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 丙酮酸丁酯

 

中文名稱     丙酮酸丁酯

中文同名     丙酮酸正丁酯

英文名稱     Butyl Pyruvate

化學(xué)式        C7H12O3

分子量        144.16

CAS編號(hào)    20279-44-1

質(zhì)檢信息

熔點(diǎn) -60 °C 

沸點(diǎn) 90 °C(lit.) 

密度 0.803 g/mL at 25 °C(lit.) 

蒸氣         2.96 (vs air) 

蒸氣壓 30 mm Hg ( 20 °C) 

折射率 n20/D 1.388(lit.)

 

化學(xué)特性

1.淡黃透明液體

產(chǎn)品用途

1.用作醫(yī)藥的原料和農(nóng)藥中間體。

 

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。      

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。718

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

一種催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯的方法

[0001] 本發(fā)明涉及一種化學(xué)品的制備方法，尤其涉及一種以乳酸為原料制備丙酮酸酯的 方法，具體地說就是使用空氣或氧氣為氧化劑，醇為溶劑，磷鑰釩雜多酸和/或磷鎢釩雜多 酸作為催化劑，通過氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)的耦合直接將乳酸轉(zhuǎn)化為丙酮酸酯。

【背景技術(shù)】

[0002] 丙酮酸酯是重要的精細(xì)化學(xué)品和有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品、 香料和化妝品等行業(yè)。

[0003] 目前合成丙酮酸酯的路線有多種，主要包括酒石酸酯轉(zhuǎn)化法和乳酸酯氧化法。酒 石酸酯脫水、脫羧法制備丙酮酸酯的方法中，脫水反應(yīng)需要在較高溫度下進(jìn)行，并且產(chǎn)品收 率低，生產(chǎn)成本高，環(huán)境污染嚴(yán)重。通過乳酸酯氧化制備丙酮酸酯被認(rèn)為是最直接有效的 途徑而備受關(guān)注（JP05339208);但是由乳酸酯氧化制備丙酮酸酯主要采用1^11〇 4等強(qiáng)氧化 劑，這種方法不僅消耗計(jì)量的氧化劑，成本較高，而且產(chǎn)生大量廢渣，污染環(huán)境。另外，中國 專利CN101318902A公開了采用氯氣為氧化劑氧化乳酸乙酯制備丙酮酸乙酯的方法，這種 方法氧化劑氯氣污染嚴(yán)重。發(fā)展催化氧化法，特別是以分子氧為氧源的催化氧化法，具有顯 著優(yōu)勢(shì)。中國專利CN1359893A公開了硅膠負(fù)載的銀催化劑，在250-300°C條件下，催化乳 酸乙酯氣相氧化制備丙酮酸乙酯，這種方法催化劑為貴金屬，并且反應(yīng)溫度高。US4229590 公開了利用晶態(tài)銀催化氧化乳酸酯制備丙酮酸酯，催化劑也是貴金屬，反應(yīng)溫度需要在 高溫下進(jìn)行（450-700°C )，且丙酮酸酯的收率較低（65-75%)。中國專利CN101735060和 CN101318903A公開的方法均需要使用計(jì)量的堿和有毒有害的氮氧化物與鹵代物。目前由乳 酸酯制備丙酮酸酯的方法中，主要采用高錳酸鉀氧化法、氯氣氧化法和氮氧化物氧化法等， 這些方法氧化劑均產(chǎn)生嚴(yán)重污染。因此，發(fā)展在溫和條件下、以分子氧為氧化劑，催化選擇 性氧化乳酸制備丙酮酸酯的方法具有重要意義和應(yīng)用前景。

[0004] 本發(fā)明提供了一種催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯的方法，具體地說就是使用空氣或 氧氣為氧化劑，醇為溶劑，磷鑰釩雜多酸和/或磷鎢釩雜多酸作為催化劑，通過氧化反應(yīng)和 酯化反應(yīng)的耦合直接將乳酸轉(zhuǎn)化為丙酮酸酯。乳酸是重要的有機(jī)酸，可以通過糖類化合物 等生物發(fā)酵大規(guī)模制備。由生物質(zhì)基衍生物乳酸進(jìn)一步轉(zhuǎn)化制備重要的化工原料丙酮酸酯 是利用生物質(zhì)資源的重要途徑，有利于擺脫對(duì)石油等化石資源的依賴，符合人類社會(huì)可持 續(xù)發(fā)展的要求。這種方法直接以非貴金屬為催化劑，廉價(jià)易得，空氣或氧氣為氧化劑，綠色 安全，并且反應(yīng)條件溫和，因此，具有很好的發(fā)展前景。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明目的在于提供一種催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯的方法，該方法以乳酸為原 料，醇為溶劑，氧氣或空氣為氧化劑，在磷鑰釩雜多酸和/或磷鎢釩雜多酸催化作用下，經(jīng) 過酯化和氧化反應(yīng)，制備得到丙酮酸酯。

[0006] 本專利提供的催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯的方法，需要經(jīng)過氧化反應(yīng)和酯化反 應(yīng)，催化劑需要具有催化氧化和催化酯化反應(yīng)的雙官能催化劑，該雙官能催化劑為磷鑰釩 雜多酸和 / 或磷鎢釩雜多酸，包括 H4 [PV1Mo11O4J、H5 [PV2MoiqO4J、H6 [PV3Mo9O4J、H4 [PV1W11O4tl]、 H5[PV具。O4J和!16^3190 4。]中的一種或二種以上。催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯所用催化劑 的用量，以金屬釩計(jì)為底物乳酸的〇. Ι-lOmol%，較佳用量為0. 5-5%。

