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 精喹禾靈

中文名稱    精喹禾靈

中文同名    快伏草;蓋草靈;精禾草克;

英文名稱    Quizalofop-p-ethyl

化學(xué)式       C19H17ClN2O4

分子量       372.80

CAS編號(hào)   100646-51-3

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量,％         ≥98%

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，％ ≤0.02

水溶解試驗(yàn) 合格

PSA：        70.54000

LOGP：     4.40590

密度  1.301g/cm3

沸點(diǎn)  503.9°C at 760mmHg

熔點(diǎn)  76-77°C

閃點(diǎn)         >100?°C

折射率 1.604

蒸氣壓 2.78E-10mmHg at 25°C

水溶性 0.04 g/100 mL

化學(xué)特性

精喹禾靈為白色粉末晶體,在丙酮、二甲苯、乙醇、正己烷中可溶解，在水中溶解度為0.3mg/L。正常條件下貯存穩(wěn)定。工業(yè)品為淺褐色粉末狀固體，m.p. 89～90℃。 

產(chǎn)品用途

1.苯氧脂肪酸類除草劑，選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)型莖葉處理劑。藥劑在禾本科雜草與雙子葉作物間有高度選擇性，莖葉可在幾小時(shí)內(nèi)完成對(duì)藥劑的吸收，一年生雜草在24h內(nèi)可傳遍全株。

2.精喹禾靈適用于棉花、大豆、油菜、花生、亞麻、蘋果、葡萄、甜菜及多種寬葉蔬菜作物地防除單子葉雜草。提高劑量時(shí)，對(duì)狗牙根、白茅、蘆葦?shù)榷嗄晟s草也有作用。

3.如防除棉田禾本科雜草，在3～5葉期施藥，用10%乳油 5～ 5mL/100m2，對(duì)水莖葉噴霧；防治大豆田一年生禾本科雜草，于3～5葉期施藥，用10%乳油9～15mL/100m2，對(duì)水6～ 5kg均勻噴霧；防除油菜田看麥娘，在雜草出齊，處于分葉或有一個(gè)分葉時(shí)用藥，用10%乳油 3～ 5mL/100m2；防除4～6葉期锪上生禾本科雜草，用10%乳油20～30mL/100m2。

4.苯氧脂肪酸類除草劑，選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)型莖葉處理劑。藥劑在禾本科雜草與雙子葉作物間有高度選擇性，莖葉可在幾小時(shí)內(nèi)完成對(duì)藥劑的吸收，一年生雜草在24h內(nèi)可傳遍全株。適用于棉花、大豆、油菜、花生、亞麻、蘋果、葡萄、甜菜及多種寬葉蔬菜作物地防除單子葉雜草。提高劑量時(shí)，對(duì)狗牙根、白茅、蘆葦?shù)榷嗄晟s草也有作用。如防除棉田禾本科雜草，在3～5葉期施藥，用10%乳油 5～ 5mL/100m2，對(duì)水莖葉噴霧；防治大豆田一年生禾本科雜草，于3～5葉期施藥，用10%乳油9～15mL/100m2，對(duì)水6～ 5kg均勻噴霧；防除油菜田看麥娘，在雜草出齊，處于分葉或有一個(gè)分葉時(shí)用藥，用10%乳油 3～ 5mL/100m2；防除4～6葉期锪上生禾本科雜草，用10%乳油20～30mL/100m2。在單、雙葉子雜草混生田，可與防除闊葉雜草的除草劑（甜菜寧、虎威、闊葉枯、雜草焚等）隔天搭配使用，或用10%乳油 5mL/100m2，加45%闊葉枯乳油或48%苯達(dá)松液劑20mL混用。旱田芽后除草劑，適用于大豆、花生、棉花、馬鈴薯、綠豆、西瓜、油菜等闊葉作物田防除禾本科雜草。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

2，6-二氯喹喔啉的制備 4-氯-2-硝基苯胺在苯或甲苯溶劑中、催化劑吡啶存在下與雙乙烯酮反應(yīng)，生成相應(yīng)的α-乙酰物。上述產(chǎn)物經(jīng)堿性水溶液處理，生成相應(yīng)的喹喔啉酮氮氧化物。以甲苯-水為溶劑，在氫氧化鈉（或氫氧化鉀）存在下，于60～70℃反應(yīng)1h制得。氮氧化物在堿水溶液中，于室溫下，與一定量的30%硼氫化鈉反應(yīng)，得6-氯-2（1H）-喹喔啉酮。6-氯-2（1H）-喹喔啉酮在DMF溶液中與氯化亞砜作用，得2，6-二氯喹喔啉。喹禾靈的制備 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下、DMF中，2，6-二氯喹喔啉與對(duì)苯二酚縮合（堿性條件）可得到4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）酚，且收率較高。然后在乙腈溶液中，以碳酸鉀為縛酸劑，4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）酚與α-鹵代丙酸乙酯縮合，合成喹禾靈。喹禾靈也可用2，6-二氯喹喔啉與α-對(duì)羥基苯氧基丙酸乙酯在碳酸鉀存在下，于乙腈溶液中回流24h直接作用制得。其中α-對(duì)羥基苯氧基丙酸乙酯可通過下列途徑制得。

