丙酮的性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)室k / 2019-05-11
丙酮是無(wú)色有香味的易燃液體，易揮發(fā)（沸點(diǎn)為56℃），比重0．791，能與水、乙醇、乙醚、氯仿以及許多油類、有機(jī)液體互溶。其蒸汽與空氣會(huì)形成爆炸混合物。丙酮是有機(jī)合成的重要原料，也是良好的有機(jī)溶劑，它廣泛用于制藥、油漆、塑料、人造纖維等工業(yè)。
丙酮所以有這么廣泛的用途，和它的化學(xué)性質(zhì)分不開(kāi)的。從丙酮分子的內(nèi)在結(jié)構(gòu)來(lái)看，它與醛有相似之處，如也有活潑的羰基、有α－H等；但也有不同之點(diǎn)，如沒(méi)有與羰基直接連接的氫原子等等。因此，在化學(xué)性質(zhì)上與醛有共性的地方，也有不同之處。例如：
丙酮也可以與亞硫酸氫鈉、氫氰酸……等一系列試劑發(fā)生羰基加成反應(yīng)，加成方向也符合醛的一般規(guī)律。其中丙酮與HCN加成的產(chǎn)物——丙酮氰醇，經(jīng)水解、脫水和酯化后得到的α－甲基丙烯酸甲酯是制造有機(jī)玻璃的重要原料：
除丙酮外，一般脂肪族甲基酮.jpg "結(jié)構(gòu)式")
類化合物也都能發(fā)生羰基加成反應(yīng)。如果羰基二邊烴基較大，由于空間位置障礙使試劑難于接近，就不易發(fā)生羰基加成反應(yīng)。
丙酮和乙醛相似，也可發(fā)生鹵仿反應(yīng)。如丙酮與碘的堿溶液作用即得碘仿：
碘仿是不溶于水的黃色固體，有特殊的氣味，利用碘仿生成的現(xiàn)象可以檢驗(yàn)甲基酮的存在。不僅如此，我們可以由此及彼地聯(lián)想起，凡能被次鹵酸鹽（NaOX）氧化成具有.jpg "結(jié)構(gòu)式")
結(jié)構(gòu)的物質(zhì)［例如異丙醇］也都能發(fā)生鹵仿反應(yīng)。
這樣，鹵仿反應(yīng)不但可以用來(lái)制備氯仿、溴仿、碘仿，而且可以用來(lái)鑒別乙醛、甲基酮，以及能被氧化成這些物質(zhì)的醇的存在。
但是，在醛和酮的分子結(jié)構(gòu)上畢竟還存在著差異，即醛基總在分子的末端，羰基一端直接連有H原子，而酮基（即羰基）總在碳鏈中間，二端都連著烴基卻沒(méi)有與羰基直接連接的H原子。這種差異引起在性質(zhì)上與醛的不同點(diǎn)，突出地表現(xiàn)在的氧化反應(yīng)上。
酮類在一般的氧化條件下，很難被氧化。如丙酮不會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被弱氧化劑氧化；在強(qiáng)氧化劑（如濃HNO3、KMnO4）長(zhǎng)時(shí)間作用下，則會(huì)使羰基一邊的碳鍵斷裂，生成含碳原子較少的酸。利用這種氧化反應(yīng)的差異性（特別是銀鏡反應(yīng)），我們就可以把醛和酮區(qū)別開(kāi)來(lái)。
至此，我們對(duì)醛和酮這些物質(zhì)的認(rèn)識(shí)更具體了，而作為醛、酮、醛基、羰基……等“觀念性的東西卻不過(guò)是在人類頭腦中變了位并且變了形的物質(zhì)性的東西。”（《資本論》第二版跋）因此，在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)中各類具有特征官能團(tuán)的化合物時(shí)，應(yīng)該注意這些官能團(tuán)所表現(xiàn)出來(lái)實(shí)在的、具體的性質(zhì)，而把這些性質(zhì)一面從分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)上加以理解，一面又聯(lián)系它的實(shí)際應(yīng)用以指導(dǎo)進(jìn)一步再實(shí)踐，這樣就能收到比較好的效果。
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