[0007] 本專利提供的催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯的方法所用溶劑為1-4個(gè)碳原子的脂 肪醇，包括甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、仲丁醇和叔丁醇等中的一種或二種 以上，反應(yīng)產(chǎn)物丙酮酸酯為與溶劑相對(duì)應(yīng)的丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、丙酮 酸異丙酯、丙酮酸正丁酯、丙酮酸異丁酯、丙酮酸仲丁酯和丙酮酸叔丁酯中的一種或二種以 上。

[0008] 本專利提供的催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯的氧化劑為分子氧氧化劑，提供氧源 的是氧氣或空氣，要求反應(yīng)過程中氧氣分壓為〇. 1-2. OMPa，優(yōu)選0. 2-1. 5MPa ;反應(yīng)溫度為 40-160°C，優(yōu)選 60-120°C ;反應(yīng)時(shí)間為 4-20h，優(yōu)選 6-12h。

[0009] 本發(fā)明提供的催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯的反應(yīng)在壓力反應(yīng)器中進(jìn)行，主要步驟 如下：

[0010] 在壓力反應(yīng)器中加入一定量底物、催化劑和溶劑，封閉反應(yīng)器，用氧氣或空氣置換 反應(yīng)器內(nèi)氣體若干次后，充入氧氣分壓至0. 1-2. OMPa之間某一壓力，加熱至40-160°C之間 的某一溫度，維持4-20h之間某一反應(yīng)時(shí)間。待反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)器冷卻至室溫，取樣分 析產(chǎn)物，采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)產(chǎn)物定性分析，采用氣相色譜對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行定量分 析。

[0011] 與傳統(tǒng)路線相比，本發(fā)明提供的路線具有以下優(yōu)點(diǎn)：

[0012] 1、本發(fā)明提出了直接由乳酸氧化酯化為丙酮酸酯的路線，反應(yīng)原料乳酸可直接由 生物質(zhì)轉(zhuǎn)化得到，是一條利用生物質(zhì)基平臺(tái)化合物制備重要化學(xué)品丙酮酸酯的路線，具有 重要應(yīng)用前景。

[0013] 2、本發(fā)明提供催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯的方法，催化劑為非貴金屬催化劑，廉 價(jià)易得；以氧氣或空氣為氧化劑，綠色安全，反應(yīng)條件溫和，反應(yīng)過程高效，清潔。

[0014] 下面以實(shí)施例詳述本發(fā)明。

[0015]

【主權(quán)項(xiàng)】

1. 一種催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯的方法，其特征在于：以乳酸為原料，氧氣或空氣 為氧化劑，醇為溶劑，在磷鑰釩雜多酸和/或磷鎢釩雜多酸催化作用下，經(jīng)過酯化和氧化反 應(yīng)，制備得到丙酮酸酯。

2. 按照權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于：催化乳酸轉(zhuǎn)化為丙酮酸酯需要經(jīng)過氧 化反應(yīng)和酯化反應(yīng)，需要具有催化氧化和催化酯化反應(yīng)的雙官能催化劑，該雙官能催化劑 為磷鑰釩雜多酸和/或磷鎢釩雜多酸，包括HjPViMonOj、H 5[PV2M〇1(I04J、H6[PV 3M〇904(I]、 H4 [PV1W11O4J、H5 [PV具Q04J 和 H6 [PV3W9O4J 中的一種或二種以上。

3. 按照權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于：催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯所用催 化劑的用量，以金屬釩計(jì)為底物乳酸的〇. l-10m〇l% ;較佳用量為0. 5-5%。

4. 按照權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于：催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯所用溶劑為 具有1-4個(gè)碳原子的脂肪醇，包括甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、仲丁醇和叔 丁醇等中的一種或二種以上，反應(yīng)產(chǎn)物丙酮酸酯為與溶劑相對(duì)應(yīng)的丙酮酸甲酯、丙酮酸乙 酯、丙酮酸正丙酯、丙酮酸異丙酯、丙酮酸正丁酯、丙酮酸異丁酯、丙酮酸仲丁酯和丙酮酸叔 丁酯中的一種或二種以上。

5. 按照權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于：催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮的氧化劑是分子 氧，提供氧源的是氧氣或空氣，要求反應(yīng)過程中氧氣分壓為〇. 1-2. OMPa，優(yōu)選0. 2-1. 5MPa ; 反應(yīng)溫度為40-160°C，最佳反應(yīng)溫度為60-120°C ;反應(yīng)時(shí)間為4-20h，優(yōu)選6-12h。

【專利摘要】一種催化轉(zhuǎn)化乳酸制備丙酮酸酯的方法，該方法以氧氣或空氣為氧化劑，醇為溶劑，磷鉬釩雜多酸和/或磷鎢釩雜多酸為催化劑，通過催化氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)的耦合，一步將乳酸轉(zhuǎn)化為丙酮酸酯；該方法直接以氧氣或空氣為氧化劑，綠色安全，所用原料乳酸直接從生物質(zhì)資源轉(zhuǎn)化而來，并且反應(yīng)條件溫和，因此，具有重要的應(yīng)用前景。

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