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富馬酸二甲酯

中文名稱：富馬酸二甲酯,延胡索酸二甲酯

英文名稱：Dimethyl Fumarate

分子式：C6H8O4

分子量：144.13

CAS編號(hào)：624-49-7

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質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目                     指標(biāo)值

氯化物(Cl)，%             ≤0.001

硫酸鹽(SO4)，%             ≤0.01

pH值(50g/L，25℃)        6.0～7.0

澄清度試驗(yàn)/號(hào)               ≤4

鈣(Ca)，%                  ≤0.002

鐵(Fe)，%                  ≤0.0005

含量[(NH4)2C2O4·H2O]，    %≥97

規(guī)格            100克

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物理性質(zhì)

【外觀】常溫下為白色結(jié)晶或結(jié)晶粉末，有辛辣味。

【沸點(diǎn)】760 mmHg（℃）193

【熔點(diǎn)】（℃）102-105

【閃點(diǎn)】℃（封閉式）91.1

【密度】g/cm3 1.124

【蒸汽壓】mmHg（°C）0.475（25）

【溶解性能】溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇類，微溶于乙醚，不溶于水。

【穩(wěn)定性】穩(wěn)定。

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基本信息    

性   狀：

富馬酸二甲酯白色結(jié)晶粉末。溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿，不溶于水。熔點(diǎn) 103～104℃。沸點(diǎn) 192～193℃。

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產(chǎn)品用途：

富馬酸二甲酯有機(jī)合成。富馬酸二甲酯具有高效、廣譜抗菌的特點(diǎn)，對(duì)霉菌有特殊的抑菌效果。并兼有殺蟲(chóng)活性，還具有觸殺和熏蒸作用，曾廣泛應(yīng)用于食品、飲料、飼料、中藥材、化妝品、魚(yú)、肉、蔬菜、水果等防霉、防腐、防蟲(chóng)、保鮮。由于DMF對(duì)人體有腐蝕性和致過(guò)敏性，現(xiàn)在被歸為非食用物質(zhì)，不得在食品（包括面制品）中使用。據(jù)國(guó)內(nèi)研究表明，DMF具有較好的抗真菌能力，對(duì)于飼料的防霉效果優(yōu)于丙酸鹽、山梨酸及苯甲酸等酸性防腐劑。

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 生產(chǎn)方法

（1）富馬酸酯化法。直接以富馬酸為原料，在催化劑存在下與甲醇一步合成DMF。催化劑有三氟化硼、六水氯化鐵（FeCl3·6H2O）、硫酸或磷酸，收率高達(dá)92%。也可以陽(yáng)離子樹(shù)脂催化劑，采用催化精餾技術(shù)，于80-85℃下酯化反應(yīng)5h。

（2）馬來(lái)酸異構(gòu)酯化法。馬來(lái)酸與甲醇在催化劑作用下，異構(gòu)化、酯化得到DMF，催化劑有HCl-H2SO4和磷鎢酸。用HCl-H2SO4作催化劑時(shí)，反應(yīng)實(shí)際分兩步進(jìn)行，即HCl催化異構(gòu)化反應(yīng)和H2SO4催化酯化反應(yīng)。馬來(lái)酸與濃鹽酸、水一起回流30min，得到91%的富馬酸；富馬酸與甲醇、濃硫酸一起回流12h，得到91.9%的產(chǎn)品。磷鎢酸時(shí)復(fù)合催化劑，同時(shí)催化異構(gòu)化和酯化反應(yīng)。馬來(lái)酸與甲醇，在磷鎢酸存在下，回流4h，得89.4%的產(chǎn)品。

(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛為原料，合成分兩步進(jìn)行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富馬酸，反應(yīng)溫度95℃-105℃，反應(yīng)時(shí)間7h，收率81.5%；然后富馬酸在濃硫酸存在下，與甲醇一起加熱回流，得到DMF，反應(yīng)時(shí)間10h。收率86.0%。

（4）馬來(lái)酸酐水解異構(gòu)酯化法。以馬來(lái)酸酐為原料，與甲醇在催化劑作用下生成DMF。催化劑有濃鹽酸、鹽酸-磷酸、六水氯化鐵、對(duì)甲基苯磺酸和硫脲。鹽酸-磷酸屬于復(fù)合催化劑，首先發(fā)生水解、酯化反應(yīng)，得到馬來(lái)酸二甲酯，后者再在溴與光存在下異構(gòu)化才得到產(chǎn)品；用硫脲做催化劑，馬來(lái)酸酐首先發(fā)生水解異構(gòu)化反應(yīng)得到富馬酸，后者在硫酸存在下酯化得到產(chǎn)品。實(shí)例：在100mL燒瓶中加入9.8g(0.1mol)馬來(lái)酸酐、8.1mL（0.2mol）甲醇、0.5mL濃演算，加熱回流1.5h。然后滴加12Ml（0.3mol）過(guò)量甲醇，0.5h滴完后，繼續(xù)回流2h。反應(yīng)結(jié)束后蒸出甲醇，稍冷后加入30mL乙醇，加熱使固體溶解，冷卻后析出晶體。兩次產(chǎn)品分別用乙醇、水重結(jié)晶一次，得產(chǎn)品12.3g，產(chǎn)率86.2%熔點(diǎn)103-104℃。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品