合成方法

第一步鹵代

在有分水裝置的反應(yīng)器中，在酸性體系、80。C-15(TC條件下，向D-乳酸溶液中滴加低級(jí)醇，反應(yīng)至不再有水生成，再保溫0.5-l小時(shí)，水洗去除催化劑，蒸餾去除溶劑，得到D-乳酸酯(化合物I );

在5"C-2(TC條件下，向加有少量催化劑的D-乳酸酯溶液中滴加鹵化劑，在5。C以下攪拌反應(yīng)40 80分鐘，回流反應(yīng)2. 5 4小時(shí)，冷卻到35。C以下減壓脫除氣體，用鹽水洗滌萃取，調(diào)節(jié)水相至中性，分離并干燥油相得到ci

鹵代D-丙酸甲酯(化合物n);第二步取代

將a鹵代D-丙酸甲酯加入堿液中，30。C-90。C條件下攪拌水解至形成均相體系，得到a鹵代D-丙酸鹽(化合物III)。

在帶有分水裝置的反應(yīng)器中加入溶劑、堿、催化劑、酚醚，負(fù)壓下攪拌升溫，帶水。帶水完成后，在負(fù)壓沸騰狀態(tài)下，滴加a鹵代D-丙酸鹽溶液，負(fù)壓回流反應(yīng)4 6小時(shí)，水洗，分離，水層回收，將水層酸化PH值達(dá)到1 4析出晶體，過濾，干燥晶體得到2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧)苯氧基]丙酸(化合物IV)。

第三步、乙酯化

將化合物IV、溶劑、酸加入帶有分水裝置的反應(yīng)器中，帶水。帶水完成后，回流狀態(tài)下滴加乙醇，回流反應(yīng)2 4小時(shí)；水洗至水相呈中性，對(duì)油相脫色、脫溶劑，用乙醇結(jié)晶，烘干得到目標(biāo)產(chǎn)物——(R).-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧)苯氧基]丙酸乙酯(化合物V)。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，D-乳酸酯化過程酸與醇的摩爾比為1 : 3。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，D-乳酸酯化過程酸與醇的摩爾比為

1 : 1. 5。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，D-乳酸酯化所用醇類選自甲醇、乙

醇、丙醇、異丙醇中的一種。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，D-乳酸酯化反應(yīng)溫度10(TC ll(rC。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，D-乳酸酯化過程所用鹵化劑為氯化亞砜。本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，所述催化劑為DMF。 本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，鹵代過程的酸度調(diào)節(jié)使用氫氧化鈉， 碳酸氫鉀或氫氧化鉀中的一種。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，取代過程所用堿選自氫氧化鈉、氫氧 化鉀、碳酸氫鈉

、碳酸氫鉀中的一種。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，取代過程在真空度不低于0. OlMPa、 回流條件下進(jìn)行。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，取代過程水層酸化至ra值達(dá)到3。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，取代過程完成后的酸化水層所用酸 為對(duì)甲苯磺酸、硫

酸、硝酸中的一種。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，所用溶劑為芳香烴。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈的合成方法，所用溶劑選自用苯、甲苯、二甲苯 中的一種。

本發(fā)明涉及的精喹禾靈合成方法，反應(yīng)溫和、連續(xù)穩(wěn)定，易于控制，可大 幅降低工藝成本。采用本發(fā)明涉及的合成工藝生產(chǎn)的精喹禾靈，R體比傳統(tǒng) 工藝高出5%左右，總酯含量達(dá)到98%，光學(xué)含量達(dá)到99%，顯著提高產(chǎn)品收 率。

具體實(shí)施例方式

下面結(jié)合具體實(shí)施例對(duì)發(fā)明作進(jìn)一步說明，但不作為對(duì)發(fā)明內(nèi)容的限制，

凡基于本發(fā)明所述化學(xué)反應(yīng)原理的的技術(shù)均屬于本發(fā)明的組成部分。 實(shí)施例中除特別注明外所用各類材料均為化學(xué)試劑，水為蒸餾水。

實(shí)施例-一鹵代

向帶有分水器、滴液漏斗、溫度計(jì)的250ml的四口燒瓶中加入0. lmolD-乳酸、0. 15g對(duì)甲苯磺酸和甲苯150ml，升溫至ll(TC，攪拌下滴加9g異丙 醇，滴加完成后，10CrC ll(TC保反應(yīng)至分水器中不再有水滴，再保溫反 應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，加水100ml洗滌三次至水相呈弱酸性，分出油相， 0. lMPa、 6(TC 65t:蒸餾除去油相中的溶劑，得到含量為97%的D-乳酸異丙 酯，收率96%。

