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 3,4-二氫-2H-吡喃

中文名稱：3,4-二氫-2H-吡喃

中文別名：3,4-2H-二氫吡喃;3,4-二氫吡喃;3,4-二氫-2H-哌喃;2,3-二氫-4H-吡喃;2,3-二吡喃;3,4-二氫吡喃(DHP,THP);2,3-二氫吡喃;

英文名稱：Dihydropyran

分子式: C5H8O

  

分子量: 84.12

CAS號：110-87-2

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目        指標(biāo)值

含量，％        ≥98.0%

PSA：           9.23000

LOGP：         1.31050

化學(xué)特性

3,4-二氫-2H-吡喃簡稱DHP，是一種有機(jī)中間體，常用作保護(hù)基.為無色液體,密度：0.922 g/mL at 25 °C(lit.)沸點(diǎn)：86 °C(lit.)熔點(diǎn)：−70 °C(lit.)閃點(diǎn)：4 °F折射率：n20/D 1.440(lit.)水溶解性：20 g/L (20 ºC)，有醚樣氣味。溶于多數(shù)有機(jī)溶劑，微溶于水。穩(wěn)定性：常溫常壓下穩(wěn)定。蒸汽密度：2.9 (vs air)蒸汽壓：74.4mmHg at 25°C儲存條件：易燃物區(qū)域,高度易燃，具刺激性。

產(chǎn)品用途

3,4-二氫-2H-吡喃用作醇類基團(tuán)保護(hù)試劑；廣泛用于羥基保護(hù)的試劑.通過聚合、加氫、氧化等反應(yīng)可制得四氫吡喃、戊二醇、戊二酸、戊內(nèi)酯、戊二烯以及樹脂類產(chǎn)品。還可用作醫(yī)藥中間體。溶劑、有機(jī)合成中間體。廣泛用于羥基的保護(hù)，一般不與親核試劑和有機(jī)金屬試劑反應(yīng)，耐強(qiáng)堿，在低pH值或者Lewis酸條件下易變化。醇的四氫吡喃化四氫吡喃(THP)對醇的保護(hù)在有機(jī)合成中是十分有用的工具。手性醇與二氫吡喃的反應(yīng)引入了另外一個(gè)非對稱中心，因此得到非對映混合物 (式1)。這對純化和光譜分析帶來一定的困難，但并不妨礙其成功的應(yīng)用。在非常溫和的反應(yīng)條件下 (0 oC，1 h, 89%~100%)，用(三甲基硅烷基)硫酸酯可以使醇發(fā)生四氫吡喃基化反應(yīng)，即使用丙烯基叔醇也不會有重排反應(yīng)發(fā)生。四氫吡喃衍生物的分解在MEM醚、MOM醚和1,3-二氧環(huán)戊烷存在條件下，有機(jī)錫磷酸鹽縮合反應(yīng)對于TEM醚的選擇性分裂十分有效，催化劑能重復(fù)使用。在叔丁基二甲硅烷基、乙?；?、甲磺?；图籽跫酌岩约霸诩谆酋；呋瘎㎝e2Sn(SMe)2-BF3·Et2O存在下，伯、仲、叔醇的THP醚會發(fā)生選擇性裂分。硫醇的四氫吡喃化硫醇的四氫吡喃衍生物可用于官能團(tuán)的屏蔽反應(yīng)中 (式2)。與O-四氫吡喃醚相比，S-四氫吡喃醚在4mol/L HCl-MeOH條件下也能穩(wěn)定存在。用硝酸銀或溴化氫-三氟乙酸脫保護(hù)的反應(yīng)很容易進(jìn)行，有很高的產(chǎn)率。用碘或硫化氰、二硫化物可發(fā)生氧化反應(yīng)。胺的四氫吡喃化在催化量的對甲苯磺酸存在下,嘌呤與二氫吡喃反應(yīng)生成9-(2-四氫吡喃)衍生物 (式3)。二氫吡喃的開環(huán)反應(yīng)用正戊基鈉或正丁基鋰處理的二氫吡喃生成反式4-羥基-1-醇 (式4)。在有機(jī)合成中，用THP保護(hù)的基團(tuán)有廣泛應(yīng)用。使用帶有鏈端保護(hù)醚的Gilman銅酸鹽試劑可以引入順式-CH=CHCH2OH的結(jié)構(gòu) (式5)。二氫吡喃與BrCH2C(NOH)CO2Et生成的嗪化合物可應(yīng)用于氨基三酯的合成中 (式6)。一種簡單有效高化學(xué)選擇性的醇類和酚類化合物四氫吡喃基化的方法是在室溫下，以催化量的AlCl3為載體的聚苯乙烯作用下進(jìn)行的。此方法對于對稱二醇的單保護(hù)有很高的選擇性 (式7)。

儲存方法

儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源、防靜電。庫溫不宜超過30℃。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

生產(chǎn)方法

由四氫糠醇脫水、擴(kuò)環(huán)而得。

產(chǎn)品信息
[重量]	500ml
[顏色]	無色至淡黃色液體
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	危險(xiǎn)化學(xué)品