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   學(xué)習(xí)甲烷的化學(xué)性質(zhì)時我們已經(jīng)知道,三氯甲烷和四氯化碳都是甲烷分子中幾個氫原子被幾個鹵素原子所取代而形成的,稱為烴的鹵代物①.一般地說,烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物,叫做烴的鹵代物,簡稱為鹵代烴.鹵代烴分子里的鹵素,可以是氟、氯、溴或碘,但氟化物有些特殊,這里不討論了②;鹵原子可以是一個,也可以是幾個.所以鹵代烴的一類中也包含著不少化合物.

    含有一個鹵原子的鹵代烴的通式是RX,R代表烴基,Ⅹ代表一個鹵素原子.鹵原子看作是鹵代烴這類化合物的官能團.鹵代烴具有許多共同的化學(xué)性質(zhì).

    鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)  鹵代烴分子中的鹵素,性質(zhì)特別活潑,極易被其他原子或原子團所取代,它的主要反應(yīng)有二:

   1.鹵素跟其他基團的取代反應(yīng)當鹵代烴用氫氧化鈉水溶液處理時,鹵代烴分子中的鹵原子跟鈉原子結(jié)合,氫氧化鈉分子中去掉鈉原子后所剩余的氫氧原子團,就眼鹵代烴中烴基相結(jié)合而成為叫做醇的一類衍生物.

‍R-|-X+NA|OH=R-OH+NAX‍

   這個反應(yīng)的本質(zhì)是,鹵代烴經(jīng)水解后分子中的氫原子被0H原子團所取代而生成醇類,一OH原子團稱為羥基(羥音搶,氫氧切, qiang):

①即烴的鹵素取代物.

②氯代烴的制法和性質(zhì),都不與其他鹵代烴相似,它們在近代工業(yè)上所起的作用很大,在有機化學(xué)的專書中,有專門介紹.

R-|-X+H|OH<=>R-OH+HX

   由于反應(yīng)是可逆的,加氫氧化的可以中和掉反應(yīng)中生成的氫鹵酸,使平衡向右移動而反應(yīng)趨于完成.

   如果沒有水,反應(yīng)就不同.例如鹵代烴與KO酒精溶液共熱,就能除去鹵代烴上的互X而成為烯或炔.又如鹵代烴跟液態(tài)氨或氨的酒精溶液反應(yīng),則鹵原子被氨基(NH2)所取代,生成男一類叫做胺①的有機物:

R-|-X+H|NH2=R-NH2+HX

    醇類和胺類 以后均將分別討論

    2.鹵代烴跟鈉的反應(yīng)應(yīng)鹵代烴在一定條件下能跟鈉反應(yīng),生成含碳原子較多的烴類.它的反應(yīng)過程是每二個原子的金屬鈉跟跟二個分子的鹵代烴作用,鈉原子跟鹵素結(jié)合成鹵化鈉,剩下的兩個烴基自相結(jié)合成比原來代烴多個或幾個碳原子的烴類.如兩個碘甲烷成為乙烷:

CH3-|-I+2NA+I-|-CH3=CH3-CH3+2NAI

寫成通式就是

R-|-X+2NA+X-|-R'=R-R'+2NAX

R和R'可以相同,也可以不同.

    從鹵代烴上面這兩點性質(zhì)看來,由于鹵代烴分子中鹵原子的活潑性,所以很容易在烴基上引入其他原子或原子團,這樣

就使得鹵代烴廣泛應(yīng)用于有機合成,因此在有機化合物中占有重要地位.

    鹵代烴的命名 簡單的鹵代烴,可以在它相應(yīng)的烴的名稱前面加上代入的鹵原子數(shù)，稱為幾鹵代某烴，簡稱幾鹵某烴，但一元鹵代物的“一”字，可以略去，如：

①.胺讀做“按”an，是烴基和氨基相結(jié)合的一類化合物。

    幾種重要的烴的鹵代物  鹵代烴在醫(yī)藥和有機工業(yè)上有廣泛的應(yīng)用,對農(nóng)業(yè)的關(guān)系也很密切,許多鹵代物都是重要的