將28.9gD-乳酸異丙酯加入帶有冷凝管、滴液漏斗、溫度計(jì)的250ml的四 口燒瓶中，在1(TC 15X:條件下加入2g三乙胺，攪拌下滴加30.6g三氯氧

磷，滴加完成后在rc 5"條件下保溫?cái)嚢璺磻?yīng)一小時(shí)，升溫至回流4小時(shí)，

降溫到35X:， O.OlMPa條件下將氣體抽干。加入50gl0。/。的氯化鈉水溶液，攪 拌10分鐘，分出水相，重復(fù)三次，用10%的氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)水相PH值 到屮性，分出油相加入無水硫酸鎂干燥5個(gè)小時(shí)，得到含量為97%的D-2-氯 丙酸異丙酯，收率95%。 取代

將0. lmol的D-2-氯丙酸異丙酯加入到燒瓶中，再加入0. llmol的濃度 為50%的氫氧化鈉溶液，控制30 60°C，快速攪拌水解至均相體系，得到D-2-氯丙酸鈉溶液。

將28. 2g4- (6-氯喹喔啉氧基)-苯酚，150ml 二甲苯，20mlDMF， 4. 2g 氫氧化鈉，加入到四口燒瓶中，在O.OlMPa條件下帶水。帶水完成后，在 O.OlMPa、回流條件下，滴加D-2-氯丙酸鈉溶液，滴加完成后，繼續(xù)反應(yīng)3 小時(shí)，用液相色譜監(jiān)測(cè)4- (6-氯喹喔啉氧基)-苯酚含量達(dá)到0.04°/。時(shí)，水洗 分出水層，用稀硝酸酸化水層至PH=2析出晶體，過濾，在6(TC 65"C干燥晶體得到含量為96. 5。/。的化合物IV ，收率98%。

乙酯化

將68.9g化合物IV、 300ml苯，lg濃硫酸加入到帶有分水裝置的燒瓶中， 攪拌升溫，帶水。帶水完成后，在回流狀態(tài)下滴加11.6g無水乙醇，邊滴加 邊帶水，滴加完成后在回流狀態(tài)下繼續(xù)保溫反應(yīng)2小時(shí)。水洗三次，分出油 相，用活性炭脫色，過濾，濾液在-0. 095MPa以上、60。C條件下脫除溶劑， 溶劑脫完后，用乙醇結(jié)晶，過濾，在60士5。C烘干

得到目標(biāo)產(chǎn)物精喹禾靈 62. 4g，總酯含量98. 5%，光學(xué)含量99. 5%， R體為97. 51%，收率為82. 0%。

作用特點(diǎn)

精禾草克是在合成禾草克的過程中去除了非活性的光學(xué)異構(gòu)體后的改良制品。其作用機(jī)制和殺草譜與禾草克相似，通過雜草莖葉吸收，在植物體內(nèi)向上和向下雙向傳導(dǎo)，積累在頂端及居間分生，抑制細(xì)胞脂肪酸合成，使雜草壞死。精禾草克是一種高度選擇性的新型旱田莖葉處理劑，在禾本科雜草和雙子葉作物間有高度的選擇性，對(duì)闊葉作物田的禾本科雜草有很好的防效。精禾草克作用速度更快，藥效更加穩(wěn)定，不易受雨水氣溫及濕度等環(huán)境條件的影響。

注意事項(xiàng)

1.操作時(shí)，需戴口罩和橡皮手套。操作后，用肥皂將臉手腳等洗凈，并用清水漱口。

2.誤飲應(yīng)多喝水，將藥液吐出，安靜以后馬上找醫(yī)生采取搶救措施。

3.面施藥后，雜草植株發(fā)黃，2天內(nèi)停止生長(zhǎng)，施藥后5-7天，嫩葉和節(jié)上初生組織變枯，14天內(nèi)植株枯死。

適用作物

大豆、甜菜、油菜、馬鈴薯、亞麻、豌豆、蠶豆、煙草、西瓜、棉花、花生、闊葉蔬菜等多種作物及果樹、林業(yè)苗圃、幼林撫育、苜蓿等。精喹禾靈是一種通用的除草劑，可以在中藥材長(zhǎng)出真葉后使用。對(duì)馬唐、狗尾草、野燕麥、雀麥、白茅等一年生禾本科雜草效果明顯，對(duì)闊葉雜草無效。

防治對(duì)象

野燕麥、稗草、狗尾草、金狗尾草、馬唐、野黍、牛筋草、看麥娘、畫眉草、千金子、雀麥、大麥屬、多花黑麥草、毒麥、稷屬、早熟禾、雙穗雀稗、狗牙根、白茅、匍匐冰草、蘆葦?shù)纫荒晟投嗄晟瘫究齐s草。

 

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	100mg
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)化學(xué)品