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D-葡萄烯糖

中文名稱：D-葡萄烯糖

別名:D-葡萄糖烯;D-己烯糖

英文名稱：(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol

分子式：C6H10O4

分子量：146.141

CAS號：13265-84-4

危險性質(zhì):危險化學(xué)品

質(zhì)檢信息    

質(zhì)檢項(xiàng)目        指標(biāo)值

含量％     ≥96.0

Psa：            69.92

Logp：         -1.387

產(chǎn)品用途

D-葡萄烯糖用作化學(xué)合成。D-葡萄烯糖可用于其它葡萄糖物質(zhì)的制備。D-葡萄烯糖可用于藥物制備，尤其是用于制備降血糖、抗病毒、傷口修復(fù)、抗腫瘤或抗衰老藥物中。D-葡萄烯糖可用于制備氟代糖基修飾的紫杉醇類化合物。

化學(xué)性質(zhì)

D-葡萄烯糖又叫D-葡萄糖烯，是一種生物化學(xué)試劑，可作為生物材料或有機(jī)化合物用于生命科學(xué)相關(guān)研究。呈白色，溶于甲醇，熔點(diǎn)58-60 °C (lit.)沸點(diǎn)325.5±42.0 °C(Predicted)密度1.414±0.06 g/cm3(Predicted)折射率-10 ° (C=2, H2O)儲存條件2-8°C，酸度系數(shù)（pKa）：12.79±0.60（Predicted），旋光性：[α]21/D7°,c=1.9inH2O，敏感性：Moisture Sensitive2。

生產(chǎn)方法

將化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于無水二氯甲烷(60mL)中。在冰浴條件下，向其中緩慢加入溴化氫醋酸(33％，質(zhì)量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)。室溫反應(yīng)6小時。檢測反應(yīng)完成后，向反應(yīng)體系加入飽和碳酸氫鈉的冰溶液猝滅反應(yīng)，用二氯甲烷和水兩相萃取，得到油狀的化合物9(10.1g，收率96％，質(zhì)量百分?jǐn)?shù))Rf0.6(PE/EA2/1)，直接用于下一步。3,4,6-三-乙?；?葡萄糖烯(10)的制備：化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解，在室溫下加入鋅粉(7.63g,9.6equiv.)和飽和NaH2PO4溶液(30mL)。室溫下反應(yīng)12小時。之后，過濾，用二氯甲烷和飽和的NaHCO3溶液萃取，無水Na2SO4干燥，旋蒸濃縮，得到油狀化合物10(3.1g,收率94％，質(zhì)量百分?jǐn)?shù))，Rf0.3(PE/EA5/1)，直接用于下一步。D-葡萄糖烯(11)的制備：室溫下，向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94mmol,0.4equiv.)，反應(yīng)1.5小時，反應(yīng)完成后用H+離子交換樹脂調(diào)節(jié)pH至7.0，過濾，旋蒸濃縮，即可得到油狀化合物11(1g,收率93％，質(zhì)量百分?jǐn)?shù))

 

產(chǎn)品信息
[重量]	1g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險化學(xué)品