醋酐是一種用途廣泛的乙?；瘎?，用醋酸不能進行的乙酰化反應(yīng)，都可用它來完成。醋酐與醇等反應(yīng)得到酯，與含有NH基的化合物反應(yīng)得到酰胺等，與芳烴及烯烴反應(yīng)得到與碳結(jié)合的乙?；a(chǎn)物。醋酐的乙?；磻?yīng)的催化可分成酸催化和堿催化兩種，有時無機鹽也能起催化作用。
在酸性催化條件下，醋酐和產(chǎn)物乙酸形成醋酸－醋酐混合物，增強了酸度，因此在同類反應(yīng)中，醋酐的酸性催化反應(yīng)通常比堿性催化反應(yīng)快得多。工業(yè)上醋酐的乙?；磻?yīng)實例見表3－2。
表3－2 醋酐的乙?；磻?yīng)
| 反應(yīng)物質(zhì) | 反應(yīng)方程式 | 產(chǎn)品類型 |
| 酸性催化 | ||
| 纖維素 |
H2SO4 C6H10O5+3Ac2O → (C6H7O5)Ac3+3HOAc 纖維素三乙酸酯 |
（1）乙酸酯 |
| 鏈烴醇 |
H+ C3H5(OH)3+3Ac2O → C3H5(OAc)3+3HOAc 三乙精(甘油三乙酸酯) |
（2）乙酸酯 |
| 醛 |
H+ CH3CHO+Ac2O → CH3CH(OAc)2 二乙酸亞乙脂 |
（3）二乙酸酯 |
| 酮 |
H+ (CH3)2CO+Ac2O → CH3COCH2COCH3+HOAc 乙酰基丙酮 |
（4）β-二元酮 |
| 酸 |
H+ 2CH3CH2COOH+Ac2O → (CH3CH2CO)2O+2HOAc 丙乙酐 |
（5）酸酐 |
| 芳香族 |
BF3 C6H6+Ac2O → C6H5COCH3+HOAc 乙酰苯(苯乙酮) |
（6）芳基甲基酮 |
|
H+ HOC6H4COOH+Ac2O → C9H8O4+HOAc 水楊酸 乙?；畻钏?/span> |
||
| 烯烴 |
ZnCl2 C2H4+Ac2O → CH2＝CHCOCH3+HOAc 甲基乙烯基酮 |
（7）烯基酮 |
| 堿性催化 | ||
| 鏈烴醇 | 除了其它官能團對酸性催化劑敏感的情況外，堿性催化反應(yīng)規(guī)律不同于酸性催化 | （8）酯 |
| 氨 |
NaOAc NH3+Ac2O → AcNH2+HOAc 乙酰胺 |
（9）乙酰胺 |
| 胺 |
NaOAc C6H5NH2+Ac2O → AcNHC6H5+HOAc 乙酰替苯 |
|
當酸和醋酐一起加熱時，發(fā)生一系列復(fù)雜的反應(yīng)，能夠?qū)е卤ā７磻?yīng)首先生成乙?；穑缓笤谏梢幌盗衅渌a(chǎn)物的同時，釋放出大量反應(yīng)熱。如果溫度控制在60℃下，在氯化鋅的醋酸溶液中緩慢加入硼酸，可以得到理想的三乙?；甬a(chǎn)品。
H3BO3+3(CH3CO)2O → (CH3CO)3B+3CH3COOH
三氟化硼溶解于醋酐中，由于分解反應(yīng)產(chǎn)生乙烯酮，繼而發(fā)生爆聚反應(yīng)，也會有爆炸危險。
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醋酐與無機酸反應(yīng)可生成混合酸酐，與硝酸反應(yīng)生成乙酰硝酸在有機化學(xué)中常被用于作硝化試劑；與其它強酸如硫酸、鹽酸等也形成混合酸酐。亞磷酸與醋酐反應(yīng)生成1－羥基乙基二膦酸。
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