三乙酰氧基硼氫化鈉
中文名稱:三乙酰氧基硼氫化鈉
英文名稱:Sodium triacetoxyborohydride
別名:醋酸硼氫化鈉
分子式: C6H9BNaO6
分子量: 211.94
CAS編號:56553-60-7
質(zhì)檢信息
質(zhì)檢項目 指標(biāo)值
含量,% ≥97.0
鑒別試驗 合格
Psa: 78.9
Logp: -0.6071
產(chǎn)品用途
三乙酰氧基硼氫化鈉用作化學(xué)合成,還原胺化的催化劑;生命科學(xué)。用于酮和醛的還原胺化反應(yīng),羰基復(fù)合物和胺類的還原胺化/內(nèi)酰胺化,以及芳基醛的還原胺化反應(yīng)。
化學(xué)性質(zhì)
三乙酰氧基硼氫化鈉又稱醋酸硼氫化鈉是一種有機化合物,為白色結(jié)晶性粉末,對空氣和濕敏感。遇水分解。熔點 110-120℃。密度 ρ(20)1.430g/mL,易溶于苯及四氫呋喃,可溶于乙腈和1,2-二氯乙烷以及強極性的有機溶劑。但是其在醚類溶劑例如乙醚中溶解性差,該化合物可以和水發(fā)生化學(xué)反應(yīng),常溫,易燃,遇濕易燃,有害,具眼腐蝕,可能對生育能力和胎兒造成傷害。
還原性
一般酸性條件下穩(wěn)定,三乙酰基硼氫化鈉NaBH(OAc)3和NaBH3CN一樣被用于還原胺化反應(yīng)。另外,β位有未保護的甲氧基的情況,立體選擇性還原得到anti-1,3-二醇。
制備方法
將4當(dāng)量氫化硼鈉懸浮于苯中,加入3.25當(dāng)量冰乙酸,使混合物在氮氣保護下回流15分鐘。當(dāng)最初產(chǎn)生的大量氣體(約3摩爾氫氣)平息后,得清徹的三乙酰氧基氫化硼鈉苯溶液。