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吲哚

中文名稱(chēng)：吲哚；2,3-苯并吡咯；氮茚；氮雜茚

英文名稱(chēng)：Indole；Indole;2,3-Benzopyrrole;1H-Benzo[b]pyrrole

分子式            C8H7N

分子量         117.15

CAS號(hào)         120-72-9

危險(xiǎn)性質(zhì)        非危險(xiǎn)化學(xué)品

 

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

乙醇溶解試驗(yàn) 合格

灼燒殘?jiān)?，?span style="white-space: pre;"> ≤0.2

熔點(diǎn)范圍/℃ 50.0～53.0

精確質(zhì)量：      117.05800

PSA：             15.79000

LogP：            2.16790

HP值                5.9

含量                 99%

PSA：          15.79000

LOGP：        2.16790

 

化學(xué)特性

吲哚是芳香雜環(huán)有機(jī)化合物，為雙環(huán)結(jié)構(gòu)，包含了一個(gè)六元苯環(huán)和一個(gè)五元含氮的吡咯環(huán)。為無(wú)色至淺黃色葉片狀結(jié)晶。有一種讓人不愉快的氣味像糞臭,但稀釋后有愉快香味。暴露于空氣及光線(xiàn)中則變紅色。能隨水蒸氣揮發(fā)。溶于熱水、熱乙醇、乙醚、苯和石油醚。相對(duì)密度1.0643。熔點(diǎn)52℃。沸點(diǎn)253℃(101.59kPA)。折光率(n60D)1.609。閃點(diǎn)>110℃。低毒,半數(shù)致死量(大鼠,經(jīng)口)1000mG/kG。有刺激性，因?yàn)榈墓聦?duì)電子參與形成芳香環(huán)，所以吲哚不是堿，性質(zhì)也不同于簡(jiǎn)單的胺。 在室溫，吲哚是固體。自然情況下，吲哚存在于人類(lèi)的糞便之中，并且有強(qiáng)烈的糞臭味。然而，在很低的濃度下，吲哚具有類(lèi)似于花的香味，是許多花香的組成部分 ，例如橘子花，吲哚也用來(lái)制造香水，煤焦油也會(huì)有吲哚。 在很多有機(jī)化合物中能發(fā)現(xiàn)吲哚結(jié)構(gòu)，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白質(zhì)，生物堿及色素中也包含有吲哚結(jié)構(gòu)。 吲哚能發(fā)生親電取代反應(yīng)，多取代于3號(hào)位。取代吲哚是許多色胺堿的基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)，比如神經(jīng)傳遞素復(fù)合胺，褪黑素，迷幻藥，二甲基色胺，5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生長(zhǎng)素（吲哚-3-乙酸），抗炎藥物消炎痛（茚甲新）和血管舒張藥物心得樂(lè)。 吲哚的名稱(chēng)indole是由indigo（靛系染料）和oleum（發(fā)煙硫酸）所組成，因?yàn)檫胚崾状沃频檬峭ㄟ^(guò)混合靛藍(lán)和發(fā)煙硫酸。

 

產(chǎn)品用途

吲哚俗稱(chēng)2,3-苯并吡咯用作檢定金和亞硝酸鹽,測(cè)定鉀和亞硝酸鹽。制造茉莉型香料。植物生長(zhǎng)激素藥的原料，制藥工業(yè)，中間體，

生產(chǎn)方法

1.從洗油餾分提取 在高溫煤焦油中,約含吲哚0.10%-0.16%。一般可從煤焦油和洗油餾分提取。將洗油餾分經(jīng)堿洗、酸洗,得到甲基萘餾分,然后在60塊理論板的高效塔中精餾,切取出225-256℃餾分段,加氫氧化鉀熔融。反應(yīng)在170-240℃進(jìn)行2-4h,攪拌至停止冒泡為止。靜置,把下層吲哚鉀放出冷卻,打碎后在低溫下用苯洗滌除油。然后在50-70℃進(jìn)行水解得到粗吲哚油,將其在20塊理論板的蒸餾塔內(nèi)蒸餾,取回流比8-10:1,切取塔頂溫度170-256℃餾分,冷卻,結(jié)晶、離心過(guò)濾,即得精制吲哚。再經(jīng)過(guò)壓榨,使含油量在3%以下,用乙醇重結(jié)晶,得純度度為99%的精制吲哚。 

2.由鄰氨基乙苯催化脫氫制得。鄰氨基乙苯在氮?dú)饬髦?在硝酸鋁(或三氧化二鋁)存在下,在550℃脫氫環(huán)化,經(jīng)減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫,得到吲哚。其他的制法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應(yīng),生成鄰硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后與石灰一起干餾而得產(chǎn)品;將苯胺與乙炔在600-650℃加熱合成吲哚;將鄰羧基苯基甘氨酸經(jīng)3-羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以濃硝酸或鉻酸氧化靜藍(lán)得到吲哚醌,后者與鋅粉進(jìn)行蒸餾可得吲哚。將混合硝基肉桂酸與10份氫氧化鉀粉末,加鐵屑后加熱將混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以費(fèi)歇爾合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性條件下作用,發(fā)生類(lèi)似聯(lián)苯胺的重排反應(yīng),而生成吲哚。

產(chǎn)品信息
[重量]	25g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類(lèi)別
[危險(xiǎn)性類(lèi)別]	非危險(xiǎn)品