二乙氨基三氟化硫
中文名稱:二乙氨基三氟化硫英文名稱:Diethylaminosulfur trifluoride分子式: C4H10F3NS
分子量: 161.18CAS編號:38078-09-0
質(zhì)檢信息質(zhì)檢項目 指標(biāo)值含量,% ≥95.0
化學(xué)特性二乙氨基三氟化硫簡稱(DAST)是一種化學(xué)藥品,也是 (二烴基氨基)三氟化硫家族中的一個成員,為淡黃色或黃紅色液體,對熱和濕敏感。溶于苯,微溶于氯仿,遇水分解。沸點 30-32℃/3mmHg。密度 ρ(20)1.220g/mL。折光率 n20/D1.410-1.416。閃點 73.4℉/23℃。儲存﹣20℃易燃,有害,具腐蝕性。
氟化反應(yīng)二乙胺基三氟化硫(DAST)將伯醇轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)氟化物的反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進行。通常在–78oC下加料來抑制最初的放熱過程,然后讓反應(yīng)自動升至室溫片刻即可(式1)。仲醇的反應(yīng)雖然也在–78oC加料,但是為了促進反應(yīng)的進行,一般需要升溫或者長時間在CH2Cl2中回流(式2,式3)。在多數(shù)情況下,氟化產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等水平,但是該反應(yīng)具有較高的化學(xué)選擇性,適合對多官能團分子的選擇性氟化。在與醇的氟化幾乎相同的條件下,DAST可以將醛和酮轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的偕二氟化物。相比而言,它們的反應(yīng)溫度比醇高一些;醛的反應(yīng)條件比酮溫和一些。例如:醛在低溫或者室溫下經(jīng)DAST處理后,可以得到相應(yīng)的偕二氟化物(式4,式5)。但是,酮則需要與DAST長時間共熱才能生成相應(yīng)的偕二氟化物(式6)。
產(chǎn)品用途二乙氨基三氟化硫是有機合成中被廣泛應(yīng)用的氟化試劑,化學(xué)合成,抗癌藥物上氟劑。它能能將羥基化合物轉(zhuǎn)化為單氟代化合物,醛和酮轉(zhuǎn)化為二氟代化合物,而對羧酸及其衍生物的羰基則沒有影響。
注意事項二乙胺基三氟化硫(DAST)[(CH3CH2)2NSF3]和BAST[(CH3OCH2CH2)2NSF3;商品名為Deoxofluor]易水解生成HF,所以在使用的時候要和使用氫氟酸及其銨鹽一樣,需特別注意。當(dāng)純的DAST加熱超過40~50℃時會發(fā)生爆炸,所以在其加熱的時建議使用防護板。由于底物的反應(yīng)活性而需要較高溫度時,可選擇較為安全的BAST(Deoxofluor),它在加熱的過程中只會緩慢分解而不會發(fā)生爆炸。該試劑在常溫和常壓比較穩(wěn)定。建議在低溫和氮氣保護下保存,反應(yīng)在通風(fēng)櫥中進行。該試劑對空氣和濕氣相對比較穩(wěn)定。
產(chǎn)品信息 [重量] 25g [顏色] 無色至淡黃色液體 危險性類別 [危險性類別] 危險化學(xué)品