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 6-氰基吲哚

中文名稱：6-氰基吲哚

英文名稱：6-Cyanoindole

別名：吲哚-6-甲腈

分子式: C9H6N2

  

分子量: 142.16

CAS編號：15861-36-6

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目      指標值

含量，％      ≥98.0

Psa：           39.58

Logp：        2.03958

產(chǎn)品用途

6-氰基吲哚用作化學合成。可由對甲苯腈為原料通過三步反應制備得到。6-氰基吲哚可用于制備6-氰基吲哚-3-甲醛，6-氰基吲哚-3-甲醛是一種重要的醫(yī)藥和有機化工中間體 ,能合成一些具有生理活性和藥理活性的化合物。

化學性質(zhì)

6-氰基吲哚又稱吲哚-6-甲腈是一種有機中間體，為淡黃色結晶粉末，無臭，對空氣和光敏感，不溶于水，溶于甲醇和二氯甲烷，密度：1.24 g/cm3沸點：350ºC at 760 mmHg熔點：130-132°C閃點：121.9ºC折射率：1.674蒸汽壓：4.51E-05mmHg at 25°C,常溫,有害，有毒，具刺激性。

制備方法

在50mL三口燒瓶中，加入20mL95%濃硫酸，冷卻下加入4.7g(0.04mol)對甲苯腈，加畢，攪拌20min，1h內(nèi)滴加4.0g發(fā)煙硝酸，繼續(xù)攪拌30min，將混合物緩慢倒入80mL冰水中，有固體析出，過濾，濾餅水洗至中性，經(jīng)乙醇水溶液重結晶得4-甲基-3-硝基苯腈6.2g，收率為95.7%，mp101~102℃。

在N2氣保護下，在三口燒瓶中加入4.9g(0.03mol)4-甲基-3-硝基苯腈、5.46g(0.045mol)DMFDMA和30mLDMF，在135℃反應4h(TLC跟蹤)，減壓蒸出DMF及過量的DMFDMA，得β-(N，N-二甲胺基)4-氰基-2-硝基苯乙烯6.2g，無需精制，可直接用于下一步反應;收率為95.4%。

在三口燒瓶中，加入6.1g(0.028mol)上述縮合物、50mL甲醇和15g水合肼以及0.5gRaneyNi，在45℃反應4h后過濾，濾餅用10mL甲醇洗滌2次，合并濾液，倒入250mL冰水中，用50mL甲苯萃取3次，將甲苯層水洗至中性，無水硫酸鈉干燥后，減壓蒸除部分甲苯，冷卻，得2.9g6-氰基吲哚，白色結晶，收率為72.5%，mp128~129。

產(chǎn)品信息
[重量]	25g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危化品