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2,4,6-三氯硝基苯

  • 商品貨號(hào):CAS號(hào)18708-70-8
    商品庫(kù)存: 1998 kg
  • 商品品牌:西隴科學(xué)
    商品重量:1克
  • 上架時(shí)間:2019-07-19
    商品點(diǎn)擊數(shù):24833
    累計(jì)銷量:239
    危險(xiǎn)性類別:
  • 市場(chǎng)價(jià)格:¥96元
    本店售價(jià):¥80元
  • 商品總價(jià):
  • 購(gòu)買數(shù)量:
    購(gòu)買此商品可使用:0 積分
  • 產(chǎn)品規(guī)格:


商品描述:

商品屬性

 2,4,6-三氯硝基苯

 
中文名稱     2,4,6-三氯硝基苯
中文同名     三氯硝基苯;1,3,5-三氯-2-硝基苯
英文名稱     2,4,6-TRICHLORONITROBENZENE
化學(xué)式        C6H2Cl3NO2
分子量        226.44
CAS編號(hào)   18708-70-8

質(zhì)檢信息
質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值
含量,%         ≥96.0%(GC)
灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì)),% ≤0.02
PSA:         45.82000
LOGP:        4.07820
熔點(diǎn) 105-108 °C(lit.) 
沸點(diǎn) 395-395.5 °C(lit.) 
密度 1.24 
折射率 1.7020 (estimate)
 