殺蟲劑,現(xiàn)在介紹幾種重要的烴的鹵代物。

   1.氯乙烷氯乙烷(C2HsCI)是由乙烯跟氯化氫在一定條件下進行加成反應(yīng)制得的.它是一種無色而具有甜香的液體,沸點只有12C,因此極易氣化.由于氣化時要吸收大量的熱,工業(yè)上常用作致冷劑;醫(yī)療上作為局部麻醉劑,因為肌肉的溫度急劇下降時感覺會暫時消失。

   2.三氯甲烷 在學(xué)習(xí)甲烷的化學(xué)性質(zhì)時,曾經(jīng)講過由甲烷和氯氣可以生成三氯甲烷,但產(chǎn)物中混有多種氯代甲烷,不易一一分離,所以工業(yè)上制取三氯甲烷,實際上是用酒精和漂白粉作為原料的。

   三氯甲烷(CHC13)俗名氯仿,也是具有甜香的無色液體,不溶于水,沸點約為61C,容易揮發(fā),我們?nèi)绻胨恼?/span>氣,會失去知覺,所以醫(yī)療上常用作為施行外科手術(shù)時的全身庥醉劑。

   此外,氯仿還是一種優(yōu)良的溶劑,溴、碘、油脂以及其他有機物質(zhì)都不易溶于水而很易溶于氯仿.在第二冊里我們曾

學(xué)習(xí)過,從溴或碘的水溶液里提取溴或碘,可以用汽油.但也可以用氯仿,這就是因為溴和碘在汽油或氯仿里的溶解度遠

比在水里的為大的緣故。

   3,六六六①  六六六是大家所熟悉的殺蟲劑,市場上就有粉劑、可濕性粉劑和熏蒸劑等各種六六六商品出售.六六的殺蟲效率很高,它可以通過害蟲的表皮、氣孔或口部進入蟲體,只要有昆蟲體重百萬分之五的藥量,便足以使蟲中毒死亡,所以無論噴粉、噴霧或熏蒸,都能殺滅害蟲、在農(nóng)業(yè)上可以用六六六來防治水稻、麥子、棉花和雜糧的主要害蟲。

    六六六的化學(xué)名稱是六氯環(huán)己烷(CH4C1),是由氯氣和苯在紫外線(利用日光燈)的照射下生成的：

    六六六是具有霉臭氣味的白色晶體,不溶于水而易溶于煤油、汽油等有機溶劑里.性質(zhì)穩(wěn)定,不受日光、熱或酸的影

響.但遇遇堿則能發(fā)生分解作用,這一點在使用時必須加以注意。

①六六六作為農(nóng)藥,使用時間已較長,昆蟲具有抗藥性后,藥效即下降;同時六六六的碳效時間較長對人、畜有害,容易造成環(huán)境污染。

   4.滴滴涕  殺蟲藥除六六六外,比較常用的要算滴滴涕了.滴滴涕又叫D.D.T.,它的學(xué)名是二氯二苯基三氯乙烷,所以亦有把它叫做二二三的.它的結(jié)構(gòu)式是：

    滴滴涕也是白色晶體,和六六六相似,不溶于水而易溶于和酒精等有機溶劑里.性質(zhì)很穩(wěn)定,不受目光或空氣的影響.和六六六不同的是,與氫氧化鈉溶液相遇不發(fā)生作用;但氯化鐵、鐵銹或其他鐵的化合物,氯化鋪銅、三氯化鋁和硫磺等物質(zhì),都能使滴滴涕分解,使用時必須注意,如農(nóng)藥中的波爾多液①和石灰硫磺合劑都不能與滴滴涕混合使用。

    滴滴涕的殺蟲效率也很高,只要有它的余跡(極少量)殘留,在二、三個月里還能發(fā)揮藥效,當蟲類與余跡接觸后即能中毒而在相當時間內(nèi)死亡,它可以防治很多種的植物害蟲,以及影響人民健康的臭蟲、虱子、蚊、蠅等等。它的另二個優(yōu)點是對人畜的毒害作用較小,使用時比較安全。

    市售的滴滴涕有粉劑、油劑和乳劑等。粉劑是摻含有5%滴滴涕的滑石粉,油劑是5%的滴滴涕煤油溶液,乳劑是含有25%滴滴涕的用肥皂水制成的乳膠液,分別適應(yīng)農(nóng)業(yè)或家庭中使用。

①硫酸銅和消石灰的混和稱為波爾多液,用作殺菌劑以噴酒果樹和馬鈴等植物。