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    在前幾章的學(xué)習(xí)中,我們也曾學(xué)到過(guò)含有氮的個(gè)別化合物,如硝化甘油C3H5(ONO2)和硝化纖維[C6H7O2(ONO2)3]n等,我們還曾指出過(guò),硝化纖維的學(xué)名應(yīng)當(dāng)是“三硝酸纖維酯”,因?yàn)樗抢w維素分子里的羥基跟硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)的生成物.同樣理由,硝化甘油是甘油眼硝酸酯化后的產(chǎn)物,應(yīng)當(dāng)叫做“硝酸甘油酯”或“硝酸丙三酯”它們都是“酯”,不是我們這里所要研究的“硝基化合物”。

    那末硝基化合物究竟指的是什么呢?

    我們可以把苯跟硝酸反應(yīng)的生成物一一硝基苯(C6H5NO2)一的結(jié)構(gòu)式,跟硝化甘油和硝化纖維的結(jié)構(gòu)式比較一下:

   它們的分子結(jié)構(gòu)里,特別是各種原子的排列方面,有哪些相同和不同?這里相同的是它們都含有“NO2”基團(tuán).這種基團(tuán)是硝酸分子結(jié)構(gòu)HO~NO2里除去IO一后所留下的部分,是個(gè)一價(jià)基團(tuán),稱(chēng)為硝基(一NO2).換句話(huà)說(shuō),硝基苯、硝化甘油和硝化纖維的相同點(diǎn)是:分子結(jié)構(gòu)里都具有硝基.除了相同點(diǎn)外,更重要的要注意它們的不同點(diǎn):硝基苯的硝基是直接連在碳原子上的,也就是苯環(huán)上的氫原子被硝基所取代;而硝化甘油或硝化纖維的硝基是通過(guò)氧原子連接在碳原子上一的,也就是羥基上的氫原子被硝基所取代.由于硝基苯和硝酸酯在結(jié)構(gòu)上有著這樣的差別,所以它們是屬于不同的類(lèi)別.我們把象硝基苯這樣一類(lèi)的有機(jī)物,即凡屬分子里含有跟烴基直接相連結(jié)的硝基的有機(jī)物,叫做硝基化合物物,引入硝基,使生成硝基化合物的反應(yīng),叫做硝化反應(yīng).

    表4·1列出硝基化合物和硝酸酯的主要異同點(diǎn):

    苯跟硝酸生成硝基苯的反應(yīng),就是硝化反應(yīng);硝基苯就是一種硝基化合物,下面我們就來(lái)討論幾種重要的硝基化合物

    硝基苯  硝基苯是重要的硝基化合物之一,它是制造苯胺染料的主要原料.硝基苯可用苯跟硝酸反應(yīng)制造.下述實(shí)驗(yàn),可以說(shuō)明它們的反應(yīng)過(guò)程:

    取試管一支,把它放在盛有冷水的燒杯里里.然后注入濃硝酸1毫升,在不斷地振蕩下,小心地逐漸加入濃硫酸2升.充分混和后,再隨滴隨搖的逐滴滴入苯1毫升.(這樣做都是為了防止溫度升高,因?yàn)槎N濃酸混和以及苯跟硝酸反應(yīng)都是放熱的.溫度升高,既能使苯揮發(fā)逸去,又能生成大量的副產(chǎn)品.)加完后把試管移入熱水浴中加熱,保持水溫在60°C以下(60°C以上,硝酸將發(fā)生分解),并繼續(xù)振蕩,使反應(yīng)完全,直到苯和酸不再分層為止,把生成物倒入另一燒杯的冷水里,靜置片刻,可以看到有淡黃色的油狀物凝集在杯底,并聞到有苦杏仁的氣味。

    在這里濃硫酸是脫水劑.當(dāng)苯環(huán)上的一個(gè)氫原子和硝酸分子里的“一OH”結(jié)合成水時(shí),有濃硫酸存在,就能加速反應(yīng)的速度，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：

    硝基苯在工業(yè)上就是根據(jù)上述過(guò)程制取的,不過(guò)反應(yīng)是在一種專(zhuān)門(mén)設(shè)備硝化器中進(jìn)行的。
    硝基苯是一種淺黃色具有苦杏仁味的油狀液體.比水重,不溶于水,易溶于乙醇或乙醚等有機(jī)溶劑中.硝基苯有毒,吸入它的蒸氣或液體沾染在皮膚上被吸收后,都可能造成慢性中毒,在制取或使用時(shí)必須注意安全。
    三硝基甲苯  三硝基甲苯,是另一種重要的硝基化合物,俗稱(chēng)“T.N.T.”①.把甲苯跟濃硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)(用濃硫酸作為脫水劑),就可以得到黃色針狀的.反應(yīng)的化學(xué)方程式如下:

①T.NN.T.是三硝基甲苯英文名稱(chēng)Tri- nitro- toluene的縮寫(xiě).

    三硝基甲苯的化學(xué)性質(zhì)極不穩(wěn)定,用起爆劑引發(fā)時(shí),能發(fā)生猛烈的爆炸.它是一種烈性炸藥.在制造軍火、筑路、開(kāi)礦和挖掘隧道等方面,有著廣泛的用途。