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莽草酸

中文名稱    莽草酸

中文同名    蟒草酸

英文名稱    Shikimic acid

化學(xué)式       C7H10O5

分子量       174.15

CAS編號   138-59-0

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目      指標(biāo)值

含量，%       ≥98%

PSA：         97.99000

LOGP：      -1.51620

密度  1.725 g/cm3

沸點   400.5°C at 760 mmHg

熔 點 185-187?°C(lit.)

閃點          210.1°C

折射率 -180 ° (C=1, H2O)

蒸氣壓 4.45E-08mmHg at 25°C

水溶性 18 g/100 mL (20 oC)

化學(xué)特性

莽草酸為白色粉末,易溶于水，在水中的溶解度為18g/100ml，難溶于氯仿、苯和石油醚。熔點185℃～191℃ ,旋光度-180°,氣味辛酸。

產(chǎn)品用途

1.是一種抗腫瘤藥物，同時也是二惡霉素、乙二醛酶抑制劑等抗腫瘤藥物的合成原料

2.莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種單體化合物，有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，是抗癌藥物中間體

3.莽草酸是許多生物堿，芳胺酸，吲哚衍生物和手性藥物合成的關(guān)鍵前體。最近，莽草酸被用于奧塞米韋（達(dá)菲的活性成分） 的起始原料，奧塞米韋是 神經(jīng)氨酸酶 抑制劑 ，可用于治療和預(yù)防流感A和流感B。

4.有明顯的抑制作用，并能延長接種白血病細(xì)胞L1210的小鼠的存活時間，而且毒性相對較低，并指明抑制作用主要是因為此種莽草酸化合物與硫氫化物反應(yīng)。

5.北京中醫(yī)藥大學(xué)的孫建寧等對莽草酸及其衍生物三乙酰莽草酸和異亞丙基莽草酸對心血管系統(tǒng)的作用進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)三個化合物均具有抗血栓形成和抑制血小板聚集的作用，并對它們的作用機(jī)理進(jìn)行了研究。

6.藥理作用莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種單體化合物，有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，是抗癌藥物中間體，莽草酸通過影響花生四烯酸代謝，抑制血小板聚集，靜脈血栓及腦血栓成，莽草酸具有有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，莽草酸還可作為抗病毒和抗癌藥物中間體。

 

 

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

莽草酸途徑是存在于植物、真菌和微生物中的一條重要的代謝途徑，該途徑有7個酶化過程。脫氫奎尼酸（DHQ）和莽草酸脫氫酶（SDH）促進(jìn)了莽草酸途徑中的第3，4個階段。在大多數(shù)微生物中，DHQ和SDH是單功能的，但是在植物中DHQ和SDH可以融合，形成具有兩種功能的酶。DHQ-SDH雙功能酶的優(yōu)點就是在莽草酸途徑中通過限制中間物在競爭途徑中的質(zhì)量而增加代謝物流通的效率。

合成

糖酵解產(chǎn)生的磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）和戊糖磷酸途徑產(chǎn)生的D-赤蘚糖-4-磷酸作用形成中間產(chǎn)物3-脫氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸，進(jìn)一步環(huán)化成重要中間產(chǎn)物莽草酸。莽草酸再與PEP作用，形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸，脫去Pi，形成分支酸。分支酸是莽草酸途徑的重要樞紐物質(zhì)，它以后的去向分為兩個分支：一個分支走向色氨酸，另一個分支是先形成預(yù)苯酸，經(jīng)過arogenicacid，然后再分支：一是形成苯丙氨酸，另一是形成酪氨酸。廣譜除草劑草甘磷之所以能除草，就是因為它能抑制催化莽草酸與PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。本途徑存在于高等植物、真菌和細(xì)菌中，而動物則無，所以動物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸這3種芳香族氨基酸，必須從食物中補(bǔ)充。

從八角中提取莽草酸的工藝的制作方法

本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)的缺陷，提供一種莽草酸得率高，利用磁性分子印跡模板提取是一種操作簡便、經(jīng)濟(jì)實惠、適合于工業(yè)化大生產(chǎn)使用的分離技術(shù)。

為了解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明提供一種從八角中提取莽草酸的工藝，其步驟如下：

1)制備莽草酸提取液：將干燥的八角進(jìn)行粉碎過40目篩，探后加入一定量的蒸餾水并攪拌均勻，高壓勻漿處理1～3小時，得到勻漿液；然后在輸出功率為600W的微波條件下處理6～10分鐘，用乙醇在溫度為70～90℃條件下提取2～5次，合并提取液；