化學(xué)特性
2,4,6-三氯硝基苯為淡黃色結(jié)晶。熔點(diǎn)70-71℃。微溶于甲醇

產(chǎn)品用途
2,4,6-三氯硝基苯應(yīng)用于合成醫(yī)藥、染料。
2,4,6-三氯硝基苯用作合成新型耐熱炸藥的重要原料。
 
 
1,3,5-三氨基苯的合成方法技術(shù)
本發(fā)明專利技術(shù)提供了一種1,3,5?三氨基苯的合成方法。所述方法包括:以結(jié)構(gòu)式IV所示的間苯三酚為反應(yīng)原料,在堿性條件下與鹽酸羥胺進(jìn)行成肟反應(yīng),過(guò)濾和干燥處理后得到結(jié)構(gòu)式III所示的1,3,5?環(huán)己三酮肟;將所述1,3,5?環(huán)己三酮肟進(jìn)行氫化反應(yīng),純化處理后得到結(jié)構(gòu)式II所示的1,3,5?三氨基苯;
1,3,5-三氨基苯的合成方法本專利技術(shù)涉及化工和新材料領(lǐng)域,特別是涉及一種1,3,5-三氨基苯的合成方法。技術(shù)介紹1,3,5-三氨基苯因具有C3對(duì)稱性的芳香三胺活性基團(tuán)而具有較高反應(yīng)活性,在藥物化學(xué)和材料科學(xué)領(lǐng)域有重要的應(yīng)用前景。例如,它可以用于構(gòu)建結(jié)構(gòu)新穎的含能化合物,通過(guò)聚合反應(yīng)制備具有順磁性的導(dǎo)電高分子材料,由于1,3,5-三氨基苯的三官能度氨基的反應(yīng)活性,使得1,3,5-三氨基苯成為制備反滲透膜如反滲透膜UTC-70和反滲透膜UTC-80的重要原料?,F(xiàn)有的制備1,3,5-三氨基苯的方法包括:1,3,5-三硝基苯的催化氫化方法[JournalofFlowChemistry,2014,4,113-117]、1,3,5-三疊氮?;降腃urtius重排方法[SyntheticCommunications,2007,37,3519-3528]、3,5-二硝基苯胺的催化氫化方法[Org.Biomol.Chem.2011,9,185-197;歐洲專利,2004,PCTInt.Appl.,2004072168]、1,3,5-環(huán)己三酮肟的高壓催化氫化-?;椒╗J.Org.Chem.1981,46,4597-4599;日本專利,2009,2009209342]、間三溴苯的催化氨化方法[JournalofOrganicChemistry,2012,77,6653-6656]。在上述合成方法中,需要用到多硝基化合物作為中間體,并使用還原劑還原多硝基化合物,制備1,3,5-三氨基苯。常使用的還原劑主要包括SnCl2/HCl、Fe/AcOH和氫氣。然而,多硝基化合物易致爆,會(huì)給工藝放大帶來(lái)很大的安全隱患;使用化學(xué)計(jì)量的SnCl2/HCl、Fe/AcOH等還原劑還原多硝基化合物時(shí)還原效率不高,且產(chǎn)生大量的廢料,污染環(huán)境;采用高壓催化氫化方法還原多硝基化合物時(shí)反應(yīng)需要在高壓下進(jìn)行,增加了工藝的危險(xiǎn)性,且催化過(guò)程中使用的貴金屬催化劑,如Pd、Pt、Ru以及Ni,增加了1,3,5-三氨基苯的制備成本。因此,目前迫切需要提供一種簡(jiǎn)單、高效、安全、環(huán)境友好且低成本的方法來(lái)制備1,3,5-三氨基苯。本專利技術(shù)所要解決的技術(shù)問(wèn)題是提供一種簡(jiǎn)單、高效、安全、環(huán)境友好且低成本的方法來(lái)制備1,3,5-三氨基苯。為了解決上述問(wèn)題,本專利技術(shù)公開(kāi)了一種1,3,5-三氨基苯的合成方法,所述方法包括:以結(jié)構(gòu)式IV所示的間苯三酚為反應(yīng)原料,在堿性條件下與鹽酸羥胺進(jìn)行成肟反應(yīng),過(guò)濾和干燥處理后得到結(jié)構(gòu)式III所示的1,3,5-環(huán)己三酮肟;將所述1,3,5-環(huán)己三肟進(jìn)行氫化反應(yīng),純化處理后得到結(jié)構(gòu)式II所示的1,3,5-三氨基苯;進(jìn)一步地,制備所述結(jié)構(gòu)式III所示的1,3,5-環(huán)己三酮肟時(shí),營(yíng)造所述堿性條件所使用的堿性試劑解離產(chǎn)生堿性基團(tuán),所述堿性基團(tuán)與所述鹽酸羥胺的鹽酸的摩爾比為1:1~3:1;所述鹽酸羥胺與所述間苯三的摩爾比為3-5:1;所述成肟反應(yīng)的反應(yīng)溫度為-5~5℃,反應(yīng)的時(shí)間為0.5~5h。