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 頭孢地尼

中文名稱：頭孢地尼

英文名稱：Cefdinir

分子式: C14H13N5O5S2

分子量: 395.41

CAS編號(hào)：91832-40-5

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量，％      ≥98.0

Psa：         122.91

Logp：        0.8332

產(chǎn)品用途

頭孢地尼用作生命科學(xué)；抗菌藥，用于傳染性膿皰病、丹毒、皮下膿腫、乳腺炎、外傷及手術(shù)后表面感染、咽喉炎、急性支氣管炎、肺炎、扁桃炎、淋菌性尿道炎、子宮內(nèi)感染等實(shí)驗(yàn)。

化學(xué)性質(zhì)

頭孢地尼是一種化學(xué)藥品,為白色結(jié)晶粉末，無(wú)氣味。λmax:295nm(DMSO)。溶于熱二甲基甲酰胺，幾乎不溶于乙醇、乙醚和水。熔點(diǎn) 170-190℃(dec.)。比旋光 [α]20/D-62±4º(c=1,0.1mol/L,pH7.0 phos,hate Buffer)

冷藏品-2-8℃具致敏性。

制備方法

1.由7-氨基-3-乙烯基-3-頭孢烯-4-羧酸（7-AVCA）與(Z)-2-（氨基噻唑-4-基）-2-三苯甲氧亞氨基乙酸（2-巰基苯并噻唑）硫酸酯進(jìn)行縮合，酸化得到目標(biāo)化合物頭孢地尼,產(chǎn)率達(dá)到88.0％。

(1).頭孢地尼鉀鹽的制備在500mL四口瓶中依次投入四氫呋喃200mL、7-AVCA20g、活性酯36g、100mL純化水,15～20℃下攪拌，緩慢滴加三乙胺12.4mL，調(diào)控pH至8.0～8.2。反應(yīng)約6h，HPLC檢測(cè)中控，當(dāng)7-AVCA含量＜1％時(shí)，終止反應(yīng)。換1000mL四口瓶中加入200mL二氯甲烷，攪拌15min，控溫20～25℃再加入50mL純化水，攪拌15min。靜置分相，取水相，加入100mL二氯甲烷20～25℃下攪拌洗滌15min，靜置分相，得水相。將上述溶液加入13.2gNH4Cl(室溫)，然后滴加40%KHCO3水溶液，調(diào)pH值至7.8～8.2，攪拌反應(yīng)至活性酯含量＜0.5%(HPLC檢測(cè)),緩慢降溫至5～10℃，析晶1h（亦可加入少量晶種）。恒溫養(yǎng)晶1h，抽濾，丙酮∶水（1∶1）300mL洗滌，濾餅抽干。

(2).頭孢地尼的制備將上述濾餅溶于850mL純化水中25～30℃攪拌溶解，加入2.5g活性炭，EDTA0.3g，攪拌20～30min，抽濾。濾液加入10%HCl調(diào)pH值為1.8～2.4,結(jié)晶，析晶過(guò)程降溫約10℃，抽濾，冷水洗滌，干燥后得到淡黃色粉末17.6g，收率為88.0%，HPLC控制純度≥99.5%。

2.三苯甲基頭孢地尼甲磺酸N,N-二甲基乙酰胺復(fù)合物為原料在磷酸和硫酸的乙腈溶液中脫除三苯甲基形成新的三元復(fù)合物；精制得到頭孢地尼。

(1)三苯甲基頭孢地尼甲磺酸N，N-二甲基乙酰胺(3)的制備取7-AVCA20.0g制得三苯甲基頭孢地尼甲磺酸N，N-二甲基乙酰胺379.60g，質(zhì)量收率398.00%，純度95.53%(HPLC)。

(2)頭孢地尼甲磺酸硫酸三元復(fù)合物(4)的制備化合物3(75.00g，75.45mmol)，加入乙腈750mL，攪拌下加入混酸80%磷酸(70.30g，573.87mmol)和95%硫酸(27.60g，267.55mmol)，25℃攪拌反應(yīng)18h。降溫至0~5℃，攪拌析晶2h，過(guò)濾，用乙腈70mL充分洗滌，真空干燥至恒重，得到白色固體39.50g，純度98.60%(HPLC)。

(3)頭孢地尼(1)的制備500mL四口瓶中加入150mL純化水、復(fù)合物4(10.00g，16.96mmol)，控溫10~15℃，用2.5mol/LNaOH溶液調(diào)節(jié)pH至6.80~7.50，攪拌溶解后加入1.00g活性炭脫色，過(guò)濾。在40~45℃下用6mol/L鹽酸調(diào)節(jié)濾液pH為2.00~2.50，攪拌1h。20~25℃攪拌養(yǎng)晶1h，0~5℃析晶1h。抽濾，用25mL×2純化水洗滌，真空干燥，得頭孢地尼16.70g，由7-AVCA到頭孢地尼1總收率80.34%。

產(chǎn)品信息
[重量]	1g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品