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 覆盆子酮

中文名稱    覆盆子酮

中文同名    4-羥基芐基丙酮;對羥基苯丁酮;4-(4-羥基苯基)-2-丁酮;4-(4-羥基苯;復(fù)盆子酮;4-(對羥基苯基)-2-丁酮;

英文名稱    Raspberry Ketone

化學(xué)式       C10H12O2

分子量       164.2

CAS編號   5471-51-2

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目 指標(biāo)值

含量，％ ≥99.0%

PSA：37.30000

LOGP：1.91380

蒸氣壓 0.00106mmHg at 25°C

BRN 776080

密度  1.088 g/cm3

沸點  200°C

熔點  81-85?°C(lit.)

閃點  122.9°C

折射率 1.535

化學(xué)特性

覆盆子酮又稱4-(4-羥基苯基)-2-丁酮為白色針狀結(jié)晶或粒狀固體。呈覆盆子香氣和水果香甜味。熔點82～83℃。不溶于水和石油英，溶于乙醇、乙醚和揮發(fā)性油。

產(chǎn)品用途

1.4-(4-羥基苯基)-2-丁酮用作合成香料。廣泛用于草莓、懸鉤子、菠蘿、桃子等食用香精，通常在果香型的香精中作為定香劑。在日化香精中可用于茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。

2.4-(4-羥基苯基)-2-丁酮用于調(diào)制食品香料，具有增香增甜作用，也可用于化妝品及皂用香精中

3.覆盆子酮是我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定允許使用的食品香料，多用于配制菠蘿、桃、草莓、李等水果食用香精。

4.廣泛用于草莓、懸鉤子、菠蘿、桃子等食用香精，通常在果香型的香精中作為定香劑。在日化香精中可用于茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。

5.作為修飾劑，應(yīng)用于茉莉、梔子、晚香玉等花香型日用香精中。在食用香精中多用于草莓、菠蘿、桃子、李子、懸釣子等香精中。

6.且還用于合成制造醫(yī)藥、興奮劑、化妝品、卷煙、染料等，此外覆盆子酮及其乙?；?/span>物是果蠅性引誘劑，可合成作為農(nóng)藥使用。

7.4-(4-羥基苯基)-2-丁酮由于覆盆子酮的分子結(jié)構(gòu)中含芳環(huán)、羥基和酮基，具有特殊的化學(xué)活性，也是重要的精細(xì)化學(xué)品中間體。隨著香料工業(yè)和有機合成工業(yè)進一步發(fā)展，覆盆子酮的研究價值也穩(wěn)步增長，除用作香料外，在其他領(lǐng)域也有廣泛應(yīng)用。

8.例如將覆盆子酮和沒食子酸表兒茶素作為一種新的營養(yǎng)補充組合物，主要用于治療或預(yù)防肥胖、或與肥胖相關(guān)癥狀

9.4-(4-羥基苯基)-2-丁酮以覆盆子酮為原料合成萊克多巴胺，可作為一種強心藥，用于治療充血性心力衰減癥、肥胖癥和肌肉萎縮的治療

10.此外，覆盆子酮在環(huán)保、中式卷煙等領(lǐng)域的應(yīng)用也有研究。隨著今后對覆盆子酮的深入研究和不斷完善，覆盆子酮應(yīng)用領(lǐng)域還會不斷擴大。

11.而以石油化工原料合成的覆盆子酮由于原料來源豐富、價格低廉，在日化香精調(diào)配和農(nóng)業(yè)領(lǐng)域應(yīng)用普遍，目前覆盆子酮主要來源于合成。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

加氫路線

先將3.5mol 15%的氫氧化鈉加入反應(yīng)器，在攪拌下滴加2mol丙酮和1mol對羥基苯甲醛的混合物，溫度控制在20～30℃，滴加完后繼續(xù)攪拌反應(yīng)20h。過濾得4-對羥基苯基丁烯-3-酮-2的固體鈉鹽，加水溶解，然后用鹽酸酸化，析出4-對羥基苯基丁烯-3-酮-2，過濾后干燥待用。

在高壓釜中加入上述中間體100g和鎳催化劑5g，通氫氣置換出其中的空氣后加熱至120～140℃，在0.98MPa壓力下反應(yīng)1.5h。冷卻后，濾去催化劑，覆盆子酮含量為89%，加氫得率為92%。將上述粗品減壓蒸餾一次，重結(jié)晶1～2次可得白色結(jié)晶，熔點82℃。

苯酚路線在反應(yīng)器中加入94g苯酚和適量85%的磷酸混合催化劑，70g甲基乙烯基酮在40min內(nèi)滴加完畢，溫度保持在15～20℃，加完后再攪拌反應(yīng)4h。反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物用水洗至中性，減壓蒸餾回收苯酚63g，得產(chǎn)品25g，熔點81.5～82.5℃，得率為80%。

