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 四乙酸鉛

中文名稱：四乙酸鉛

英文名稱：lead tetraacetate

別名:乙酸高鉛鹽;醋酸高鉛;四乙酸鉛;四醋酸鉛;乙酸高鉛;

分子式: C8H12O8Pb

 

分子量: 443.36

CAS號(hào):546-67-8

質(zhì)檢信息    

質(zhì)檢項(xiàng)目   指標(biāo)值

含量，％   ≥96.0% 

PSA：      105.20000

LOGP：    -0.32560

產(chǎn)品用途

四乙酸鉛用作化學(xué)合成的選擇性氧化劑。順利地誘導(dǎo)二氟二碘甲烷加成到烯烴和炔烴上。

1. 在乙酸溶液中用作氧化劑。氧化二酚成醌,硫醇成二硫化物,酰胺成異氰酸酯,連二醇成二分子醛酮,苯乙烯成苯乙醛。羥酸鹵化脫羧。烯烴、肟、腙的乙酰氧基化,環(huán)丙烷的分裂等等。 2.四乙酸鉛在有機(jī)合成中用作氧化劑,它能氧化不飽和烴和芳香烴,氧化單羥基醇為環(huán)醚;實(shí)現(xiàn)1,2-二醇的斷裂;酮的乙?；?羧酸的脫羧;氧化轉(zhuǎn)移含氮基團(tuán)等。 一元酚可以被Pb(OAc)4氧化成醌,但是產(chǎn)率不高。對(duì)位或者鄰位二酚可以被Pb(OAc)4氧化成醌 (式3,式4) ,這一反應(yīng)是快速而定量的。 Pb(OAc)4也可以使部分氫化的芳環(huán)或者雜環(huán)芳化 (式5,式6) ,但是不如溴、氯醌等用得普遍。 Pb(OAc)4在吡啶中將伯醇和仲醇氧化成醛和酮 。如果將二元醇和四乙酸鉛的苯溶液常溫下用紫外線照射,可以環(huán)化得到內(nèi)醚,一般多是四氫呋喃的衍生物 (式7,式8) ,有些反應(yīng)可以作為制備方法。 Pb(OAc)4對(duì)鄰二醇的氧化反應(yīng)是它的一個(gè)重要方面,Pb(OAc)4只對(duì)1,2-二醇起反應(yīng) (式9,式10) ,對(duì)于1,3-二醇、1,4-二醇就不容易起反應(yīng)。 近年發(fā)現(xiàn)對(duì)于不飽和的1,2-二醇,氧化產(chǎn)物立刻進(jìn)行分子內(nèi)環(huán)加成反應(yīng)得到有用的環(huán)化物 (式11,式12) 。 一元羧酸在醋酸銅的催化作用下可以被氧化脫羧形成烯烴 (式13) ,產(chǎn)率相當(dāng)好。 而鄰二羧酸可以直接被四乙酸鉛氧化脫去兩個(gè)羧基,形成烯烴 (式14) 。鄰二羧酸的脫羧反應(yīng)可以用來(lái)合成一些特殊的烯烴。 一些伯胺可以被Pb(OAc)4氧化成氮烯 , 簡(jiǎn)單的腙則被氧化成重氮化合物 (式15) 。 此外一些有機(jī)硼、有機(jī)錫化合物可以被四乙酸鉛轉(zhuǎn)化為四價(jià)的有機(jī)鉛化合物 (式16,式17) 。

化學(xué)特性

四乙酸鉛是一種無(wú)機(jī)物，為無(wú)色至粉紅色單斜結(jié)晶，有醋酸的氣味，易潮解，對(duì)空氣、熱和濕敏感。易變成紅色或棕色，在空氣中不穩(wěn)定。遇水易水解生成棕色二氧化鉛和乙酸，溶于苯、氯仿、硝基苯、四氯化碳和熱的冰乙酸，溶于濃氫鹵酸生成鹵鉛酸(H2PbX6)。熔點(diǎn) 175-180℃(dec.)。密度 ρ(20)2.228g/mL。有害，可能對(duì)生育能力或胎兒造成傷害，對(duì)器官有危害。對(duì)水體有高度危害。

制備方法

在2L圓底燒瓶中放置1080g冰醋酸和360g乙酸酐，600gPb3O4在攪拌下分小量加入，維持溫度不超過(guò)65oC，加完后升溫到65oC繼續(xù)攪拌直到固體完全溶解。冷卻到室溫，過(guò)濾，用冰醋酸洗滌得到固體約300g，在真空干燥器中干燥(式1)。母液回到原反應(yīng)瓶中，加熱到80oC，攪拌下通入干燥的氯氣，反應(yīng)完畢后趁熱過(guò)濾掉氯化鉛，并用冰醋酸洗滌。濾液冷卻過(guò)濾，固體用冰醋酸重結(jié)晶，又可以得到一部分四乙酸鉛(式2)。

 

產(chǎn)品信息
[重量]	25g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品