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 戊唑醇

中文名稱    戊唑醇

中文同名    1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)-3-戊醇;(RS)-1-對(duì)-氯苯基-4,4-二甲基-3(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊醇;立克秀;(RS)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲-3-(1H-1,2,4三唑-1-基甲基)戊-3-醇;1-(4-氯苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-4,4-二甲基戊-3-醇;1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-3-戊醇

英文名稱    Tebuconazole

化學(xué)式       C16H22ClN3O

分子量       307.82 

CAS編號(hào)   107534-96-3

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量，%       ≥98%

PSA：         50.94000

LOGP：      3.34150

溶解性 32 mg/L at 20 °C in water

密度  1.25

沸點(diǎn)  476.9°C at 760mmHg

熔點(diǎn)  102-105°C

閃點(diǎn)  100?°C

折射率 1.564

蒸氣壓 7.6E-10mmHg at 25°C

水溶性 32 mg/L at 20 oC

化學(xué)特性

1.無(wú)色晶體。

產(chǎn)品用途

1.三唑類(lèi)殺菌劑，用于重要經(jīng)濟(jì)作物的種子處理或葉面噴灑的高效殺菌劑，可有效地防治禾谷類(lèi)作物的多種銹病等

2.三唑類(lèi)殺菌劑，麥角甾醇生物合成抑制劑?？捎糜诤坦阮?lèi)作物防治白粉菌屬、枘銹菌屬、喙孢屬、核腔菌屬和殼針孢屬菌引起的病害。干、濕拌種劑已在我國(guó)小麥上應(yīng)用獲得登記，使用方法為每100kg小麥種子用2%干拌劑或濕拌劑100～150g(有效成分2～3g)拌種，充分拌勻，可有效地防治小麥散黑穗病和腥黑穗病，此外還可用來(lái)防治花生褐斑病和輪斑病，葡萄灰霉病、白粉病，茶樹(shù)茶餅病，大麥和燕麥散黑穗病， 小麥網(wǎng)腥黑穗病、光腥黑穗病等。

3.該品屬三唑類(lèi)殺菌劑，是留醇脫甲基化抑制劑，是用于重要經(jīng)濟(jì)作物的種子處理或葉面噴灑的高效內(nèi)吸性殺菌劑?？捎行У胤乐魏坦阮?lèi)作物的多種銹病、白粉病、網(wǎng)斑病、根腐病、赤霉病、黑穗病及種傳輪斑病、茶樹(shù)茶餅病、香蕉葉斑病等。

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

制備方法

本發(fā)明公開(kāi)了一種戊唑醇的制備方法，以對(duì)氯苯甲醛和頻那酮為起始原料，依次經(jīng)過(guò)縮合反應(yīng)、氫化反應(yīng)和環(huán)氧化反應(yīng)得到2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基環(huán)氧乙烷，然后在有機(jī)胺和冠醚的共同催化下，得到2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基環(huán)氧乙烷與三氮唑發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)得到戊唑醇。由于采用有機(jī)胺與冠醚組成的復(fù)合催化劑催化技術(shù)，大大減少了開(kāi)環(huán)反應(yīng)中異構(gòu)體副產(chǎn)物的產(chǎn)生，開(kāi)環(huán)化收率從傳統(tǒng)工藝的80%提高到92.8%，產(chǎn)品質(zhì)量由95%提高到98.5%以上，以對(duì)氯苯甲醛計(jì)，總收率從傳統(tǒng)工藝的65%提高到82%以上。

本發(fā)明屬于有機(jī)合成領(lǐng)域，具體涉及一種戊唑醇的制備方法。

戊唑醇，化學(xué)名為(RS)-1- (4-氯苯基)-4,4-二甲基-3- (1H-1，2，4三唑-1-基甲基)戊-3-醇，結(jié)構(gòu)如式(I )所示，戊唑醇是一種高效、廣譜、內(nèi)吸性三唑類(lèi)殺菌農(nóng)藥，具有保護(hù)、治療、鏟除三大功能，殺菌譜廣、持效期長(zhǎng)。

1.一種戊唑醇的制備方法，其特征在于，包括如下步驟:(1)在堿的作用下，對(duì)氯苯甲醛與頻那酮發(fā)生縮合反應(yīng)，反應(yīng)完全之后，經(jīng)后處理得到4，4- 二甲基-1- (4-氯苯基)-1-戊烯-3-酮；所述的4，4- 二甲基-1- (4-氯苯基)-1-戊烯-3-酮的結(jié)構(gòu)如式(II )所示:

