葡萄糖的物理性質和存在 葡萄糖是一種白色晶體,易溶于水,有甜味,但不如蔗糖.廣泛存在于生物體中,尤以葡萄和各種成熟的水果里含量特多.其他如蜂蜜和動物的血液中也都含有葡萄糖。
葡萄糖的分子結構 通過下述一系列的實驗,可以確定葡萄糖的分子結構:
1.葡萄糖分子中的元素定性鑒定我們來看下面的實驗。
把葡萄糖和鎂粉混和后平鋪在干燥試管里,試管口配單孔塞附導管,裝置如圖8-1.加熱試管,見混和物發(fā)生燃燒現象,同時有氣體放出用排水集氣法收集放出的氣體,并作燃燒或爆鳴試驗,證明放出的是氫氣待反應完畢試管冷卻后,把管中物質倒出觀察,可以看到有黑、白兩種粉末,這是碳和氧化鎂,當初的燃燒現象就是由鎂跟葡萄糖里的氧化合而發(fā)生的。
由實驗可以知道,葡萄糖分子是由碳、氫、氧三種元素組成的。
2.葡萄糖的定量分析和分子量測定測定結果,知道葡萄糖的分子組成是含碳40%,氫6,67%,氧53,33%,分子量
是180,所以它的分子式確定為C6H12O6.
3.官能團的鑒定 把葡萄糖溶液加入氫氧化銅的沉淀里,發(fā)現沉淀消失,溶液呈絳藍色,和甘油跟氫氧化銅的反應一樣.可見葡萄糖也是多元醇,分子中也含有多個羥基.但究竟是幾個羥基呢?是不是跟甘油完全一樣也是含有三個經羥基呢?要找出這個問題的答案,還需要使葡萄糖與乙酸反應反應結果知道,1個克分子葡萄糖能眼5個克分子的乙酸生成一個克分子的五乙酸葡萄糖酯.我們前面已經學過,知道醇類跟酸類起酯化反應時是一個羥基跟一個羧基作用的,因此可以決定葡萄糖分子里含有5個羥基.葡萄糖的分子式是C6H12O6,括出5個羥基,這個分子式可以寫成C6H7O(OH)5。葡萄糖跟乙酸的反應方程式如下:
這五個羥基是怎樣跟碳原子相連接的呢?研究證明,在一個碳原子上接連有二個羥基的化合物是不穩(wěn)定的,但葡萄糖是一種穩(wěn)定的化合物.由此可知,在葡萄糖分子中五個羥基是分別連接在五個碳原子上的。
再把葡萄糖溶液跟銀氨溶液作用,能發(fā)生銀鏡反應,這和醛類的反應一樣,由此可以推知,葡萄糖分子里一定還含有醛基.從葡萄糖的分子式里我們知道,它有六個氧原子,其中五個已和氫原子組成五個羥基,第六個氧原子就是醛基的組成部分了.因此醛基只能位于碳鏈的末端,如下式所示:
葡萄糖的化學性質在葡萄糖的分子里既有醛基又有多個羥基,因此葡萄糖就具有醛和多元醇的化學性質,如:
1.與氧化劑的反應在葡萄糖官能團的鑒定里已經談過,葡萄糖能跟氧化銀的氨溶液起銀鏡反應,葡萄糖被弱氧化
劑一一氧化銀氧化為葡萄糖酸:
①葡萄糖的簡式,應該是CH2OH-(CHOH)4-CIO,這樣樣能全部反映出它的結構來.但在某些反應式里,可以就用它的分子式 C6H12O6,而在式子的下面注明“葡萄糖”.
弱氧化劑氫氧化銅也能使蘅萄糖氧化.如把把葡萄糖溶液氫氧化銅沉淀里,加熱后則生成紅色的氧化亞銅沉淀:
從上面這兩個反應來看,顯然,葡萄糖具有還原性.凡是能被溫熱的銀氨溶液或氫氧化銅氧化的糖,統(tǒng)稱為還原性糖。否則就稱為非還原性糖,葡萄糖是一種還原性糖.
2.酯化反應和醇一樣,葡萄糖能跟酸起酯化反應.如上面所述的,葡萄糖跟乙酸反應生成五乙酸葡萄糖酯、
3.發(fā)酵作用葡萄糖分子里含有多個羥基和一個醛基基,具有二種官能團,因此還具有不同于醛和醇的化學性質,最重要的便是它在有機催化劑酒化酶的存在下能發(fā)酵為醇:
C6H12O6=(酒化酶)=2C2H5OH+2CO2↑
葡萄糖的用途 前面已講過過,碳水化合物與人類生活有密切關系,葡萄糖便是我們人類活動所需能量的來源之一。。它在人體組織里進行氧化而放出熱量:
C6H12O6+6O2=6O2+6H2O+673千卡
所以葡萄糖常用來作為病人的營養(yǎng)劑
醫(yī)藥工業(yè)上,葡萄糖用來制取葡萄糖酸鈣、合成維生素C等藥劑.此外,也可用來作為棉織物印染時的漿料和制鏡時銀的還原劑。
葡萄糖的制取 我們知道,二糖和多糖都能水解為單糖,葡萄糖就是利用自然界里的多糖或二糖進行水解來制取的工業(yè)上一般用淀粉、木屑和稻草在酸性溶液中水解成葡萄糖,化學反應過程是:
果糖的物理性質和存在 果糖是一種黃白色的晶體,和葡萄糖相似,也易溶于水,比各種糖都來得甜.
果糖和葡萄糖共存于水果和蜂蜜里,尤以蘋果和蜂蜜里的含量較多。
果糖的分子結構 果糖和葡萄糖互為同分異構體,它的分子式也是CH12O6.果糖的分子結構經實驗證明,和葡萄糖有所不同,它的分子除也含有五個羥基外,不含醛基而含有基.結構式如下:
果糖的化學性質 果糖能跟酸起酯化反應,具有醇的化學性質;能使氫氧化銅沉淀消失,成為絳藍色溶液,具有多元醇的性質.此外,果糖也能在溫熱時被氫氧化銅氧化,生成紅色氧化亞銅沉淀,跟銀氨溶液,產生銀鏡反應.因此果糖也是?種還原性糖.從這些性質來看,好象都和葡萄糖一樣.可是我們知道,在果糖的分子結構里是沒有醛基的的,按理不能與氧化劑發(fā)生反應.現在它所以能與氧化劑反應,是是因為酮基在果糖分子里受到了相鄰碳原子上羥基的影響,比普通的酮基增大了活動性,結果才使果糖也能發(fā)生銀鏡反應和使氫氧化銅還原為氧化亞銅.不過反應的產物和葡萄糖不一樣,果糖被氧化成兩種含有羥基的羧酸:
果糖也能能發(fā)酵成乙醇.但在果糖溶液中加入消石灰能生成果糖化鈣C6H12O6.CA(OH)2.H2O沉淀,在葡萄糖溶液中則生
成可溶性的葡萄糖化鈣。
果糖的用途和制取果糖主要用作醫(yī)藥上的滋補劑、因為果糖和葡萄糖混和一起存在于水果里,所以制取果糖的方法,應當是設法把果糖和葡萄糖分離.根據上述果糖和葡萄糖對消石灰的不同性質,只要在混和物里加入消石灰,使果糖成為果糖化鈣的沉淀,葡萄糖留在溶液里,便可以通過過濾而達到分離的目的.再在沉淀里通入二氧化碳,沉淀去碳酸鈣而得果糖.
C6H12O6.CA(OH)2.H2O+CO2=C6H12O6+CACO3↓+2H2O