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碳氧單鍵化合物

三水錳礦 / 2021-10-07

碳氧單鍵化合物

內(nèi)容介紹

6.1 醇類(lèi)化合物：脂肪烴、脂環(huán)烴或芳烴側(cè)鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。

碳氧單鍵化合物 6.2 酚類(lèi)化合物：芳環(huán)上的氫被羥基取代而生成的化合物

6.3 醚類(lèi)化合物：水分子中兩個(gè)氫原子均被烴基取代的化合物

表:碳氧單鍵化合物類(lèi)型

類(lèi)型	官能團(tuán)	官能團(tuán)名稱(chēng)	通式	實(shí)例
醇	-OH	羥基	R-OH	CH3OH
酚	-OH	羥基	Ar-OH	C6H5OH
醚	C-O-C	醚鍵	R-O-R	R-O-Ar, Ar-O-Ar

6.1 醇類(lèi)化合物

6.1.1 醇的分類(lèi)、命名和結(jié)構(gòu)

(1) 醇的分類(lèi)

(2) 醇的命名

要點(diǎn)：

選擇含羥基的最長(zhǎng)碳鏈為母體，支鏈為取代基(注意：醇是母體!)；

編號(hào)時(shí)從靠近羥基的一端開(kāi)始。

例如：

注意：碳鏈上有重鍵時(shí)，應(yīng)選擇包括重鍵在內(nèi)的碳鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)應(yīng)盡可能使羥基的位次最小。

例如：

(3) 醇的結(jié)構(gòu)特征

羥基(-OH)與sp3雜化態(tài)C原子相連；

醇有一定酸性，可與活潑金屬反應(yīng)。若分子中存在a-H，則醇可脫去a-H和羥基H，發(fā)生氧化反應(yīng)；

C-O鍵也是極性鍵(類(lèi)似鹵代烴的C-X鍵)，醇能發(fā)生親核取代和消去反應(yīng)。

(但OH-離去能力弱，因此醇的取代和消去反應(yīng)通常需在酸性條件下進(jìn)行！)

6.1.2 醇的化學(xué)性質(zhì)

(1) 醇的弱酸性

醇能與金屬Na(或K和Mg)反應(yīng)生成醇鈉。醇鈉既是一種重要的親核試劑，也是一種常用的強(qiáng)堿；醇還可以分解格氏試劑和有機(jī)鋰。

注釋?zhuān)簩?shí)驗(yàn)室常用醇來(lái)處理廢金屬鈉！

(2) 醇的脫水反應(yīng)

酸性介質(zhì)中，醇易發(fā)生脫水反應(yīng)。分子內(nèi)脫水生成烯烴；分子間脫水則生成醚，兩種脫水反應(yīng)存在著競(jìng)爭(zhēng)。

影響脫水反應(yīng)的因素

溫度的影響：伯醇有利于分子間脫水，但高溫下，主產(chǎn)物可能是分子內(nèi)脫水產(chǎn)物(烯烴)。

例如：

醇結(jié)構(gòu)的影響：仲、叔醇易發(fā)生分子內(nèi)脫水，且遵循查依采夫規(guī)則。例如：

分子內(nèi)脫水反應(yīng)機(jī)理及注意事項(xiàng)

反應(yīng)機(jī)理：分子內(nèi)脫水反應(yīng)是在酸催化下發(fā)生的E1消除反應(yīng)，其機(jī)理與鹵代烴脫鹵化氫的單分子反應(yīng)歷程相似。

注意事項(xiàng)：

分子內(nèi)脫水反應(yīng)的主產(chǎn)物常為重排后形成的化合物。例如：

若利用氧化鋁作脫水劑，則反應(yīng)很少有重排現(xiàn)象發(fā)生。例如：

優(yōu)/缺點(diǎn)：

i) 克服重排現(xiàn)象

ii) 脫水劑經(jīng)再生后可重復(fù)使用

iii) 反應(yīng)溫度要求較高(360℃左右)

只要結(jié)構(gòu)條件允許，分子內(nèi)脫水總是優(yōu)先生成共軛烯烴。例如：

分子間脫水反應(yīng)機(jī)理及注意事項(xiàng)

反應(yīng)機(jī)理：分子間脫水是在酸催化下發(fā)生的SN2親核取代反應(yīng)，其機(jī)理與鹵代烴的雙分子取代歷程相似。

注意事項(xiàng)：

伯醇的分子間脫水是SN2親核取代，其分子內(nèi)的脫水是E1消除；

仲醇和叔醇的脫水通常都是分子內(nèi)脫水(E1消除)，因此很難利用醇脫水反應(yīng)制備以下結(jié)構(gòu)的醚類(lèi)化合物。

(3) 醇與氫鹵酸的反應(yīng)

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的醇可與氫鹵酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹵代烴。其反應(yīng)通式為：

注意事項(xiàng)：

醇的結(jié)構(gòu)及酸的性質(zhì)均影響反應(yīng)速度！

醇的反應(yīng)活性：芐基醇或烯丙基醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH

氫鹵酸的反應(yīng)活性：HI > HBr > HCl (需ZnCl2催化)

結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醇與HX反應(yīng)時(shí)常發(fā)生重排。例如：

問(wèn)題：如何制備不重排的產(chǎn)物？

用SOCl2或PX3代替氫鹵酸可制備不重排鹵代烴！

i) 用SOCl2(亞硫酰氯)制氯代烴；

ii) 用PX3 (Br or I)制備相應(yīng)的溴代烴碘代烴。

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