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甲烷的分子結構


實驗室k / 2019-05-07

       革命導師恩格斯說:“科學的發(fā)生和發(fā)展一開始就是由生產決定的。”(《自然辯證法》)有機化學也和其他科學一樣,在長期的生產實踐和科學實驗過程中,積累了大量豐富的經驗。隨著生產的發(fā)展,人們對有機物的認識也不斷地深化,因此,就不再滿足于外部的一些表面現象,而要逐步地去揭示有機物分子內部的秘密,以了解其變化的規(guī)律性。

       對甲烷分子結構的認識,也是在大量實踐的基礎上,經過由感性到理性,從低級到高級的逐步認識過程。許多的實踐和分析結果都證明,甲烷分子中的一個碳原子和四個氫原子不在同一個平面上,而是分布在空間,形成了一個正四面體形的立體結構。碳原子處于正四面體的中心,四個氫原子分別連接在四面體的四個頂點上。碳原子的四根價鍵之間的夾角(鍵角)彼此相等,均為109°28',各碳氫鍵之間的距離(鍵長(由共價鍵所連接的原子在雙方原子核之間有著一定的距離,這個距離叫做鍵長。其單位用Å(音埃)表示,1Å=10(-8次方)厘米))也相同,均為1.09Å。甲烷分子的立體結構如圖1-6(a)。
       如果以不同顏色和大小的球代表碳原子和氫原子,以短棒作為碳氫原子間的價鍵,把它們連接起來,甲烷分子就可用如圖1-6(b)球棒模型形象地表示出來。但要注意,這種模型并沒有正確地表示出甲烷分子中碳氫原子的大小比例和原子間的距離,僅表示了分子的立體形象。

       甲烷分子為什么會具有正四面體的結構呢?有一種軌道雜化理論對此作了解釋。為了說明這種理論,先稍微回顧一下有關原子結構和電子云概念的知識是必要的。
       我們知道,原子核外的電子按能量大小分別排布在不同的電子層上。每個電子層上的電子其能量也還有差異,因此將電子層又分為一個或幾個“亞層”,分別用s、p、d、f等符號表示。離核最近的第一電子層上有一個亞層(s亞層),離核稍遠的第二電子層上有二個亞層(s亞層和p亞層)。s亞層上有一個原子軌道(電子在原子范圍內運動的軌道),p亞層上有三個原子軌道。根據不相容原理,在每個原子軌道里,最多能容納二個自旋方向相反的電子。在s亞層和p亞層中的電子就分別叫做s電子和p電子。
       原子核外的電子并不是象地球繞太陽那樣在一定的軌道上旋轉的,而是在核外一定的區(qū)域內繞核高速運動著。因此,可把它看做是一層蒙在核外的帶負電荷的云霧一樣,通常叫做電子云。電子最常出現的地方,電子云密度最大;反之,電子云密度則最小。根據實驗分析和有關計算結果指出,s電子的電子云(通常叫s軌道)以原子核為中心,呈球形對稱分布,沒有方向性[圖1-7(a)],p電子的電子云(通常叫p軌道)伸展成沒有柄的啞鈴狀,切面成“8”字形,而且p電子云在空間可以有三個相互垂直的伸展方向,即左右(px),上下(pz)或前后(py),見圖1-7(b)。

       碳原子核外有六個電子,其電子排布是1s2、2s2、2px1、2py1,內層的兩個電子(即1s2)一般不參與化學反應,而最外層(第二層)的四個電子由于離核稍遠,能量較高,是參與化學反應的價電子。
       按照一般的價鍵理論,價鍵的形成可以看作是電子云的重迭或電子配對的結果。在碳原子的最外層電子中,s電子已配對,不再成鍵,可成鍵的是兩個未配對的p電子。照此看來,碳原子應是二價。但這與事實不符,因為在甲烷分子中碳原子是四價的。為了解決這個矛盾,軌道雜化理論認為:2s與2p屬于同一個電子能層,它們之間的能量相差很小,當碳原子與氫原子形成甲烷時,在氫原子的作用下,碳原子的2s軌道中的一個電子可被激發(fā)到2p軌道上去,即C:1s2、2s2、2px1、2py1→C*:1s2、2s1、2px1、2py1、2pz1(C*表示碳原子的激發(fā)態(tài)),這樣碳原子就形成了四價。
       上述雖很好地解釋了碳為什么能與四個氫原子結合的問題,但還不能說明甲烷分子中四個C-H鍵是等同的,因為處于激發(fā)態(tài)時,碳原子的四個原子軌道中,一個是s軌道,三個是p軌道,它們不僅電子云分布方向不同,而且能量也有差別。為了解決新矛盾,這個理論認為,在甲烷分子中,碳原子的四個成鍵軌道并不是純的2s、2px、2py、2pz原子軌道,而是由這些原子軌道“混合”起來重新組合成的四個能量等同的新軌道。這個組合成新軌道的過程叫做雜化。由一個s軌道和三個p軌道雜化形成的新軌道叫做sp3雜化軌道。sp3雜化軌道的形狀也和單純的s軌道、p軌道不同,見圖1-8(a),四個sp3雜化軌道分別沿四個對稱軸(以細線表示)對稱地分布在碳原子的周圍,對稱軸之間的夾角各為109°28',如圖1-8(b),這樣,四個雜化軌道之間的排斥力最小,形成的體系也最穩(wěn)定。因此,就解釋了甲烷分子中碳原子四個價鍵的等同性和正四面體結構。

       由于sp3雜化軌道變成偏于一面,即電子云密度在一端較大,這樣就增加了它與另一個原子的電子云重迭的程度。我們知道,電子云重迭程度愈大,形成的共價鍵也愈牢固。在甲烷分子中,碳原子的四個sp3雜化電子云分別與四個氫原子1s電子云沿對稱軸方向彼此重迭,形成了甲烷分子,如圖1-9。這樣形成的鍵叫做σ鍵(σ讀西格馬),σ鍵的特點是形成鍵的兩個原子可以圍繞著對稱軸自由旋轉,而不改變電子云的對稱性,也不影響價鍵的強度和價鍵間的角度。由于σ鍵比較牢固,所以甲烷的性質在一般情況下是比較穩(wěn)定的。

       軌道雜化理論依賴于大量的感性材料,對甲烷及其他有機物的分子結構作出了一些解釋,解決了部分問題,但是,“認識從實踐始,經過實踐得到了理論的認識,還須再回到實踐去。”因此,軌道雜化理論是否完善,尚有待于更進一步的受實踐檢驗。
       有機物的立體結構書寫起來比較麻煩,為方便起見,一般采用平面結構式,如把甲烷書寫成,以短線代表共價鍵。這種結構式只表明組成甲烷分子的原子種類和數目,以及各原子間的連接次序和化合價,不能表明各原子在空間的排列方式。有時也常以結構簡式表示,如把甲烷寫成CH4。
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