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的戊唑醇的制備方法，其特征在于，步驟(I)中，所述的堿為氫氧化鈉。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的戊唑醇的制備方法，其特征在于，步驟(2)中，所述的加氫催化劑為紅招。

4.根據(jù)權(quán)利要求1或3所述的戊唑醇的制備方法，其特征在于，步驟(2)中，所述氫氣的壓力為0.5?1.0MPa0

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的戊唑醇的制備方法，其特征在于，步驟(3)中，所述的無(wú)機(jī)堿為氫氧化鉀。

6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的戊唑醇的制備方法，其特征在于，步驟(3)中，所述的硫嗡鹽通過(guò)二甲硫醚、硫酸和甲醇反應(yīng)得到。

7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的戊唑醇的制備方法，其特征在于，步驟(4)中，所述的有機(jī)胺為批唆、二乙胺、N, N- 二異丙基乙胺、二亞乙基二胺、N, N- 二甲基-4-氨基卩比唳或4- 二甲氨基吡啶。

8.根據(jù)權(quán)利要求1或7所述的戊唑醇的制備方法，其特征在于，步驟(4)中，所述的冠醚為15-冠-5或18-冠-6。

9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的戊唑醇的制備方法，其特征在于，步驟(4)中，所述的有機(jī)胺和冠醚的摩爾比為2?5:1。

10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的戊唑醇的制備方法，其特征在于，步驟(4)中，所述的有機(jī)溶劑為二甲基亞砜。

戊唑醇的制備及應(yīng)用

1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇，又名1-(4-氯苯基)-3-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)-4，4-二甲基戊-3-醇、戊唑醇。戊唑醇是廣譜三唑類(lèi)殺菌劑，作用機(jī)制為甾醇脫甲基抑制劑，種子處理或葉面噴灑可防治禾谷類(lèi)作物銹病、白粉病和黑穗病等多種病害。但該殺菌劑拌種或幼苗期使用容易造成對(duì)禾谷類(lèi)作物生長(zhǎng)產(chǎn)生抑制作用，尤其是對(duì)玉米幼苗的抑制作用更為顯著，連續(xù)單一使用易產(chǎn)生抗藥性和單獨(dú)使用成本高等缺點(diǎn)。戊唑醇作為種子劑，可以徹底防治大麥散黑穗病、小麥網(wǎng)腥病、光腥黑穗病及種傳的輪斑病。在歐洲、南北美洲被廣泛使用，近幾年來(lái)全球銷(xiāo)售額均超過(guò)5億美元，是具有較好發(fā)展前景的農(nóng)藥品種。

CN200810101939.1提供一種戊唑醇水乳劑的制備方法。配方中各組分的重量百分比為：戊唑醇1—25％、乳化 劑1—20％、抗凍劑1—5％、消泡劑0—2％、溶劑1—45％、增稠劑0.1—3％、 其余是水。所述的乳化劑選自NPE、AEO、100#、300#、500#、600#、700#、BY(或EL)、 2000#、1600#、滲T、600#+P2O5→磷酸酯鹽、NPE+P2O5→磷酸酯鹽、Ci-酸酯中的一種或多種。

所述的抗凍劑選自乙二醇、丙三醇、異丙醇、丁醇中的一種或多種。所述的消泡劑選自有機(jī)硅。所述的溶劑選自甲醇、乙醇、環(huán)己酮、N-甲基吡咯烷酮、芳烴或其復(fù)配物 中的一種或多種。所述的增稠劑選自硅酸鋁鎂、CMC、海藻酸鈉、PVA、阿拉伯酸膠、聚丙烯酸、黃原膠中的一種或多種。所述戊唑醇?xì)⒕閯┑闹圃旃に囀牵喝∩鲜鲋亓堪俜直鹊脑希?/span>將戊唑醇用少量溶劑和表面活性劑溶解，攪拌 均勻得到均勻油相；然后將水、消泡劑、抗凍劑、增稠劑攪拌混合，形成均一 水相，在常溫和高速攪拌下將油相加入到水相，或水相加入到油相，形成分散 良好的水乳劑，用粒度分布測(cè)試儀測(cè)定得到的產(chǎn)品平均粒徑20.00微米以下；本發(fā)明選擇的攪拌速度是200轉(zhuǎn)/分鐘—1700轉(zhuǎn)/分鐘；攪拌時(shí)間是30—60分鐘。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的戊唑醇水乳劑具有如下優(yōu)點(diǎn)：1.由于不含有毒、易燃的有機(jī)溶劑，無(wú)著火爆炸危險(xiǎn)，無(wú)難聞的有毒氣味，對(duì)眼睛刺激小，減少了對(duì)環(huán)境的污染，大大提高了對(duì)生產(chǎn)、貯運(yùn)和使用者的安全性；2.以廉價(jià)的水為基質(zhì)，制造成本有不同幅度的降低；3.所用乳化劑量與乳油中相當(dāng)，但卻節(jié)省了大量有機(jī)溶劑，制劑的成本大 幅度下降；4.對(duì)包裝容器的要求也遠(yuǎn)不如乳油苛刻，可以降低包裝成本。用于制備農(nóng)藥。CN201010187034.8提供一種由內(nèi)吸性殺菌劑戊唑醇、保護(hù)性殺菌劑代森錳鋅、濕展劑和其它助劑等組成的農(nóng)藥組合物，可提高對(duì)玉米褐斑病病菌休眠孢子囊萌發(fā)的抑制活性和田間病害控制效果，減少戊唑醇的使用量，提高對(duì)玉米幼苗的安全性，降低使用成本，以及應(yīng)用該組合物進(jìn)行種子處理和田間噴霧處理防治玉米褐斑病等病害的方法。