2)制備磁性分子印跡聚合物：采用懸浮聚合法，以莽草酸為模板分子，油酸改性的納米Fe2O3粒子為磁性組分，四乙烯基吡啶為功能單體，羧乙基纖維素水溶液為分散劑，二甲基丙烯酸乙二醇酯為交聯(lián)劑制備八角莽草酸磁性分子印跡聚合物；

3)將步驟2)得到的所述磁性分子印跡聚合物與步驟1)得到的提取液按照一定計量比混合，振蕩吸附1～3小時；然后通過磁分離將吸附有八角莽草酸的磁性分子印跡聚合物從液相分離出來，向磁性吸附劑中加入體積百分比為50～70％的乙醇混合液，振蕩洗脫30～60分鐘，磁分離后，收集洗脫液；經(jīng)濃縮和減壓干燥，得到莽草酸。

步驟1)中，蒸餾水的用量為八角粉末重量的1～10倍；所述高壓勻漿處理的壓力為60MPa，時間為2小時。

分子印跡技術(shù)(Molecularimprintingtechnology，MIT)又稱為分子烙印技術(shù)，屬于高分子化學(xué)、材料科學(xué)、生物化學(xué)、分析化學(xué)等之間的一個交叉學(xué)科領(lǐng)域。分子印跡技術(shù)是為獲得在空間結(jié)構(gòu)和結(jié)合點位上與某一分子(通常稱為模板分子)完全匹配的聚合物的實驗制備技術(shù)。分子印跡聚合物(Molecularimprintingpolymer，MIPs)是指以目標(biāo)分子為模板分子，將具有結(jié)構(gòu)互補(bǔ)的功能化聚合物單體通過共價或非共價的方式與模板分子結(jié)合，加入交聯(lián)劑進(jìn)行聚合反應(yīng)，反應(yīng)完成后將模板分子提取出來后形成的一種有固定空穴大小和形狀及有確定排列功能團(tuán)的交聯(lián)高聚物。分子印跡技術(shù)之所以發(fā)展如此迅速，主要是因為它具有預(yù)定性(Predetermination)、識別性(Recognition)和實用性(Practicability)。懸浮聚合法是目前制備球型分子印跡聚合物的一種常用方法。近年來，許多學(xué)者利用各種新型分散劑制備分子印跡聚合物微球取得了新的進(jìn)展，其反應(yīng)體系一般由單體、脂溶性引發(fā)劑、分散劑和水組成。合成過程是先用有機(jī)溶劑將單體溶解，加到溶有穩(wěn)定的水或其他強(qiáng)極性的溶劑中，高速攪拌獲得懸濁液，然后加入引發(fā)劑，引發(fā)聚合獲得分子印跡聚合物微球。

步驟2)中，模板分子、功能單體與交聯(lián)劑之間的比例優(yōu)選為1：4：16；

步驟3)中，所述磁性分子印跡聚合物與提取液得重量比例為0.1～0.3：1～5；所述磁性分子印跡聚合物在洗脫后經(jīng)干燥后可循環(huán)使用。

具體提取例子

1)制備莽草酸提取液：將八角進(jìn)行粉碎，過60目篩，加入蒸餾水得到固含量為10％的水分散液；在壓力100MPa的條件下，將所述水分散液進(jìn)行高壓勻漿處理30分鐘，得到勻漿液；將所述勻漿液在輸出功率為600W的微波條件下處理3分鐘，用乙醇在溫度為70～90℃條件下提取4次，合并提取液；

2)制備磁性分子印跡聚合物：采用懸浮聚合法，以莽草酸為模板分子，油酸改性的納米Fe3O4粒子為磁性組分，四乙烯基吡啶為功能單體，羧乙基纖維素水溶液為分散劑，二甲基丙烯酸乙二醇酯為交聯(lián)劑制備八角莽草酸磁性分子印跡聚合物。

3)將步驟2)得到的所述磁性分子印跡聚合物與步驟1)得到的提取液按照重量比為0.1:1混合，振蕩吸附2小時；然后通過磁分離將吸附有八角莽草酸的磁性分子印跡聚合物從液相分離出來，向磁性吸附劑中加入含乙酸體積百分比為50％的乙醇混合液，振蕩洗脫30～60分鐘，磁分離后，收集洗脫液；經(jīng)濃縮和減壓干燥，得到莽草酸。經(jīng)HPLC檢測，產(chǎn)品純度為莽草酸含量96.8％。