進(jìn)一步地,制備所述結(jié)構(gòu)式III所示的1,3,5-環(huán)己三酮肟時(shí),營(yíng)造所述堿性條件所使用的堿性試劑包括甲醇鈉、乙醇鈉、氨水、氫氧化鈉、氫氧化鉀、三乙胺以及二甲胺中的至少一種。進(jìn)一步地,所述將所述1,3,5-環(huán)己三酮肟進(jìn)行氫化反應(yīng)包括:將所述1,3,5-環(huán)己三酮肟和還原劑進(jìn)行氫化反應(yīng),并使用固體催化劑進(jìn)行催化,所述還原劑包括水合肼水溶液和氫氣中的至少一種。進(jìn)一步地,當(dāng)所述還原劑僅包括所述水合肼水溶液時(shí),所述水合肼水溶液中所述水合肼與所述1,3,5-環(huán)己三酮肟的摩爾比為3:1~5:1。進(jìn)一步地,所述固體催化劑包括5-10%Pd/C、RaneyNi和Fe3O4中的至少一種。進(jìn)一步地,所述將所述1,3,5-環(huán)己三酮肟進(jìn)行氫化反應(yīng)包括:將所述1,3,5-環(huán)己三酮肟和還原劑置于溶劑中進(jìn)行氫化反應(yīng),所述溶劑包括甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇和蒸餾水中至少一種。進(jìn)一步地,所述結(jié)構(gòu)式II所示的1,3,5-三氨基苯在惰性氣體環(huán)境下保存。進(jìn)一步地,所述方法還包括:將所述1,3,5-三氨基苯與酸酐進(jìn)行酰化反應(yīng),得到結(jié)構(gòu)式所示I的N,N,N-三酰基-1,3,5-三氨基苯;進(jìn)一步地,所述N,N,N-三?;?1,3,5-三氨基苯中的R為甲基、乙基、異丙基、異丁基、叔丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、苯基、對(duì)甲基苯基以及對(duì)硝基苯基中的任意一種。進(jìn)一步地,所述酰化反應(yīng)時(shí),所述1,3,5-三氨基苯與所述酸酐的摩爾比為1:3~1:6;所述?;磻?yīng)的反應(yīng)溫度為-5~100℃,反應(yīng)時(shí)間為0.5~20h。進(jìn)一步地,所述酸酐包括乙酸酐、異丁基羧酸酐、叔丁基羧酸酐、環(huán)戊基羧酸酐、環(huán)己基羧酸酐、金剛烷基羧酸酐、苯甲酸酐、對(duì)甲基苯甲酸酐以及對(duì)硝基苯甲酸酐中的至少一種。進(jìn)一步地,所述將所述1,3,5-三氨基苯與酸酐進(jìn)行?;磻?yīng),得到結(jié)構(gòu)式所示I的N,N,N-三酰基-1,3,5-三氨基苯包括:將所述1,3,5-三氨基苯與所述酸酐在醇溶液中進(jìn)行?;磻?yīng),酰化反應(yīng)結(jié)束后依次經(jīng)過(guò)過(guò)濾和洗滌,得到所述N,N,N-三?;?1,3,5-三氨基苯。進(jìn)一步地,所述?;磻?yīng)所使用的溶劑包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇以及蒸餾水中的至少一種。與現(xiàn)有技術(shù)相比,本專利技術(shù)包括以下優(yōu)點(diǎn):(1)本專利技術(shù)中所使用的起始原料為間苯三酚,便宜易得,中間體1,3,5-環(huán)己三酮肟無(wú)爆炸性,且容易分離純化,比現(xiàn)有方法價(jià)格便宜、工藝安全。(2)本專利技術(shù)中1,3,5-三氨基苯的制備采用水合肼溶液作為還原試劑,無(wú)需使用強(qiáng)酸強(qiáng)堿,或者在常壓下進(jìn)行催化氫化,工藝簡(jiǎn)單,制備方法安全,成本低且環(huán)境友好。(3)本專利技術(shù)中1,3,5-三氨基苯的N,N,N-三?;磻?yīng)簡(jiǎn)單易行。使用酸酐作為?;噭?,無(wú)需使用堿及其它試劑,并且在醇或水相中即能實(shí)現(xiàn)N-?;磻?yīng),避免了大量有毒有機(jī)溶劑的使用,制備條件溫和,反應(yīng)快速,綠色環(huán)保,成本降低,后處理簡(jiǎn)單。相比之下,現(xiàn)有方法通常使用酰氯為原料,使用NMP(N-甲基吡咯烷酮)等高沸點(diǎn)非質(zhì)子有機(jī)溶劑以及DMAP(4-二甲氨基吡啶)等有機(jī)堿進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng),產(chǎn)率低,后處理繁瑣。
 
