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       苯環(huán)由于大π鍵的影響，使環(huán)上的氫原子易被某些原子或基團(tuán)所取代而發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng)的結(jié)果，使苯及其同系物生成許多重要的芳烴化合物。因此，這一反應(yīng)實(shí)際上是苯及其同系物在化學(xué)工業(yè)上具有廣泛用途的化學(xué)基礎(chǔ)。

       （1）鹵代反應(yīng)    苯在鐵粉或三氯化鐵催化劑作用下，可與氯或溴等鹵素發(fā)生作用，生成氯苯或溴苯，同時(shí)放出鹵化氫。

       氯苯是制造苯酚和農(nóng)藥殺蟲劑二、二、三的原料。

       苯的同系物的鹵代反應(yīng)與苯相似，如甲苯和氯氣在三氯化鐵催化下，生成鄰－氯甲苯和對(duì)－氯甲苯。

       但是，當(dāng)沒(méi)有鐵或三氯化鐵餾化劑參與，而改用紫外光照射時(shí)，甲苯的鹵代就變成另一種形式，即發(fā)生側(cè)鏈鹵代。

       在這里，我們清楚地看到，即使同樣的原料，但條件不同，所得到的產(chǎn)物也就不同。甲苯由原來(lái)的苯環(huán)代變?yōu)閭?cè)鏈鹵代，從而得到兩種性質(zhì)完全不同的物質(zhì)就是很好的例證。

       （2）硝化反應(yīng)    硝酸（HO－NO2）在有機(jī)反應(yīng)中，?？闯墒橇u（音槍）基（－OH）與硝基（－NO2）結(jié)合的產(chǎn)物。硝基取代了有機(jī)化合物分子中的氫原子，并與碳原子直接相連接的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)。如苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合物（俗稱混酸）作用時(shí)，發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。

       硝基苯是一種具有苦杏仁氣味、有毒的黃色液體，主要用于生產(chǎn)苯胺，苯胺是染料、醫(yī)藥等工業(yè)的重要原料。硝化反應(yīng)中所使用的混酸，叫做硝化劑。硝化劑中的濃硫酸有二個(gè)作用，一是作反應(yīng)的催化劑二是有吸水作用，能吸收硝化反應(yīng)中生成的水，相對(duì)地保持了反應(yīng)中硝酸的濃度，從而有利于反應(yīng)的進(jìn)行。

       苯環(huán)上如果有了一個(gè)硝基后，再進(jìn)行確化就比較困難，必須用發(fā)煙硝酸和加熱到更高的溫度才能生成間－二硝基苯：

不言而喻，要在苯環(huán)上引入第三個(gè)硝基就更難了。

       但是，如果苯環(huán)上已有的不是硝基，而是一個(gè)甲基，其硝化就比苯容易進(jìn)行，反應(yīng)溫度也比苯低，如甲苯和混酸作用時(shí)，先生成鄰－硝基甲苯和對(duì)－硝基甲苯，繼續(xù)硝化，則得2，4－二硝基甲苯和少量的2，6－二硝基甲苯，硝化的最后結(jié)果，得到2，4，6－三硝基甲苯，俗稱梯恩梯（T．N．T．），它是一種猛烈的無(wú)煙炸藥。

       由上可見(jiàn)，在有機(jī)化合物分子中，各個(gè)原子或基團(tuán)之間并不是孤立地存在的，而是在一定的化學(xué)結(jié)構(gòu)中既互相聯(lián)系又互相影響著的。硝基使苯環(huán)難于硝化，而甲基則使苯環(huán)易于硝化，就是這種相互影響的結(jié)果。

       （3）磺化反應(yīng)    有機(jī)化合物分子中的氫原子被磺酸基（－SO3H）取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。苯與濃硫酸作用時(shí)，生成苯磺酸：

       磺化反應(yīng)與硝化和鹵代不同，它是一個(gè)可逆反應(yīng)，就是說(shuō)，苯和濃H2SO4作用生成的苯磺酸和水又能生成苯和硫酸。生產(chǎn)上進(jìn)行磺化反應(yīng)時(shí)，為了減少逆反應(yīng)，常用含10％三氧化硫（SO3）的發(fā)煙硫酸作為磺化劑，因?yàn)镾O3可與反應(yīng)中生成的水作用生成硫酸，另外也可降低磺化時(shí)的溫度。

       苯磺酸和硫酸很相象，是一個(gè)強(qiáng)酸?；撬嶂械幕撬峄哂袕?qiáng)烈的吸水作用，因此干燥的苯磺酸很難制備，也很難儲(chǔ)藏，工業(yè)上一般都是先用NaOH溶液將苯磺酸中和，然后，再加入大量食鹽進(jìn)行鹽析，使苯磺酸成為鈉鹽形式結(jié)晶析出。苯磺酸及其鈉鹽都極易溶于水，生產(chǎn)上常利用這一特性，在不溶于水的有機(jī)物質(zhì)中引入磺酸基，從而得到易溶于水的產(chǎn)物。例如日常生活中使用的合成洗滌劑，其主要成分為十二烷基苯磺酸鈉，就是由不溶于水的十二烷基苯，經(jīng)磺化后，再用堿中和而制得的。在制備染料和藥物中，也常引入磺酸基，以增加其水溶性。

       甲苯比苯容易磺化，在常溫下就能反應(yīng)，主要得到對(duì)－甲苯磺酸和鄰－甲苯磺酸：

       （4）烷基化反應(yīng)    苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的反應(yīng)叫做烷基化反應(yīng)。烷基化試劑有鹵代烷、烯烴和醇等。如苯和乙烯反應(yīng)生成乙苯。

乙苯經(jīng)過(guò)高溫裂解、脫氫后生成的苯乙烯是生產(chǎn)聚苯乙烯塑料的重要原料。

       烷基化反應(yīng)是在苯環(huán)上引入烷基的一個(gè)重要手段，通過(guò)這個(gè)反應(yīng)可以從苯合成一些有用的苯的同系物。例如，我們前面講過(guò)的合成洗滌劑的主要原料十二烷基苯磺酸鈉的制法是，用石油中含12個(gè)碳左右的烷烴（一般用煤油中180～280°C的餾份），經(jīng)氯代反應(yīng)得到氯代十二烷（也可用石油裂解氣中的丙烯進(jìn)行四分子聚合，生成十二烯（C12H24），來(lái)代替氯代十二烷），然后與苯起烷基化反應(yīng)，生成十二烷基苯，再經(jīng)磺化反應(yīng)，得到十二烷基苯磺酸，用堿中和后即成。