概述

莽草酸存在于木蘭科常綠灌木莽的干燥果實八角中。八角為生長在濕潤、溫暖半陰環(huán)境中的常綠喬木，高可至20米。主要分布于中國大陸南方。樹皮灰色至紅褐色。

莽草酸Shikimicacid，存在于木蘭科常綠灌木莽草的干燥果實八角中。莽草的植株高3m~8m，葉革質(zhì)，1~2朵腋生；頂端有長而彎曲的尖頭；種子淡褐色，有光澤。花期5月，果期9至10月。在全球，90％的八角產(chǎn)于中國，主要在福建、廣東、廣西、云南、貴州等省土壤疏松的山地。除了植物，莽草酸還廣泛存在于微生物中，通過微生物發(fā)酵也能提取莽草酸。草酸通過影響花生四烯酸代謝，抑制血小板聚集，抑制動、靜脈血栓及腦血栓形成，莽草酸具有有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，莽草酸還可作為抗病毒和抗癌藥物中間體。莽草酸多用做制藥中間體，具有一定刺激性，請勿直接使用。

關(guān)鍵原料

莽草酸是羅氏生產(chǎn)達(dá)菲的關(guān)鍵原料。目前羅氏使用的莽草酸是從八角中加工提取的。 從石油化工原料合成莽草酸步驟復(fù)雜，目前除科研工作外沒有生產(chǎn)和應(yīng)用的價值。莽草酸可以從另外一種天然產(chǎn)物奎寧酸合成，需要幾步反應(yīng)。奎寧酸來源于金雞納樹（cinchona tree）的樹皮，可以像莽草酸一樣提取和大量供應(yīng)。金雞納樹的產(chǎn)地主要在非洲國家扎伊爾（Zaire），但由于扎伊爾的政局不穩(wěn)定，難以在商業(yè)上確保金雞納樹樹皮的供應(yīng)。 目前另外一個生產(chǎn)莽草酸的方法是采用生物發(fā)酵的方法制備,以葡萄糖為原料。這是羅氏在達(dá)菲的生產(chǎn)中為防止八角（莽草酸）來源不穩(wěn)定而準(zhǔn)備的第二套生產(chǎn)方案。 羅氏的發(fā)酵法莽草酸是在北歐生產(chǎn)的。采用發(fā)酵法生產(chǎn)莽草酸的廠家曾由于生產(chǎn)成本太高造成虧損而停止生產(chǎn)。羅氏自稱，其用于達(dá)菲生產(chǎn)的莽草酸有三分之一來源于發(fā)酵法生產(chǎn)。

藥理作用

莽草酸通過影響花生四烯酸代謝，抑制血小板聚集，抑制動、靜脈血栓及腦血栓形成，具有有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，還可作為抗病毒和抗癌藥物中間體,也具有預(yù)防禽流感藥物“達(dá)菲”、“克流感”的作用。

來源

莽草酸途徑是存在于植物、真菌和微生物中的一條重要的代謝途徑，該途徑有7個酶化過程。脫氫奎尼酸（DHQ）和莽草酸脫氫酶（SDH）促進(jìn)了莽草酸途徑中的第3，4個階段。在大多數(shù)微生物中，DHQ和SDH是單功能的，但是在植物中DHQ和SDH可以融合，形成具有兩種功能的酶。DHQ-SDH雙功能酶的優(yōu)點就是在莽草酸途徑中通過限制中間物在競爭途徑中的質(zhì)量而增加代謝物流通的效率。

多倫多大學(xué)的Christendat小組近日研究分析了擬南芥（一種草本植物）的DHQ-SDH結(jié)構(gòu)。研究人員通過氣相懸滴法，第一次完成了DHQ-SDH酶和莽草酸的共結(jié)晶，之后將尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）添加到晶體中形成三重復(fù)合物。脫氫莽草酸產(chǎn)物在DHQ位點的產(chǎn)生，說明SDH-莽草酸-NADP（H）是一種利于莽草酸氧化的活性復(fù)合物，DHQ-SDH的凹型構(gòu)造中存有活性位點。DHQ-SDH蛋白可以通過面對面定位，將莽草酸途徑中的代謝物區(qū)分開，而且可增加代謝物從DHQ到SDH域的轉(zhuǎn)移效率。這個模型已經(jīng)被現(xiàn)有的動力學(xué)數(shù)據(jù)證實，并認(rèn)為SDH在莽草酸途徑中起到存放代謝物的作用。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	25g
危險性類別
[危險性類別]	非危險品