞森試劑是一個氧硫交換試劑，最常見的應(yīng)用是硫代酰胺的制取，將羰基化合物轉(zhuǎn)化為硫羰基化合物，可以反應(yīng)的底物包括酮、酯、內(nèi)酯、酰胺、內(nèi)酰胺、醌等。富電子的羰基更容易反應(yīng)。與α,β-不飽和醛酮反應(yīng)時，雙鍵不受影響。

相關(guān)化學(xué)反應(yīng)

1，脂肪族、芳香族和雜環(huán)芳香一級酰胺都可較好地與勞森試劑反應(yīng)。十硫化四磷也是常用的硫化試劑，但它的使用有時會使酰胺分解產(chǎn)生腈和硫化氫，從而使反應(yīng)產(chǎn)率降低。2，高氯酸銀與勞森試劑的混合物可以用作親氧的路易斯酸，催化二烯烴與α,β-不飽和醛的狄爾斯-阿爾德反應(yīng)。

3，1,4C-二酮與勞森試劑反應(yīng)環(huán)化為噻吩。用十硫化四磷也可以反應(yīng)，但反應(yīng)需要的溫度更高。

4，勞森試劑與亞砜反應(yīng)生成硫代產(chǎn)物，然后脫硫生成硫醚。因此可作亞砜的還原劑。

5，勞森試劑與苯環(huán)上鄰位連有羥基或氨基的酰胺反應(yīng)產(chǎn)率不高，原因是生成了如下的副產(chǎn)物。該反應(yīng)可用于硫代單烷基膦酸酯類化合物的制取。

產(chǎn)品用途

勞森試劑用作Lawesson試劑在有機合成中主要被用作硫羰基化試劑，將羰基轉(zhuǎn)變成為相應(yīng)的硫羰基。雖然這個過程也可以由一些無機試劑來完成(例如：P4O10)，但是由于Lawesson試劑在有機溶劑中具有一定的溶解度，所以不僅反應(yīng)產(chǎn)率較高，而且后處理也比較方便。由一般的酮羰基生成的硫酮不穩(wěn)定，但是那些被芳基穩(wěn)定的芳酮可以順利地得到相應(yīng)的硫酮化合物 (式1)。Lawesson試劑與酯在類似的條件下反應(yīng)，可以生成相應(yīng)的硫代酯。該反應(yīng)是一個效率很高的反應(yīng)，即使有多個不同的酯基也可以同時被轉(zhuǎn)變成為相應(yīng)的硫代酯 (式2)。硫代酰胺是硫羰基化合物中最穩(wěn)定的化合物，所以也是文獻中研究的比較多的一類反應(yīng)。該反應(yīng)在一般情況下可以通過試劑與底物在高沸點的溶劑中一起共熱 (式3)。如果適當?shù)乜刂品磻?yīng)原料的用量和反應(yīng)條件，也可以在酯基存在的情況下選擇性地將酰胺轉(zhuǎn)變成為硫代酰胺 (式4)。此外，Lawesson試劑的脫氧能力也值得關(guān)注。例如：它可以在非常溫和的條件下選擇性地使亞砜脫氧，生成相應(yīng)的硫醚產(chǎn)物，該反應(yīng)具有一定的合成意義 (式5)?；瘜W(xué)合成，C-S成鍵反應(yīng)，常用于制取有機硫化合物。

相關(guān)試劑

很多類似于勞森試劑的化合物都已經(jīng)制得，它們比勞森試劑更容易使用，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率也比較高。甲氧基苯基被烷基（如甲基、乙基、異丙基、丁基）硫基取代后，形成的試Chemicalbook劑稱為Davy試劑（DR），取代基為苯基硫基時稱為Japanese試劑（JR），為對苯氧基苯基時稱為Belleau試劑（BR）。它們都可由相應(yīng)的硫醇與十硫化四磷制備。

生產(chǎn)方法

1.在通風(fēng)櫥中和干燥條件下，將108克(1摩爾)苯甲醚與44.4克(0.1摩爾)五硫化二磷二聚休(P4O10)一起加熱至回流，當溫度達145℃時，即開始放出硫化氫。將溫度逐漸升到150℃并保持1.5小時，使多硫化磷完全溶解，并形成清亮的淡桔黃色擠液。稍后，即有淡黃色沉淀析出。最后將溫度升至155-160℃使回流約6小時，摹本上不再有硫化氫逸出后，冷卻反應(yīng)混合物，比廣:物結(jié)晶成塊。用苯洗滌，真空中加熱干燥，得產(chǎn)率80%。

2.實驗室可以按照標準的實驗操作步驟從苯甲醚和P4O10為原料來制備。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	黃色
危險性類別
[危險性類別]	非危險化學(xué)品