化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)
第一部分 化學(xué)品及企業(yè)標(biāo)識(shí)
化學(xué)品中文名:2,4,6-三氯硝基苯 ;1,3,5-三氯-2-硝基苯
化學(xué)品英文名:1,3,5-trichloro-2-nitrobenzene
企業(yè)名稱:西隴化工股份有限公司
生產(chǎn)企業(yè)地址:廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號(hào)
郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768
企業(yè)應(yīng)急電話:400-7788689
電子郵件地址:339904316@qq.com
網(wǎng)站地址:http://f670.cn/
技術(shù)說(shuō)明書(shū)編碼: 
第二部分 成分/組成信息
√ 純品            混合物
有害物成分 濃度 CAS No.
2,4,6-三氯硝基苯 18708-70-8
第三部分 危險(xiǎn)性概述
危險(xiǎn)性類別:第6.1類 毒害品
侵入途徑:吸入、食入、經(jīng)皮吸收
健康危害:2,4,6-三氯硝基苯吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收后對(duì)身體有害。對(duì)眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。吸收后體內(nèi)可形成高鐵血紅蛋白而致紫紺。
環(huán)境危害:對(duì)環(huán)境有害。
燃爆危險(xiǎn):2,4,6-三氯硝基苯可燃,其粉體與空氣混合,能形成爆炸性混合物。
第四部分 急救措施
皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用大量流動(dòng)清水沖洗。如有不適感,就醫(yī)。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。如有不適感,就醫(yī)。
吸  入:迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。呼吸、心跳停止,立即進(jìn)行心肺復(fù)蘇術(shù)。就醫(yī)。
食  入:飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
第五部分 消防措施
危險(xiǎn)特性:遇明火、高熱可燃。其粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當(dāng)達(dá)到一定濃度時(shí), 遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。與氧化劑能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。受高熱分解放出有毒的氣體。
有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳、氮氧化物、氯化氫。
滅火方法:用霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。
滅火注意事項(xiàng)及措施:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持火場(chǎng)容器冷卻,直至滅火結(jié)束。
第六部分 泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急行動(dòng):隔離泄漏污染區(qū),限制出入。消除所有點(diǎn)火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵口罩,穿防毒服。穿上適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服前嚴(yán)禁接觸破裂的容器和泄漏物。盡可能切斷泄漏源。用塑料布覆蓋泄漏物,減少飛散。勿使水進(jìn)入包裝容器內(nèi)。用潔凈的鏟子收集泄漏物,置于干凈、干燥、蓋子較松的容器中,將容器移離泄漏區(qū)。
第七部分 操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng):密閉操作,局部排風(fēng)。防止粉塵釋放到車間空氣中。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn),嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩,戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源,工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑接觸。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng):儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽(yáng)光直射。包裝密封。應(yīng)與氧化劑分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
第八部分 接觸控制/個(gè)體防護(hù)
接觸限值:
MAC(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn) PC-TWA(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn)
PC-STEL(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn) TLV-C(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 
監(jiān)測(cè)方法:無(wú)資料。
工程控制:密閉操作,局部排風(fēng)。
呼吸系統(tǒng)防護(hù):空氣中粉塵濃度超標(biāo)時(shí),必須佩戴過(guò)濾式防塵呼吸器。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí),應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護(hù):戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù):穿防毒物滲透工作服。
手 防 護(hù):戴橡膠手套。
其他防護(hù):工作場(chǎng)所禁止吸煙、進(jìn)食和飲水,飯前要洗手。工作完畢,淋浴更衣。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
第九部分 理化特性
外觀與性狀:黃褐色結(jié)晶粉末。
pH值: 無(wú)意義 熔點(diǎn)(℃): 54~57
沸點(diǎn)(℃): 266~269 相對(duì)密度(水=1): 1.439
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1): 6.6 臨界壓力(MPa): 無(wú)資料
辛醇/水分配系數(shù): 無(wú)資料 閃點(diǎn)(℃): 135
引燃溫度(℃): 無(wú)資料 爆炸下限[%(V/V)]: 1.5
爆炸上限[%(V/V)]: 9.2
溶解性:不溶于水,溶于醇、醚、苯、氯仿、二硫化碳。
主要用途:2,4,6-三氯硝基苯用于合成醫(yī)藥、染料。
第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性
穩(wěn)定性:穩(wěn)定
禁配物:強(qiáng)氧化劑。
避免接觸的條件:
聚合危害:不聚合
分解產(chǎn)物:氮氧化物、氯化氫。
第十一部分 毒理學(xué)資料
急性毒性:
LD50:
大鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 1000 小鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 2850
LC50:
刺激性:
家兔經(jīng)皮:500mg/24小時(shí),輕度刺激
家兔經(jīng)眼:100mg/24小時(shí),中度刺激
致突變性:微生物致突變:鼠傷寒沙門氏菌205μg/皿。細(xì)胞遺傳學(xué)分析:倉(cāng)鼠肺10 mmol/L/48H。
第十二部分  生態(tài)學(xué)資料
生態(tài)毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
其他有害作用:該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害,應(yīng)特別注意對(duì)水體的污染。
第十三部分 廢棄處置
廢棄物性質(zhì):危險(xiǎn)廢物
廢棄處置方法:建議用焚燒法處置。在能利用的地方重復(fù)使用容器或在規(guī)定場(chǎng)所掩埋。
廢棄注意事項(xiàng):處置前應(yīng)參閱國(guó)家和地方有關(guān)法規(guī)。
第十四部分 運(yùn)輸信息
危險(xiǎn)貨物編號(hào):61679
UN編號(hào):無(wú)資料
包裝類別:Ⅲ類包裝
包裝標(biāo)志:有毒品
包裝方法:螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。
運(yùn)輸注意事項(xiàng):運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封,運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運(yùn)。運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋,防高溫。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛,勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。
第十五部分 法規(guī)信息
法規(guī)信息:下列法律法規(guī)和標(biāo)準(zhǔn),對(duì)化學(xué)品的安全使用、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸、分類和標(biāo)志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定:
  中華人民共和國(guó)安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國(guó)人大常委會(huì)第二十八次會(huì)議通過(guò));
  中華人民共和國(guó)職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國(guó)人大常委會(huì)第二十四次會(huì)議通過(guò));
  中華人民共和國(guó)環(huán)境保護(hù)法(1989年12月26日第七屆全國(guó)人大常委會(huì)第十一次會(huì)議通過(guò));
  危險(xiǎn)化學(xué)品安全管理?xiàng)l例(2002年1月9日國(guó)務(wù)院第52次常務(wù)會(huì)議通過(guò));
  使用有毒物品作業(yè)場(chǎng)所勞動(dòng)保護(hù)條例(2002年4月30日國(guó)務(wù)院第57次常務(wù)會(huì)議通過(guò));
  安全生產(chǎn)許可證條例(2004年1月7日國(guó)務(wù)院第34次常務(wù)會(huì)議通過(guò));
  常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類及標(biāo)志(GB 13690-92);
  危險(xiǎn)化學(xué)品名錄。
第十六部分 其他信息
填表時(shí)間:  2021年7月19日
填表部門:      研發(fā)部
數(shù)據(jù)審核單位:
修改說(shuō)明:       暫無(wú)
 
產(chǎn)品信息
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