由對羥基苯甲醛和丙酮縮合后氫化而成。

由丁酮酸與苯酚縮合而成。

制備方法

1）以對羥基苯甲醛和丙酮為原料

在堿催化下經(jīng)Claisen －Schmidt 縮合，通過正交試驗優(yōu)化工藝合成得到4 -對羥基苯基-3 -丁烯-2 -酮( 收率88.4%) ，繼續(xù)在鈀炭催化下加氫合成覆盆子酮(收率84.0%)；以NaOH 溶液為Claisen -Schmidt 縮合催化劑，合成對羥基苯基－3 -丁烯-2 -酮，再分別采用5% Pd /C 和甲酸鎳作為第二步反應(yīng)的催化劑，得到的覆盆子酮收率分別為72.55%和65.7%。用正交試驗研究對羥基苯甲醛與丙酮的縮合反應(yīng)條件，得到優(yōu)選的工藝條件為：物料物質(zhì)的量比n(對羥基苯甲醛)∶ n(丙酮)∶n( NaOH) = 1.0∶ 25∶ 25( 30 ℃下反應(yīng)5 h)，再經(jīng)常規(guī)加氫還原、減壓蒸餾、混合溶劑重結(jié)晶得到覆盆子酮(收率61.8%)；以對羥基苯甲醛和丙酮為原料，采用NaOH 催化Claisen -Schmid縮合反應(yīng)，再以甲酸鎳為催化劑，異丙醇作溶劑，加氫還原制得覆盆子酮(收率42.0%) 。

2）以苯酚和4 -丁醇-2 -酮為原料

以丙酮和甲醛為原料先合成中間體4 -丁醇-2 -酮，再采用濃硫酸為催化劑，使其與苯酚縮合反應(yīng)，提純，兩步法合成覆盆子酮(收率達(dá)70%以上)；采用苯酚與4-丁醇-2 -酮在強酸性固體酸的催化下，一步合成覆盆子酮產(chǎn)品(收率92.5%，純99%) ；以甲醛和丙酮為原料，固載堿KF /A12O3為催化劑合成丁酮醇，再將丁酮醇與苯酚反應(yīng)，以離子交換樹脂D218 為催化劑合成覆盆子酮粗品(收率46.0%~71.0%)。

采用θ 環(huán)不銹鋼填料固定床反應(yīng)器，以甲醛和丙酮為原料，NaOH 為催化劑合成丁酮醇，再以丁酮醇與苯酚為原料，采用流化床反應(yīng)器，離子交換樹脂D218 為催化劑，催化合成覆盆子酮；以苯酚和4 -羥基-2 -丁酮為原料，進行 Claisen -Schmidt 縮合反應(yīng)后合成4 -( 4 -羥基苯基) -3 -丁烯-2 -酮，再在酸催化下進行傅克烷基化反應(yīng)得到覆盆子酮。

3）以苯酚和甲基乙烯基酮為原采用以苯酚和甲基乙烯基酮為原料，在酸性催化劑使苯酚與甲基乙烯基酮經(jīng)縮合反應(yīng)合成制得覆盆子酮；在以酸性離子液體為催化劑和溶劑的條件下，以苯酚和甲基乙烯基酮為起始原料，進行選擇性加成反應(yīng)合成覆盆子酮。

概述

覆盆子酮(又稱懸鉤子酮) 存在于天然的覆盆子果汁中，含量約為( 0.1~0.2) ×10-6，是盆子精油的重要香味成分，是國內(nèi)外廣泛應(yīng)用的一種具有幽雅果香的香料，其化學(xué)名稱為4-對羥基苯基-2 -丁酮，為具有光澤的顆粒或針狀白色結(jié)晶，熔點83 ℃，沸點161 ℃( 0.67 kPa) ，可溶于醇類和油類，幾乎不溶于水。覆盆子酮具有很大經(jīng)濟價值，近年來受到廣泛關(guān)注，需求量也逐年增多。

作用

該化合物已顯示出在脂肪燃燒和減肥效果不佳。但其療效是趕緊和與其他產(chǎn)熱的天然成分組合增強。其中最知名的組合提取物覆盆子酮是綠茶，阿薩伊漿果，白藜蘆醇和非洲芒果。單獨的，他們都是強大的減肥產(chǎn)品。合并后，他們就變成脂肪和脂肪組織的強力敵人，保證體重的下降。

覆盆子酮的產(chǎn)品和它們的互補成分都是從草藥和有機來源的，這使得它們比合成的相對安全。因為它們都是天然的，他們是尋找無刺激減肥產(chǎn)品的人的福音。覆盆子早就已知含有顯著抗氧化劑的水平，保護身體，防止疾病和細(xì)胞損傷。 dinopectin，覆盆子酮在體內(nèi)釋放的激素蛋白，能防止2型糖尿病。這也有助于防止斑在動脈壁的的積聚和非酒精性脂肪肝疾病，以及肝癌的危險因素。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	25g
危險性類別
[危險性類別]	非危險品