本發(fā)明發(fā)現(xiàn)，戊唑醇與代森錳鋅的組合物在4∶1～1∶4的配比中，對(duì)褐斑病菌休眠孢子囊的萌發(fā)抑制均有顯著增效作用。本組合物中可含有戊唑醇10％～40％，代森錳鋅10％～40％，分散劑亞甲基二萘磺酸納1％～2％；十二烷基苯磺酸鈣和烷基酚聚氧乙烯醚甲醛復(fù)合物復(fù)合型濕展劑5％～10％，高嶺土8％～74％。本發(fā)明中戊唑醇和代森錳鋅配比對(duì)褐斑病病菌休眠孢子囊的聯(lián)合毒力測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表1。表1結(jié)果證明，戊唑醇與代森錳鋅的組合物在4∶1～1∶4的配比中，其共毒系數(shù)(CTC)值均大于120，根據(jù)中華人民共和國(guó)農(nóng)業(yè)行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)NY/T1156.6-2006)判定，二者混合使用均有增效作用，顯著提高了對(duì)褐斑病病菌休眠孢子囊萌發(fā)的抑制活性，增效作用顯著。本發(fā)明中戊唑醇和代森錳鋅按照4∶1～1∶4配比的組合物，較戊唑醇單獨(dú)應(yīng)用降低了戊唑醇的含量，種子處理或葉面噴灑提高了對(duì)玉米幼苗的安全性，降低了使用成本，并且兩種藥劑的作用機(jī)理不同，防病機(jī)理互補(bǔ)，可以延緩戊唑醇連續(xù)單一使用易產(chǎn)生抗藥性等缺點(diǎn)。表1戊唑醇和代森錳鋅及其不同配比對(duì)玉米褐斑病休眠孢子囊的萌發(fā)抑制毒力(25℃)。

概述

戊唑醇，一種高效、廣譜、內(nèi)吸性三唑類(lèi)殺菌農(nóng)藥，具有保護(hù)、治療、鏟除三大功能，殺菌譜廣、持效期長(zhǎng)。與所有的三唑類(lèi)殺菌劑一樣，戊唑醇能夠抑制真菌的麥角甾醇的生物合成。

注意事項(xiàng)

1 接觸本劑應(yīng)遵守農(nóng)藥安全使用操作規(guī)程，穿好防護(hù)衣服。工作時(shí)禁止吸煙和進(jìn)食。工作結(jié)束后，應(yīng)用肥皂和清水洗臉、手和裸露部位。

2 用本劑處理過(guò)的種子，嚴(yán)禁用于人食或動(dòng)物飼料。

3 本劑應(yīng)貯存于干燥、通風(fēng)、陰涼和兒童觸及不到的地方。

4 如有中毒情況發(fā)生，應(yīng)立即就醫(yī)。該藥無(wú)特殊解毒劑，應(yīng)對(duì)癥治療。

5 莖葉噴霧時(shí)，在蔬菜幼苗期、果樹(shù)幼果期應(yīng)注意使用濃度，以免造成藥害。

 

原藥

低毒、三唑類(lèi)殺菌劑，是甾醇脫甲基化抑制劑。多用于禾谷類(lèi)作物的葉面噴霧，可極好地防治多種銹病白粉病，網(wǎng)斑病，根腐病及麥類(lèi)霉病，也可用于防治花生褐斑病、褐輪斑病、葡萄灰霉病、白粉病以及香蕉葉斑病和茶樹(shù)茶餅病，是重要經(jīng)濟(jì)作物的種子處理或葉面噴灑的高效殺菌劑。 【劑 型】 95%原藥、43%懸浮劑、25%可濕性粉劑。

毒性

大鼠急性經(jīng)口 LD504000mg/kg，小鼠急性經(jīng)口 LD502000mg/kg（雄）、3930mg/kg (雌），大鼠急性經(jīng)皮 LD50>5000mg/kg；大鼠急性吸入 LC500.8g/L空氣（4h，氣霧劑）、>5.1mg/L空氣（4h，粉劑）。大鼠2年喂養(yǎng)試驗(yàn)無(wú)作用劑量為300mg/kg飼料，狗1年喂養(yǎng)試驗(yàn)無(wú)作用劑量100mg/kg。在試驗(yàn)條件下，未見(jiàn)致癌、致畸、致突變作用。虹鱒魚(yú) LC506.4mg/L (96h)，藍(lán)腮翻車(chē)魚(yú) LC505.7mg/L，金魚(yú) LC506.4mg/L (96h)，水蚤 LC5010～12mg/L (48h)。日本鵪鶉 LD502912～4438mg/kg。北美鵪鶉 LD501988mg/kg。母雞經(jīng)口 LD504488mg/kg。

作用特點(diǎn)

戊唑醇是一種高效、廣譜、內(nèi)吸性三唑類(lèi)殺菌農(nóng)藥，具有保護(hù)、治療、鏟除三大功能，殺菌譜廣、持效期長(zhǎng)。研究發(fā)現(xiàn)：戊唑醇與所有的三唑類(lèi)殺菌劑一樣,戊唑醇能夠抑制真菌的麥角甾醇的生物合成。

戊唑醇在全世界范圍內(nèi)用作種子處理劑和葉面噴霧,殺菌譜廣,不僅活性高,而且持效期長(zhǎng)。戊唑醇主要用于防治小麥、水稻、花生、蔬菜、香蕉、蘋(píng)果、梨以及玉米高粱等作物上的多種真菌病害,其在全球50多個(gè)國(guó)家的60多種作物上取得登記并廣泛應(yīng)用。該品用于防治油菜菌核病，不僅防效好，而且具有抗倒伏，增產(chǎn)作用明顯等特點(diǎn)對(duì)病菌的作用機(jī)制為抑制其細(xì)胞膜上麥角甾醇的去甲基化，使得病菌無(wú)法形成細(xì)胞膜，從而殺死病菌。有關(guān)戊唑醇的合成研究很多,其中多以對(duì)氯甲醛為起始原料,經(jīng)過(guò)醛酮縮合、催化加氫、環(huán)氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等步驟制備戊唑醇。

戊唑醇、己唑醇，有啥區(qū)別和聯(lián)系？

作用機(jī)理：己唑醇屬三唑類(lèi)脫甲基抑制劑；甾醇脫甲基化抑制劑，抗菌活性極高，對(duì)真菌尤其是擔(dān)子菌門(mén)和子囊菌門(mén)引起的病害有廣譜性的保護(hù)和治療作用。破壞和阻止病菌的細(xì)胞膜重要組成成分麥角甾醇的生物合成，導(dǎo)致細(xì)胞膜不能形成，最終使病菌死亡。該藥能有效防治子囊菌、擔(dān)子菌和半知菌引起的病害，尤其對(duì)擔(dān)子菌和子囊菌引起的病害如白粉病、銹病、黑星病、褐斑病、炭疽病、紋枯病、稻曲病等有較好的預(yù)防和治療作用，但對(duì)卵菌綱和細(xì)菌無(wú)效。按推薦劑量在適宜作物上應(yīng)用，對(duì)環(huán)境友好，對(duì)作物安全。己唑醇具有滲透性和內(nèi)吸性。例如在蘋(píng)果葉中部進(jìn)行條帶交叉施藥，藥劑滲透進(jìn)入葉片厚能夠疏導(dǎo)移動(dòng)和重新分布，對(duì)于未施藥的莫少部分具有很好的保護(hù)作用，對(duì)基部也有很好的保護(hù)作用。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類(lèi)別
[危險(xiǎn)性類(lèi)別]	非危險(xiǎn)品